4-hydroxy-6-phenylhex-5-en-2-one | 25290-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-hydroxy-6-phenylhex-5-en-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-phenylhex-5-en-2-one
• CAS: 25290-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UXFOPBHZBIELIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-5-hexene-2,4-dione 在 BER 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到4-hydroxy-6-phenylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  源自阴离子交换树脂的硼氢化物还原剂：选择性还原α，β-不饱和羰基化合物。

  摘要：

  硼氢化物交换树脂（BER）在将α，β-不饱和羰基化合物还原为相应的不饱和醇方面表现出选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91059-7

文献信息

• Ionic Liquid Catalysed Synthesis of β-Hydroxy Ketones
  作者：Sanjib Kumar Karmee、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/cssc.201100083

  日期：2011.8.22

  Different acidic ionic liquids (ILs; namely, 1‐methylimidazolium tetrafluoroborate, 1‐methylimidazolium trifluoroacetate, N‐methyl‐2‐pyrrolidone hydrogen sulfate, N,N,N‐trioctyl‐n‐butanesulfonic acid ammonium hydrogen sulfate, 1‐methyl‐3‐(3‐sulfobutyl)imidazolium hydrogen sulfate) and basic ILs (namely, 1,1,3,3‐tetramethylguanidinium lactate and choline hydroxide) were tested as catalysts for the aldol

  不同的酸性离子液体（IL;即1-甲基咪唑四氟硼酸盐，1-甲基咪唑三氟乙酸盐，N-甲基-2-吡咯烷酮硫酸氢盐，N，N，N-三辛基-n测试了丁烷磺酸硫酸氢铵，1-甲基-3-（3-磺丁基）咪唑鎓硫酸氢盐）和碱性离子液体（即1,1,3,3-乳酸四甲基胍和氢氧化胆碱）作为羟醛反应的催化剂。在0°C下短时间反应（15分钟）后，氢氧化胆碱催化的反应产生了高产率（94.3％）和4-羟基-4-苯基丁烷-2-酮的选择性。本文证明了胆碱氢氧化物（它是胆碱和一种天然存在的水溶性必需营养素）的衍生物作为高活性和选择性绿色催化剂的潜力。
• Zr(OtBu)4-catalysed synthesis of acetone aldol adducts and domino aldol-Tishchenko reactions with diacetone alcohol as enol equivalent
  作者：Christoph Schneider、Markus Hansch

  DOI：10.1039/b102941j

  日期：——

  Zr(OtBu)4 was found to be a potent catalyst for the synthesis of acetone aldol adducts with diacetone alcohol as enol equivalent and for domino aldol-Tishchenko reaction giving rise to 1,3-anti-diol monoesters with excellent diastereoselectivity.

  Zr(OtBu)4 被发现是一种有效的催化剂，可用于以双丙酮醇为烯醇等价物合成丙酮醛醇加合物，并用于多米诺醛醇-Tishchenko 反应生成具有优异非对映选择性的 1,3-抗二醇单酯。
• Noltes,J.G. et al., Organometallics in Chemical Synthesis, 1970, vol. 1, p. 57 - 68
  作者：Noltes,J.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fukuzawa, Shin-ichi; Tsuruta, Takuya; Fujinami, Tatsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1473 - 1478
  作者：Fukuzawa, Shin-ichi、Tsuruta, Takuya、Fujinami, Tatsuo、Sakai, Shizuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• First Catalytic Aldol-Transfer Reaction via Aluminum Enolates: A New Way To Generate Aldol Adducts of Aldehydes from Aldol Adducts of Ketones
  作者：Ilkka Simpura、Vesa Nevalainen

  DOI：10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3422::aid-anie3422>3.0.co;2-u

  日期：2000.10.2