(Z)-(3aR,4R,6S,6aR)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-N-(2-methylpropylidene)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-amine oxide | 1173283-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(3aR,4R,6S,6aR)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-N-(2-methylpropylidene)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-amine oxide
• 英文别名: (3aR,4R,65,6aR,Z)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-N-(2-methylpropylidene)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-amine oxide；(3aR,4R,6S,6aR,Z)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-N-(2-methylpropylidene)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-amine oxide；(3aR,4R,6S,6aR,Z)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane)-2,2-dimethyl N-(2-methylpropylene)tetrahydrofuran[3,4-d][1,3]dioxol-4-ammonium N-oxide；N-[(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-methylpropan-1-imine oxide
• CAS: 1173283-38-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: OUZIJLHQOIFWLP-MDRGSNQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3aR,4R,6S,6aR)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-N-(2-methylpropylidene)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-amine oxide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3R,5R)-2-{(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-3-isopropylisoxazolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CONJUGATES OF CELL BINDING MOLECULES WITH CYTOTOXIC AGENTS

  摘要：

  一种具有公式（I）的细胞表面受体结合分子的强效细胞毒药物的共轭物，其中T、L、m、n、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12和R13在此定义，可用于靶向治疗癌症、自身免疫疾病和传染病。

  公开号：

  US20170157262A1
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-(3aR,4R,6S,6aR)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-N-(2-methylpropylidene)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  Conjugates of Cell Binding Molecules with Cytotoxic Agents

  摘要：

  一种有效的细胞毒性药物的共轭物，带有具有化学式（I）的细胞表面受体结合分子，其中T、L、m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13在此有定义，可用于靶向治疗癌症、自身免疫疾病和传染性疾病。

  公开号：

  US20170296663A1

文献信息

• Total Syntheses of Tubulysins
  作者：Taku Shibue、Toshihiro Hirai、Iwao Okamoto、Nobuyoshi Morita、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/chem.201000963

  日期：——

  (S)‐4‐isopropyl‐3‐propionyl‐2‐oxazolidinone with N‐protected phenylalaninal and a subsequent Barton deoxygenation protocol. We accomplished the total syntheses of tubulysins U (1 c) and V (1 d) by using these methodologies, in which the isoxazolidine ring was used as the effective protective group for γ‐amido alcohol functionality. Furthermore, to understand the structure‐activity relationship of tubulysins

  描述了作为强效微管蛋白聚合抑制剂的四肽微管蛋白溶素D（1b），U（1 c）和V（1 d）的总合成。Tuv（2）的合成是微管蛋白的一种不常见的氨基酸组成，包括衍生自D-古洛糖的手性硝酮D - 6与N-丙烯酰基樟脑（s）9的1,3-偶极环加成反应，采用双不对称诱导，而另一种不常见的氨基酸Tup（20）的合成涉及由（S）生成的（Z）-硼烯醇盐的立体选择性Evans aldol反应）带有N保护的苯丙氨酸的4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮和随后的Barton脱氧方案。通过使用这些方法，我们完成了微管溶素U（1 c）和V（1 d）的总合成，其中异恶唑烷环用作γ-氨基醇官能团的有效保护基。此外，为了了解微管溶素的结构-活性关系，我们合成了微管蛋白抑制剂d（图1b）和环-微管蛋白抑制剂d（图1e）由2 -Me和20，和ENT -tubulysin d（ENT - 1 d）从ENT - 2个‐Me和ent
• 細胞毒性剤と細胞結合受容体との共役体
  申请人：ハンヂョウ ディーエイシー バイオテック カンパニー リミテッド

  公开号：JP2017160205A

  公开（公告）日：2017-09-14

  【課題】標的治療のための、強力な細胞毒性剤と細胞表面受容体結合分子との共役体の提供。【解決手段】構造式（Ｉ）で示される構造を有する共役体及び薬学的に許容される塩並びに溶媒化物。この共役体は癌、自己免疫疾患や感染症の治療に用いられる。（Tは標的又は結合リガンド；Lは解離可能なリンカー；破線部はＬが独立して括弧内構造における分子と接続するリンク結合；ｎは１〜２０の整数；ｍは１〜１０の整数、括弧内の構造体が効果的な抗有糸分裂剤・薬物）【選択図】なし

  提供強力細胞毒性劑和細胞表面受體結合分子的共軛體，用於標的治療。具有以下結構式（Ｉ）的共軛體及藥學上可接受的鹽和溶劑化合物。該共軛體用於癌症、自體免疫疾病和感染症的治療。（T代表標的或結合配體；L代表可解離的連結劑；虛線部分表示Ｌ與括弧內結構中的分子連接的鏈結；ｎ為1至20的整數；ｍ為1至10的整數，括弧內結構體為有效的抗有絲分裂劑或藥物）。【圖示】無。
• Conjugates of cell binding molecules with cytotoxic agents
  申请人：Hangzhou DAC Biotech Co., Ltd.

  公开号：US10399941B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  A conjugate of a potent cytotoxic agent with a cell-surface receptor binding molecule having a Formula (I), wherein T, L, m, n, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, and R13 are defined herein, can be used for targeted treatment of cancer, autoimmune disease, and infectious disease.

  强效细胞毒剂与细胞表面受体结合分子的共轭物具有式（I），其中 T、L、m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 和 R13 在本文中定义，可用于癌症、自身免疫性疾病和传染性疾病的靶向治疗。
• [EN] CONJUGATES OF CELL BINDING MOLECULES WITH CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE ET D'AGENTS CYTOTOXIQUES
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2014009774A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  A conjugate of a potent cytotoxic agent with a cell-surface receptor binding molecule having a formula (I), wherein T, L, m, n, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R12, and R13 are defined herein, can be used for targeted treatment of cancer, autoimmune disease, and infectious disease.
• CONJUGATES OF CELL BINDING MOLECULES WITH CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：ZHAO R. Yongxin

  公开号：US20170157262A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A conjugate of a potent cytotoxic agent with a cell-surface receptor binding molecule having a formula (I), wherein T, L, m, n, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 12 , and R 13 are defined herein, can be used for targeted treatment of cancer, autoimmune disease, and infectious disease.

  一种具有公式（I）的细胞表面受体结合分子的强效细胞毒药物的共轭物，其中T、L、m、n、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12和R13在此定义，可用于靶向治疗癌症、自身免疫疾病和传染病。