1-(4-乙氧基苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮 | 71712-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-乙氧基苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(4-ethoxyphenyl)-1,3-butanedione
• 英文别名: 1.1.1-Trifluoro-4(4'-aethoxyphenyl)butan-2.4-dione；1-(4-Ethoxyphenyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
• CAS: 71712-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃
• mdl: MFCD03420708
• 分子量: 260.213
• InChiKey: HIMDLEBASPFIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-乙氧基苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[3-(4-ethoxyphenyl)-5-trifluoromethylpyrazol-1-yl]-4-ethoxycarbonylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Denisova, Anna B.; Glukhareva, Tatijana V.; Andronnikova, Galina P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 1, p. 133 - 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯乙酮 以48%的产率得到1-(4-乙氧基苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  New Heterocyclic compounds for therapeutic use

  摘要：

  一类化合物，特别是通式1和2的二芳基吡唑化合物，其中R和R′代表烷基、氢、卤素、卤代烷基、氰基、硝基、甲酰基、羧基、烷氧羰基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、羟基烷基、烷基硫基、烷基亚砜基、N-烷基磺酰胺基、N-芳基磺酰胺基、氰基酰胺基、氨基、氨基甲酰胺基、N-烷基氨基甲酰胺基、N-芳基氨基甲酰胺基、N,N-二烷基氨基甲酰胺基、N-烷基-N-芳基氨基甲酰胺基、N,N-二烷基磺酰胺基，其中每个这样的基团的烷基或烷基部分含有1-3个碳原子，或它们的混合物，必要时存在时，以及它们的制备方法。本发明的化合物具有抗炎、退热、抗风湿、抗骨关节炎活性和抗菌活性。具体的化合物类别如下（通式1和通式2）。

  公开号：

  US20010047023A1

文献信息

• 靶向DNA具有抗肿瘤活性的含萘二酰亚胺结 构的塞来昔布衍生物、药物组合物及其制备方 法和应用
  申请人：河北大学

  公开号：CN104974135B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种靶向DNA具有抗肿瘤活性的含萘二酰亚胺结构的塞来昔布衍生物，其具有如式（Ⅰ）所示结构，其中R基团为氢、烷基或烷氧基。本发明还公开了该衍生物的制备方法及其在制备抗乳腺癌、抗宫颈癌和抗肺腺癌药物中的用途。本发明对塞来昔布的结构进行了改造，用萘二酰亚胺基团来替代塞来昔布中磺胺苯基，设计合成一系列含萘二酰亚胺结构单元的塞来昔布衍生物，所合成的化合物5a~5t对人乳腺癌细胞、人宫颈癌细胞和人肺腺癌细胞具有一定的抑制作用，在所提供的化合物中，部分化合物表现出了极好的抗肿瘤活性，其中化合物5o、5h对Hela细胞有极强选择性，化合物5i对MCF‑7细胞有极强选择性，其IC50值大大低于氨萘非特，并且也都好于顺铂和塞来昔布。
• An Effective Borate-Mediated Approach to 1-Trifluoromethyl-1-hydroxy-3-ketophosphonates, Phosphinates, and Phosphine Oxides
  作者：Dmitrii Chizhov、Vera Vogel、Sergey Tverdomed、Valery Charushin、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1055/s-0030-1260935

  日期：2011.7

  Ethyl 1-trifluoromethyl-1-hydroxy-3-oxo-phosphonates, the related (methyl)phosphinates and (phenyl)phosphinates, and phosphine oxides were obtained in good yield via direct phosphonylation of acyltrifluoroacetones with diethyl phosphite, ethyl (methyl)phosphonite, ethyl (phenyl)phosphonite, and diphenylphosphine oxide in the presence of triethyl borate. The subsequent dehydration of the selected phosphonates

