(E)-5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-(2-oxo-ethyl)-hex-3-enoic acid tert-butyl ester | 143589-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-(2-oxo-ethyl)-hex-3-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 143589-84-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: VDQAPCQEPJDPER-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-(2-oxo-ethyl)-hex-3-enoic acid tert-butyl ester 在 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1-<1(S)-(benzyloxycarbonyl)-2-phenyl-1-ethyl>-5-<1(R,S)-(phthalylamino)ethyl>-2,3,6,7,-tetrahydro-1H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的受约束的HIV-1蛋白酶的还原酰胺抑制剂，该抑制剂源于将伽马转模拟物顺序并入模型基质中。

  摘要：

  将设计成将肽链的三个氨基酸残基锁定为γ转构型的C7模拟物依次引入模型HIV-1蛋白酶底物I（产生化合物II-IV）的P3至P2'位之间，以进行探测其结合HIV-1蛋白酶的构象要求。在这些化合物中，发现具有C7模拟物替代Asn-Tyr-Pro的化合物IIIa（对应于底物的P2至P1'位置）是Ki为147 microM的抑制剂。IIIa的C7模拟物中酰胺键的还原产生了新的约束还原酰胺模拟物VIa，Ki为430 nM。这对应于抑制活性比原始C7模拟物提高300倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm00068a008
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 在 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 (E)-5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-(2-oxo-ethyl)-hex-3-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的受约束的HIV-1蛋白酶的还原酰胺抑制剂，该抑制剂源于将伽马转模拟物顺序并入模型基质中。

  摘要：

  将设计成将肽链的三个氨基酸残基锁定为γ转构型的C7模拟物依次引入模型HIV-1蛋白酶底物I（产生化合物II-IV）的P3至P2'位之间，以进行探测其结合HIV-1蛋白酶的构象要求。在这些化合物中，发现具有C7模拟物替代Asn-Tyr-Pro的化合物IIIa（对应于底物的P2至P1'位置）是Ki为147 microM的抑制剂。IIIa的C7模拟物中酰胺键的还原产生了新的约束还原酰胺模拟物VIa，Ki为430 nM。这对应于抑制活性比原始C7模拟物提高300倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm00068a008