(R)-2-(benzyloxy)-1-{(4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi-(1,3-dioxolan)]-5-yl}ethanol | 1605289-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxy)-1-{(4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi-(1,3-dioxolan)]-5-yl}ethanol
• CAS: 1605289-85-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: DUQCWBWLLVNTGR-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)-1-{(4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi-(1,3-dioxolan)]-5-yl}ethanol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 bis(4-fluorophenyl)borinic acid 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖基受体衍生的硼酸酯促进的直接和β-立体选择性甘露糖基化与1,2-脱水甘露糖供体

  摘要：

  在糖基受体衍生的硼酸酯存在下，使用1,2-脱水甘露糖供体和单醇受体进行β-立体选择性甘露糖基化。反应在温和条件下平稳进行，以中等至高产率提供具有高立体选择性的相应β-甘露糖苷。此外，本糖基化方法已成功地应用于阿莫莫尼脂A的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00926
• 作为产物：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 硫酸 、 silica gel 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-2-(benzyloxy)-1-{(4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi-(1,3-dioxolan)]-5-yl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Gabosine J及其衍生物的全合成和糖苷酶抑制研究

  摘要：

  (-)-gabosine J 及其两种 gabosinol 衍生物的全合成，即 (-)-gabosine J 的还原形式，是通过手性池策略实现的，该策略从廉价且容易获得的 D-甘露醇开始。通过 H2SO4/二氧化硅介导的两个末端缩酮之一的水解和适当保护的二烯的闭环复分解 (RCM)，C2 对称三-O-异亚丙基甘露醇的去对称化是这些合成中的关键步骤。(-)-gabosine J 的制备涉及简单的步骤以及廉价且容易获得的试剂和起始材料，分 14 个步骤完成，总产率为 13%。类似地，gabosinol J-α 和 gabosinol J-β（gabosine J 的两种合成衍生物）分 13 个步骤制备，总产率分别为 11% 和 6%。对这些化合物的生物活性的初步研究表明，(-)-gabosine J 抑制 α-甘露糖苷酶，IC50 为 260 μM。其还原形式 gabosinol J-α 抑制

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301782

文献信息

• Stereoselective β-mannosylation via anomeric O-alkylation: Formal synthesis of potent calcium signal modulator acremomannolipin A
  作者：Xiaohua Li、Nader Berry、Kevin Saybolt、Uddin Ahmed、Yue Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.049

  日期：2017.5

  Stereoselective β-mannosylation has been investigated via cesium carbonate-mediated anomeric O-alkylation of d-mannose-derived lactol with various electrophiles. It was found that electrophiles bearing trifluoromethanesulfonate (triflate) as the leaving group are most reactive. In addition, a highly efficient formal synthesis of potent calcium signal modulator acremomannolipin A has been achieved using

  立体选择性β-甘露糖基化已通过碳酸铯介导的衍生自d-甘露糖的乳醇与各种亲电试剂的异头O-烷基化进行了研究。发现带有三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）作为离去基团的亲电试剂是最活泼的。另外，使用该β-甘露糖基化方法已经实现了有效的钙信号调节剂acremomannolipin A的高效形式合成。