(S)-methyl 5-oxo-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate | 108924-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 5-oxo-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 5-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-L-proline-methyl ester；5-Oxo-1-(toluol-4-sulfonyl)-L-prolin-methylester；methyl (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 108924-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅S
• 分子量: 297.332
• InChiKey: XFQDWAIQPTTZAF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 5-oxo-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 在 1,4-二氧六环 、 氨 、 水 作用下， 生成 N2-(toluene-4-sulfonyl)-L-glutamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zaoral; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1993,2002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-methyl 5-oxo-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基Chi盐介导的Hemiaminals环扩环成环氧熔融的ze庚烷的远程手性诱导

  摘要：

  ze庚烷的星球：环氧稠合的ze庚烷是通过与hemiaminals和乙烯基sulf盐的高度选择性反应而合成的。立体化学是由半胱氨酸的4位或5位上的取代基控制的。关键步骤包括打开半胱氨酸开环，将共轭物加到乙烯基sulf盐上，以及通过原位形成的硫叶立德将醛环氧化。

  DOI：

  10.1002/asia.201000817

文献信息

• Chemoselective Intramolecular Functionalization of Methyl Groups in Nonconstrained Molecules Promoted by <i>N</i>-Iodosulfonamides
  作者：Nieves R. Paz、Dionisio Rodríguez-Sosa、Haydee Valdés、Ricardo Marticorena、Daniel Melián、M. Belén Copano、Concepción C. González、Antonio J. Herrera

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00866

  日期：2015.5.15

  Mechanistic evidence observed in Hofmann-Loffler-Freytag-type reactions has been crucial to achieve the chemoselective functionalization of methyl groups under mild conditions. Radical-mediated methyl iodination and subsequent oxidative deiodination are the key steps in this functionalization, where iodine chemistry has a pivotal role on the formation of the C-N bond. The concepts of single hydrogen atom transfer (SHAT) and multiple hydrogen atom transfer (MHAT) are introduced to describe the observed chemoselectivity.
• Zaoral; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1993,2002
  作者：Zaoral、Rudinger

  DOI：——

  日期：——
• Remote Chiral Induction in Vinyl Sulfonium Salt-Mediated Ring Expansion of Hemiaminals into Epoxide-Fused Azepines
  作者：Muhammad Yar、Matthew G. Unthank、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/asia.201000817

  日期：2011.2.1

  The planet of the azepines: Epoxy‐fused azepines have been synthesized in a highly selective reaction with hemiaminals and vinyl sulfonium salts. Stereochemistry is controlled by the substituent at the four‐ or five‐position of the hemiaminal. The key step involves ring‐opening of the hemiaminal, conjugate addition onto a vinyl sulfonium salt, and epoxidation of the aldehyde by the in situ formed sulfur

  ze庚烷的星球：环氧稠合的ze庚烷是通过与hemiaminals和乙烯基sulf盐的高度选择性反应而合成的。立体化学是由半胱氨酸的4位或5位上的取代基控制的。关键步骤包括打开半胱氨酸开环，将共轭物加到乙烯基sulf盐上，以及通过原位形成的硫叶立德将醛环氧化。