5-(4-formylphenoxy)pentanoic acid | 227084-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-formylphenoxy)pentanoic acid
• CAS: 227084-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: MMHYKIMZQSCJGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-formylphenoxy)pentanoic acid 在 草酰氯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-(4-[5-(1,3-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-ylamino)-5-oxopentyloxy]benzylamino)-N-hydroxy-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估组蛋白脱乙酰基酶6/8和溴结构域BRPF1的双重靶向抑制剂。

  摘要：

  组蛋白修饰蛋白，特别是组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）和溴结构域，已成为抗癌治疗的新靶标。在当前的工作中，基于可用的晶体结构和对接研究，我们设计了HDAC6 / 8以及含蛋白1（BRPF1）的溴结构域和PHD指的双重抑制剂。生化和生物物理测试表明，化合物23a，b和37是两种靶蛋白的纳摩尔抑制剂。推导了合成抑制剂的详细的构效关系，并得到了广泛的对接和分子动力学研究的支持。急性髓细胞性白血病（AML）细胞的细胞测试仅显示了较弱的作用，这很可能是由于抑制剂的渗透性差所致。我们还旨在通过蛋白质印迹法（微管蛋白与组蛋白乙酰化）确定细胞中的蛋白质乙酰化水平，并评估它们对各种癌细胞系的作用，从而分析新型抑制剂的靶标参与和细胞活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112338
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(4-formylphenoxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估组蛋白脱乙酰基酶6/8和溴结构域BRPF1的双重靶向抑制剂。

  摘要：

  组蛋白修饰蛋白，特别是组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）和溴结构域，已成为抗癌治疗的新靶标。在当前的工作中，基于可用的晶体结构和对接研究，我们设计了HDAC6 / 8以及含蛋白1（BRPF1）的溴结构域和PHD指的双重抑制剂。生化和生物物理测试表明，化合物23a，b和37是两种靶蛋白的纳摩尔抑制剂。推导了合成抑制剂的详细的构效关系，并得到了广泛的对接和分子动力学研究的支持。急性髓细胞性白血病（AML）细胞的细胞测试仅显示了较弱的作用，这很可能是由于抑制剂的渗透性差所致。我们还旨在通过蛋白质印迹法（微管蛋白与组蛋白乙酰化）确定细胞中的蛋白质乙酰化水平，并评估它们对各种癌细胞系的作用，从而分析新型抑制剂的靶标参与和细胞活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112338

文献信息

• FLUORESCENT DYES
  申请人：LI ZAIGUO

  公开号：US20130089853A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Provided are various compounds comprising the formula Also provided are fluorescent dyes comprising the above compound. Additionally, a fluorescence energy transfer system is provided that comprises the above-described fluorescent dye and a second dye, wherein the second dye is capable of energy transfer with the fluorescent dye. Further provided is a kit for labeling a target molecule, where the kit comprises the above-described fluorescent dye with additional reagents useful for labeling the target molecule. Additionally provided is a target molecule labeled with the above-described fluorescent dye. A method of labeling a target molecule is also provided. The method comprises contacting reactive group Z of the above-described fluorescent dye with the target molecule such that reactive group Z reacts with the target molecule to form a covalent bond between reactive group Z and the target molecule. Also, another method of labeling a target molecule is provided. The method comprises contacting the above-described fluorescent dye, which further comprises a member of a binding pair, with the target molecule, where the target molecule comprises a second member of the binding pair.

  提供了包含以下化合物的各种化合物。还提供了包含上述化合物的荧光染料。此外，提供了一种荧光能量转移系统，其中包括上述描述的荧光染料和第二染料，其中第二染料能够与荧光染料进行能量转移。还提供了一个用于标记目标分子的试剂盒，其中试剂盒包括上述描述的荧光染料以及用于标记目标分子的其他试剂。此外，还提供了一个用上述荧光染料标记的目标分子。还提供了一种标记目标分子的方法。该方法包括将上述荧光染料的反应基团Z与目标分子接触，使得反应基团Z与目标分子发生反应，形成反应基团Z与目标分子之间的共价键。另外，还提供了另一种标记目标分子的方法。该方法包括将上述荧光染料与结合对的成员之一进一步结合，然后与目标分子接触，其中目标分子包含结合对的第二成员。
• Development of a new microwave-assisted cleavable backbone amide linker (BAL): a comparative study
  作者：Stijn Claerhout、Thibault Duchène、Dirk Tourwé、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/b919365k

