5-[[4-[2-(N-甲基-N-2-吡啶基)氨基]乙氧基]苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮 | 122320-74-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-[[4-[2-(N-甲基-N-2-吡啶基)氨基]乙氧基]苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮
• 中文别名: 5-[[4-[2-(N-甲基-N-2-哌啶基)氨基]乙氧基]苯基]甲烯基]-2,4-噻唑烷酮；5-{4-[2-(N-甲基-2-吡啶基)氨基]乙氧基}苯基亚甲基}2,4-噻唑烷二酮
• 英文名称: 5-{4-[2-[N-methyl-N-(2-pyridyl)amino]ethoxy]benzylidene}thiazolin-2,4-dione
• 英文别名: 5-[4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)-amino)ethoxy]benzylidene]thiazolidine-2,4-dione；5-[4-[2-(methyl-2-pyridinylamino)ethoxy]benzylidiene]-2,4-thiazolidinedione；5-(4 [2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzylidene)-2,4-thiazolidinedione；5-[4-[2-[N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzylidene]thiazolidine-2,4-dione；5-[[4-[2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 122320-74-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 355.417
• InChiKey: HCDYSWMAMRPMST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[4-[2-(N-甲基-N-2-吡啶基)氨基]乙氧基]苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到罗格列酮
  参考文献：
  名称：

  COS和炔丙基衍生物对增值杂环化合物的有机催化环化

  摘要：

  首先通过使用路易斯碱（LB）的COS加合物作为有机催化剂，将羰基硫化物（COS）进行炔丙基胺/酰胺的有机催化环化反应，从而提供各种功能化的1,3-噻唑烷-2-酮和1,3-噻唑烷- 2,4-二酮衍生物具有高度的化学和立体选择性。同位素标记和化学计量学实验表明LB-COS加合物优先介导基本离子对机理。此外，使用COS作为硫源高效合成罗格列酮，突显了该方法的实际应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900490
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 三苯甲基钠 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-[[4-[2-(N-甲基-N-2-吡啶基)氨基]乙氧基]苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  一种罗格列酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种罗格列酮的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：2‑氯吡啶和2‑甲氨基乙醇在三苯甲基钠催化下反应生成2‑[N‑甲基‑N‑(2‑吡啶)氨基]乙醇；而后将其与4‑氟苯甲醛在双(三甲基硅烷基)氨基钾催化下发生Williamson合成反应得到4‑[2‑[N‑甲基‑N‑(2‑吡啶)氨基]乙氧基]苯甲醛；而后与噻唑啉‑2,4‑二酮发生缩合反应得到5‑{4‑[2‑[N‑甲基‑N‑(2‑吡啶)氨基]乙氧基]苯亚甲基}噻唑啉‑2,4‑二酮；然后将其于有机锰试剂催化下发生还原反应得到所述罗格列酮。本发明的制备方法简单、条件温和，并且反应收率高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN112047936A

文献信息

• Process for the preparation of substituted thiazolidinedione
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20020042519A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  A process for preparing a compound of formula (I, I) or a tautomeric form thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein: J represents O or S; T represents a substituted or unsubstituted aryl group and T 1 is O or S; which process comprises reducing a compound of formula (II, II) or a tautomeric form thereof or a salt thereof or a solvate thereof, wherein T and T 1 are as defined in relation to formula (I), with a complex hydride reducing agent or a source of a complex hydride reducing agent; and thereafter, as required, preparing a pharmaceutically acceptable salt or a pharmaceutically acceptable solvate of the compound of formula (I) or a tautomeric form thereof.

