para-IPhNNPh | 21650-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: para-IPhNNPh
• 英文别名: (E)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyldiazene；(E)-2-(4-iodophenyl)-1-phenyldiazene；1-(4-iodophenyl)-2-phenyldiazene；(E)-(4-iodophenyl)phenyldiazene；(E)-4-iodoazobenzene；4-iodoazobenzene
• CAS: 21650-47-5
• 化学式: C₁₂H₉IN₂
• 分子量: 308.121
• InChiKey: FZGGOXVHDTXWIK-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  368.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-IPhNNPh 在 硫酸 、 三氧化硫 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到para-IPhNNPhSO3Na
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic photo-isomerisable phosphanes for aqueous organometallic catalysis

  摘要：

  水溶性膦烷被标记上了对光有反应的重氮基团。在紫外线照射下，重氮异构化导致膦烷形态发生变化，从而提高了钯催化的水性裂解反应的反应速率。

  DOI：

  10.1039/c0cc02458a
• 作为产物：
  描述：

  4-iodobenzenediazonium chloride 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 次磷酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 para-IPhNNPh
  参考文献：
  名称：

  取代二苯重氮的一般方法

  摘要：

  已开发出一种基于经典偶氮偶合反应的不对称取代的二苯基二氮杂烯的通用合成方法。该方法的关键特征是使用N，N-二烯丙基保护的苯胺衍生物作为偶联组分。偶联组分的N，N-二烯丙基部分保证足够的反应性，并允许避免由中间三氮烯形成导致的结构异构体的形成。此外，在偶联反应之后，N，N-二烯丙基氨基官能团可以通过重氮离子中间体被包括氢在内的其他取代基取代。通常，采用这种方法可以以合理的收率获得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.011

文献信息

• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Cyclopropanation of 2-Azadienes for the Synthesis of Aminocyclopropanes Bearing Quaternary Carbon Stereogenic Centers
  作者：Xinxin Shao、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02692

  日期：2019.9.20

  We report the catalytic enantio- and diastereoselective preparation of aminocyclopropanes by the cyclopropanation of terminal and (Z)-internal 2-azadienes with donor/acceptor carbenes derived from α-diazoesters. The resulting cyclopropanes bear quaternary carbon stereogenic centers vicinal to the amino-substituted carbon and are formed as a single diastereomer in up to 99:1 er and 97% yield with 0

  我们报道了通过末端和( Z )-内部2-氮杂二烯与源自α-重氮酯的供体/受体卡宾的环丙烷化，催化对映和非对映选择性制备氨基环丙烷。所得环丙烷带有与氨基取代碳相邻的季碳立构中心，并以高达 99:1 er 和 97% 产率形成单一非对映异构体，其中使用 0.5 mol% 的 Rh 2 (DOSP) 4 和仅1.5当量的重氮试剂。内部氮杂二烯的转化提供了具有三个连续立体中心的环丙烷。
• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Chemoselective Hydrogenation of Nitroarenes Using an Air-Stable Base-Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Abhishek Dewanji、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00659

  日期：2021.4.2

  The reduction of nitroarenes to anilines as well as azobenzenes to hydrazobenzenes using a single base-metal catalyst is reported. The hydrogenation reactions are performed with an air-and moisture-stable manganese catalyst and proceed under relatively mild reaction conditions. The transformation tolerates a broad range of functional groups, affording aniline derivatives and hydrazobenzenes in high

  据报道，使用单一贱金属催化剂将硝基芳烃还原为苯胺，并将偶氮苯还原为to苯。氢化反应用空气和水分稳定的锰催化剂进行，并在相对温和的反应条件下进行。所述转化可耐受广泛的官能团，从而以高收率提供苯胺衍生物和s苯。机理研究表明，该反应通过涉及金属-配体协同催化的双功能活化来进行。
• Active Ester Functionalized Azobenzenes as Versatile Building Blocks
  作者：Sven Schultzke、Melanie Walther、Anne Staubitz

  DOI：10.3390/molecules26133916

  日期：——

  conditions for the introduction of NHS esters to azobenzenes and diazocines has been established. Yields were consistently high with very few exceptions. The NHS functionalized azobenzenes react with primary amines quantitatively. These amines are ubiquitous in biological systems and in material science.

  偶氮苯是重要的分子开关，但仍然难以选择性地官能化。已经建立了一种在温和条件下将 NHS 酯引入偶氮苯和重氮辛的高产率 Pd 催化交叉偶联方法。除了极少数例外，产量一直很高。NHS 官能化偶氮苯与伯胺定量反应。这些胺在生物系统和材料科学中无处不在。
• Optical Control of Mitosis with a Photoswitchable Eg5 Inhibitor
  作者：Anna C. Impastato、Andrej Shemet、Nynke A. Vepřek、Gadiel Saper、Henry Hess、Lu Rao、Arne Gennerich、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.202115846

  日期：2022.2.21

  The optical control of a mitotic kinesin, Eg5, was achieved through an azobenzene analog of EMD-534085. Under UV light conditions, HeLa cells undergo mitotic arrest, as evidenced by the formation of a monopolar spindle.

  有丝分裂驱动蛋白 Eg5 的光学控制是通过 EMD-534085 的偶氮苯类似物实现的。在紫外线条件下，HeLa 细胞发生有丝分裂停滞，单极纺锤体的形成证明了这一点。