  日期：——

  A thorough comparative study to demonstrate the properties of a new microwave labile backbone amide linker is presented. A cyclic pentapeptide, cyclo(Trp-Gln-Gly-β-Ala-Phe), was used as a model and synthesized following 16 different conditions. The new backbone amide linker is stable towards acid and base at r.t., and can be cleaved at elevated temperature in trifluoroacetic acid under microwave irradiation

  进行了全面的比较研究，以证明新型微波不稳定骨架酰胺连接基的性质。环状五肽，环（Trp - Gln - Gly - β - Ala - Phe）用作模型，并在16个不同条件下进行合成。新的骨架酰胺连接基在室温下对酸和碱稳定，可以在高温下裂解。三氟乙酸 在微波辐射下，避免使用腐蚀性试剂，例如 高频。新的链接器与Boc- 也 Fmoc-策略并允许在从树脂上裂解环五肽之前在rt裂解酸不稳定的侧链保护基。
• Pentaerythrityltetramine Scaffolds for Solid-Phase Combinatorial Chemistry¹
  作者：Pasi Virta、Marika Leppänen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/jo035801+

  日期：2004.3.1

  azido group and removal of the allyloxycarbonyl protection from 2 allow further coupling of two different amino acids, and hence, this handle may be utilized in construction of branched structures containing four different amino acids or peptides. Solid-supported 1 may, in turn, be used for the synthesis of similar constructs containing two identical branches. It is worth noting that no acid-labile

  直接合成两个季戊四醇四胺前体2,2,2-双（叠氮甲基）丙烷-1,3-二胺（1）和2- [ N-（烯丙氧羰基）氨基甲基] -2-叠氮甲基丙烷-1,3-二胺（2），已经描述过了。丙烷-1,3-二胺均已通过还原胺化连接到衍生自4-（4-甲酰基-3,5-二甲氧基苯氧基）丁酸的固体负载的主链酰胺连接基上。连接基上两个甲氧基取代基的存在对于避免两个连接基之间的交联是必不可少的。然后可以使用常规的N，N将丙烷1，，3-二胺部分中剩余的游离伯氨基基团用适当保护的氨基酸选择性地酰化-二环己基碳二亚胺/ 1-羟基苯并三唑（DCC / HOBt）活化而不受仲氨基功能的任何干扰。后者可以随后通过酸酐方法酰化。叠氮基的顺序还原和从2除去烯丙氧基羰基保护允许两个不同氨基酸的进一步偶联，因此，该手柄可用于构建包含四个不同氨基酸或肽的支链结构。固相支撑1可以依次用于包含两个相同分支的相似构建体的合成。值得注意的是，在该方
• Fluorescent dyes
  申请人：Li Zaiguo

  公开号：US09416153B2

  公开（公告）日：2016-08-16

  Provided are various compounds comprising the formula Also provided are fluorescent dyes comprising the above compound. Additionally, a fluorescence energy transfer system is provided that comprises the above-described fluorescent dye and a second dye, wherein the second dye is capable of energy transfer with the fluorescent dye. Further provided is a kit for labeling a target molecule, where the kit comprises the above-described fluorescent dye with additional reagents useful for labeling the target molecule. Additionally provided is a target molecule labeled with the above-described fluorescent dye. Methods of labeling a target molecule with the above-described fluorescent dye are also provided.

  提供了多种化合物，其化学式为上述化合物。同时提供了包含上述化合物的荧光染料。此外，还提供了荧光能量转移系统，其中包括上述荧光染料和第二种染料，第二种染料能够与荧光染料进行能量转移。还提供了用于标记靶分子的试剂盒，其中包括上述荧光染料和其他有用于标记靶分子的试剂。此外，还提供了用上述荧光染料标记的靶分子。还提供了使用上述荧光染料标记靶分子的方法。
• 一种线粒体靶向光敏剂及其制备方法和应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115006527B

  公开（公告）日：2023-03-17

  本发明公开了一种线粒体靶向光敏剂，该线粒体靶向光敏剂利用三苯基膦阳离子修饰BODIPY，解决了现有光敏剂水溶性差和光稳定性差的问题。为了进一步提高其水溶性和肿瘤靶向性，本发明利用嵌段共聚物将其制备为纳米光敏胶束，用于线粒体靶向肿瘤高效光动力治疗。同时，通过离子交换形式放射性核素得到放射性标记的线粒体靶向纳米光敏胶束，实现了诊疗一体化。