2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-1-phenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(1,2-Dimethylindol-3-yl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: OKBKZIPSEYKMQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-1-phenylethanone 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-1-phenyl-4-(p-tolylthio)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-炔基-1-吲哚基-1,2-二醇与硫醇的金催化反应：(Z)-α-Indol-3-yl α-(2-Thioalkenyl) 酮的立体选择性合成

  摘要：

  炔丙二醇，2-炔基-1-(indol-3-yl)-1,2-二醇，与硫醇反应，发生复杂但选择性的金催化转化，生成 α-indol-3-yl α-(( Z )-2-硫代烯基)酮。该序列由吲哚二醇的区域选择性硫醇化引发，然后是硫而不是吲哚对活化炔的攻击。最终化合物以非常高的收率获得，并且由简单的起始材料如吲哚基丙烯酰、乙炔基溴化镁和硫醇产生。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100930
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 、 苯基丙醇水合物 以 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以49%的产率得到2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  芳基乙二醛与富电子苯和 π 过量杂环的反应。杂芳基α-丙烯酰基的简便合成

  摘要：

  摘要 芳基乙二醛及其水合物与富电子苯和 π 过量杂环的反应，如果在没有催化剂的情况下进行，会得到 α-安息香。

  DOI：

  10.1081/scc-120027284

文献信息

• Synthesis of α-functionalized α-indol-3-yl carbonyls through direct S_N reactions of indol-3-yl α-acyloins
  作者：Anisley Suárez、Fernando Martínez、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c6ob02125e

  日期：——

  α-indol-3-yl ketones from easily available indolyl α-acyloins is reported. This process, catalyzed by Brønsted or Lewis acids, involves an uncommon direct nucleophilic substitution reaction of a secondary α-carbonyl-substituted hydroxyl group. The described methodology allows the introduction of a variety of nucleophiles such as (hetero)arenes, thiophenols, nitroanilines and 1,3-dicarbonyl derivatives. The

  据报道，从容易获得的吲哚基α-酰基糖苷中合成了一种新的高效的α-官能化的α-吲哚-3-基酮。由布朗斯台德酸或路易斯酸催化的该过程涉及仲α-羰基取代的羟基的罕见的直接亲核取代反应。所描述的方法允许引入多种亲核试剂，例如（杂）芳烃，苯硫酚，硝基苯胺和1，3-二羰基衍生物。合成的α-吲哚-3-基羰基化合物是重要的合成目标，也可用于获得官能化的三酚和呋喃-3-基吲哚。
• Isomerization of (Het)arylbenzoins in Basic Media
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Lapandin、V. G. Shtamburg

  DOI：10.1023/b:cohc.0000027885.61368.a7

  日期：2004.2
• Mass-spectral behavior and thermal stability of hetaryl analogs of unsymmetrical benzoins
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Mazepa、A. V. Lapandin

  DOI：10.1007/s10593-006-0110-6

  日期：2006.4