  1-三氟甲基-1-羟基-3-氧代膦酸乙酯、相关的（甲基）次膦酸和（苯基）次膦酸以及氧化膦通过酰基三氟丙酮与亚磷酸二乙酯、（甲基）亚膦酸乙酯、 （苯基）亚膦酸乙酯和二苯基氧化膦在硼酸三乙酯存在下。选定的膦酸酯和次膦酸酯的后续脱水顺利进行，得到了以前未知的 1,2-不饱和 1-三氟甲基-3-氧代膦酸二乙酯、1-三氟甲基-3-氧代（甲基）- 和 1-三氟甲基-3-氧代乙酯(苯基)次膦酸盐以良好的收率。
• Discovery of a potent, selective and orally active canine COX-2 inhibitor, 2-(3-difluoromethyl-5-phenyl-pyrazol-1-yl)-5-methanesulfonyl-pyridine
  作者：Jin Li、Kristin M.Lundy DeMello、Henry Cheng、Subas M. Sakya、Brian S. Bronk、Robert J. Rafka、Burton H. Jaynes、Carl B. Ziegler、Carolyn Kilroy、Donald W. Mann、Eric L. Nimz、Michael P. Lynch、Michelle L. Haven、Nicole L. Kolosko、Martha L. Minich、Chao Li、Jason K. Dutra、Bryson Rast、Rhonda M. Crosson、Barry J. Morton、Glen W. Kirk、Kathleen M. Callaghan、David A. Koss、Andrei Shavnya、Lisa A. Lund、Scott B. Seibel、Carol F. Petras、Annette Silvia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.004

  日期：2004.1

  Structure-activity relationship (SAR) studies of 2-[3-di(and tri)fluoromethyl-5-arylpyrazol-1-yl]-5-methanesulfonylpyridine derivatives for canine COX enzymes are described. This led to the identification of 12a as a lead candidate for further progression. The in vitro and in vivo activity of 12a for the canine COX-2 enzyme as well as its in vivo efficacy and pharmacokinetic properties in dog are highlighted. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of the 1,5-Diarylpyrazole Class of Cyclooxygenase-2 Inhibitors:  Identification of 4-[5-(4-Methylphenyl)-3- (trifluoromethyl)-1<i>H</i>-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide (SC-58635, Celecoxib)
  作者：Thomas D. Penning、John J. Talley、Stephen R. Bertenshaw、Jeffery S. Carter、Paul W. Collins、Stephen Docter、Matthew J. Graneto、Len F. Lee、James W. Malecha、Julie M. Miyashiro、Roland S. Rogers、D. J. Rogier、Stella S. Yu、Gary D. Anderson、Earl G. Burton、J. Nita Cogburn、Susan A. Gregory、Carol M. Koboldt、William E. Perkins、Karen Seibert、Amy W. Veenhuizen、Yan Y. Zhang、Peter C. Isakson

  DOI：10.1021/jm960803q

  日期：1997.4.1

  A series of sulfonamide-containing 1,5-diarylpyrazole derivatives were prepared and evaluated for their ability to block cyclooxygenase-2 (COX-2) in vitro and in vivo. Extensive structure-activity relationship (SAR) work was carried out within this series, and a number of potent and selective inhibitors of COX-2 were identified. Since an early structural lead (1f, SC-236) exhibited an unacceptably long plasma half-life, a number of pyrazole analogs containing potential metabolic sites were evaluated further in vivo in an effort to identify compounds with acceptable pharmacokinetic profiles. This work led to the identification of ii (4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide, SC-58635, celecoxib), which is currently in phase III clinical trials for the treatment of rheumatoid arthritis and osteoarthritis.
• Polar substitutions in the benzenesulfonamide ring of celecoxib afford a potent 1,5-diarylpyrazole class of COX-2 inhibitors
  作者：Sunil K. Singh、P.Ganapati Reddy、K.Srinivasa Rao、Braj B. Lohray、P. Misra、Shaikh A. Rajjak、Yeleswarapu K. Rao、A. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.027

  日期：2004.1

  Several chemical modifications in the N-1-benzenesulfonamide ring of celecoxib are presented. The series with a hydroxymethyl group adjacent to the sulfonamide was found to be the most potent modification that yielded many compounds selectively active against COX-2 enzyme in vitro. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.