21-acetoxy-6β,19-epoxypregn-4-ene-3,20-dione | 7090-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 21-acetoxy-6β,19-epoxypregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: [2-[(1S,2S,5S,6S,9S,10S,12R)-5-methyl-15-oxo-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadec-13-en-6-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 7090-07-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: OKTUPKVIPYMQCT-QDPHUDTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-196 °C
• 沸点：
  548.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-acetoxy-6β,19-epoxypregn-4-ene-3,20-dione 在 氢氧化钾 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 19-去甲脱氧皮质酮
  参考文献：
  名称：

  Kirk, David N.; Yeoh, Boon Leng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2945 - 2952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 lead(IV) acetate 、 高氯酸 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 21-acetoxy-6β,19-epoxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 21-Hydroxy-6β,19-epoxypregn-4-ene-3,20-dione

  摘要：

  21-羟基-6β,19-环氧孕酮-4-烯-3,20-二酮是从20-氧代孕烷-5-烯-3β-乙酸酯经过七个步骤制备而成的。

  DOI：

  10.1135/cccc20000380

文献信息

• Synthesis of 19-nordeoxycorticosterone 3-(O-carboxymethyl)-oxime
  作者：Jan Fajkoš、Jiří Joska

  DOI：10.1135/cccc19850973

  日期：——

  Starting from the epoxide I a convenient synthesis of 19-nordeoxycorticosterone and its 3-(O-carboxymethyl)-oxime is described.

  从环氧化物开始，描述了19-去氧皮质酮和其3-(O-羧甲基)-肟的便利合成。
• Compounds of the pregnane series with an oxygen function in the
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04309423A1

  公开（公告）日：1982-01-05

  19-Oxygenated steroid compounds of the pregnane series of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 represents a hydrogen atom, and R.sup.2 represents an .alpha.-oriented lower alkanoylthio group, or R.sup.1 and R.sup.2 together represent a carbon-carbon bond or an .alpha.-or .beta.-oriented methylene radical, R.sup.3 represents a free hydroxymethyl group or a hydroxymethyl group etherified by a lower alkyl or esterified by a lower alkanoyl; or represents a formyl group, a carboxyl group or a lower alkoxycarbonyl group, and R.sup.4 represents a hydrogen atom or the acyl radical Ac of a carboxylic acid, and corresponding 1,2-dehydro derivatives have valuable aldosterone-antagonizing properties with a minimum effect on sexual functions. As the compounds reduce the excessive sodium retention and potassium excretion induced by aldosterone, they are especially useful as the active ingredient in pharmaceutical preparations for alleviating diseases involving hyperaldosteronismus in man and other warm-blooded animals.

  公式I的孕烷系列氧化19-类固醇化合物，其中R.sup.1代表氢原子，而R.sup.2代表α-定向的低烷酰硫基团，或者R.sup.1和R.sup.2一起代表碳-碳键或α-或β-定向的亚甲基基团，R.sup.3代表自由羟甲基基团或由低烷基醚化的羟甲基基团或由低烷酰基酯化的羟甲基基团，或代表甲酰基，羧基或低烷氧羰基基团，而R.sup.4代表氢原子或羧酸的酰基Ac，相应的1,2-脱氢衍生物具有有价值的醛固酮拮抗性能，对性功能影响最小。由于这些化合物减少了醛固酮引起的过度钠潴留和钾排泄，它们特别适用于作为药物制剂中的活性成分，用于缓解涉及人类和其他温血动物的高醛固酮症的疾病。
• Syntheses of 21-hydroxy-11,19-oxidopregn-4-ene-3,20-dione and 21-hydroxy-6,19-oxidopregn-4-ene-3,20-dione
  作者：A Veleiro

  DOI：10.1016/0039-128x(94)00052-e

  日期：1995.3

  The 21-hydroxy analogues of 11,19-oxidoprogesterone and 6,19-oxidoprogesterone have been synthesized from readily available materials. Hydroxylation at C-21 was effected with iodosobenzene (from phenyliodosodiacetate and methanolic potassium hydroxide) on a 20-ketopregnane. For the 11,19-oxido derivative, the hydroxylation was carried our on a precursor containing the oxide-bridge. This approach was not adequate for the 6,19-oxido steroid due to the very low yields encountered; hence in the latter case the order of introduction of the C-21 functionality and the oxide-bridge was reversed.
• US4309423A
  申请人：——

  公开号：US4309423A

  公开（公告）日：1982-01-05