  制备化合物的过程，其化学式为(I, I)或其互变异构体或其药学上可接受的盐或其药学上可接受的溶剂化合物，其中：J代表O或S；T代表取代或未取代的芳基团，T1为O或S；所述过程包括将化学式(II, II)的化合物或其互变异构体或其盐或其溶剂化合合物还原，其中T和T1如在化学式(I)中所定义，使用复杂的氢化物还原剂或复杂的氢化物还原剂的来源；然后，根据需要，制备化学式(I)的化合物或其互变异构体的药学上可接受的盐或药学上可接受的溶剂化合物。
• Process for the Preparation of Intermediates of Rosiglitazone, Rosiglitazone and New Polymorphic Forms Thereof
  申请人：Lopez Ernesto Duran

  公开号：US20090234128A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention relates to a polymorphic form of 5-(4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzylidene)-2,4-thiazolidinedione (Formula (I)): to a process for its preparation and to the use of such compound for preparing rosiglitazone in the form of a free base or a salt thereof. The invention also relates to a polymorphic form of rosiglitazone in the form of a free base, to a process for its preparation and to the use of such polymorph for preparing a salt of rosiglitazone. The invention also relates to a process of preparing a polymorphic form of a rosiglitazone salt.

  本发明涉及5-(4-[2-(N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基)乙氧基]苯基亚甲基)-2,4-噻唑烷二酮(Formula (I))的多形形式，其制备方法以及使用该化合物制备自由基或其盐的罗格列酮。本发明还涉及罗格列酮的自由基的多形形式，其制备方法以及使用该多形形式制备罗格列酮的盐。本发明还涉及制备罗格列酮盐的多形形式的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING THIAZOLIDINEDIONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE THIAZOLIDINEDIONES
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2005049610A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  This invention provides a process for reducing an exocyclic double bond at the 5-position of a thiazolidinedione moiety of a thiazolidinedione precursor comprising the steps of: a) preparing a solution or suspension of the thiazolidinedione precursor in a non-ether solvent medium with a base, and b) combining the solution or suspension with a dithionite source. Preferred solvent media include aqueous N,N-dimethylformamide. Sodium dithionite is a preferred dithionite source. In particular the application discloses preparation processes for Pioglitazone, Rosilitazone and Troglitazone.

  这项发明提供了一种在噻唑烷二酮前体的噻唑烷二酮部分的5位外环双键还原的方法，包括以下步骤：a)在非醚溶剂介质中与碱制备噻唑烷二酮前体的溶液或悬浮液，b)将溶液或悬浮液与二亚硫酸盐源结合。首选溶剂介质包括水合二甲基甲酰胺。硫代硫酸钠是一种首选的二亚硫酸盐源。特别是该申请揭示了派格列酮、罗格列酮和曲格列酮的制备过程。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF ROSIGLITAZONE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE ROSIGLITAZONE
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2006032218A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Preparation of rosiglitazone of formula (I) by reduction of 5-[4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]-benzylidene]thiazolidine-2,4-dione of formula (II) using a mixture of formic acid of formula (III) and a basic amine of formula (IV), or the ammonium salt of formic acid of formula (V), wherein R1, R2, and R3 stand for hydrogen or an alkyl group (C1-C5), under the catalysis of a transition metal.

  通过使用公式（III）的甲酸和公式（IV）的碱性胺或公式（V）的甲酸铵盐的混合物，在过渡金属的催化下，通过还原公式（II）的5-[4-[2-(N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基)乙氧基]-苯甲醛基]噻唑烷-2,4-二酮，制备公式（I）的罗格列酮。其中，R1、R2和R3代表氢或烷基（C1-C5）。
• An improved process for hydrogenation of 5-(substituted Benzylidene) 2,4- Thiazolidine Dione compounds to give corresponding ( +/- ) 5- (substituted Benzyl ) 2,4-Thiazolidine Dione
  申请人：Cadila Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1903042A3

  公开（公告）日：2008-05-28

  The present provides a preparation of (+/-) -5- [substituted. phenyl methyl ] - 2,4-thiazolidinediones from 5-[ substituted benzylidene ]-2,4-thiazolidinediones by catalytic hydrogenation using precious metal catalyst, using DMF or formic acid [ or aqueous formic acid] and perchloric acid.

  目前提供了一种从5-[取代苄基亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮经过催化加氢使用贵金属催化剂，使用DMF或甲酸[或水合甲酸]和高氯酸制备(+/-)-5-[取代苯基甲基]-2,4-噻唑烷二酮的方法。