(3S,3'S)-3'-acetyl-1-benzyl-6'-phenyl-1'-tosyl-2',3'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridin]-2-one | 1590444-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3'S)-3'-acetyl-1-benzyl-6'-phenyl-1'-tosyl-2',3'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridin]-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-acetyl-1'-benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenylspiro[2,3-dihydropyridine-4,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1590444-00-0
• 化学式: C₃₄H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 562.689
• InChiKey: NKJVQPMBCKQKPB-BFGHFXMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  803.3±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E)-1-benzyl-3-((E)-2-phenyl-2-tosyliminoethylidene)indolin-2-one 、 丁烯酮 在 (S)-1-(di-p-tolylmethyl)-3-(1-(diphenylphosphino)-3-methylbutan-2-yl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(3S,3'S)-3'-acetyl-1-benzyl-6'-phenyl-1'-tosyl-2',3'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  获得2'，3'-二氢-1' ħ -螺经由氨基酸衍生的膦催化的不对称[4 + 2]环与容易获得的羟吲哚衍生的α[二氢吲哚-3,4'-吡啶] -2酮，β-不饱和亚胺

  摘要：

  在容易获得的由天然氨基酸衍生而来的多功能硫代脲-膦催化剂的存在下，膦酸酯催化的不对称的[4 + 2]乙烯基酮与更容易获得的羟吲哚衍生的α，β-不饱和亚胺的环化反应得到了进一步发展。的2的对映选择性合成'，3'-二氢-1' ħ -螺[二氢吲哚-3,4'-吡啶] -2酮以良好的收率和适中的DE值与温和的条件下对映选择性更高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.052

文献信息

• Access to 2′,3′-dihydro-1′H-spiro[indoline-3,4′-pyridin]-2-ones via amino acid derived phosphine-catalyzed asymmetric [4+2] annulation with easily available oxindole-derived α,β-unsaturated imines
  作者：Xiao-Nan Zhang、Xiang Dong、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.052

  日期：2014.4

  The phosphine-catalyzed asymmetric [4+2] annulation of vinyl ketones with more easily available oxindole-derived α,β-unsaturated imines has been further developed in the presence of an easily available multifunctional thiourea-phosphine catalyst derived from natural amino acid, providing the enantioselective synthesis of 2′,3′-dihydro-1′H-spiro[indoline-3,4′-pyridin]-2-ones in good yields and moderate

  在容易获得的由天然氨基酸衍生而来的多功能硫代脲-膦催化剂的存在下，膦酸酯催化的不对称的[4 + 2]乙烯基酮与更容易获得的羟吲哚衍生的α，β-不饱和亚胺的环化反应得到了进一步发展。的2的对映选择性合成'，3'-二氢-1' ħ -螺[二氢吲哚-3,4'-吡啶] -2酮以良好的收率和适中的DE值与温和的条件下对映选择性更高。