5-甲基-2-(苯基乙炔基)吡啶 | 124300-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-(苯基乙炔基)吡啶
• 中文别名: 2-(苯乙炔基)-5-甲基吡啶
• 英文名称: 5MPEP
• 英文别名: 5-Methyl-2-(phenylethynyl)pyridine；5-methyl-2-(2-phenylethynyl)pyridine
• CAS: 124300-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: HESJPHOOGDBABM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-(苯基乙炔基)吡啶 在 甲醇 、 聚合甲醛 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以82 %的产率得到(E)-2-styryl-5-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  镍催化多聚甲醛串联转化：甲醇转化为氢气以及中性条件下炔烃的甲酸/化学和立体选择性氢化

  摘要：

  开发新的催化方案以利用基本原料生产清洁且无CO x的氢气始终是有趣且具有挑战性的。在此，我们公开了在无碱和无活化剂条件下由多聚甲醛-甲醇混合物产生镍催化的氢气。在中性、氧化偶联条件下由这种氧化还原组合产生的氢气已与氢转移反应集成，例如以串联方式对炔烃进行化学和立体选择性氢化。这种前所未有的策略提供了多种高度立体选择性的烯烃，对可还原官能团（如醚、甲硅烷基醚、醛、酮、酯、腈、包括溴和碘基团的卤化物以及杂芳烃）具有优异的耐受性。此外，我们还证明了烯烃在良性条件下的催化立体互变。一些重要的药物生物活性分子的克级规模合成，进一步提高了其合成价值。

  DOI：

  10.1039/d3cy01699d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 、 苯乙炔 在 双三苯基磷二氯化钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以81%的产率得到5-甲基-2-(苯基乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and receptor assay of aromatic–ethynyl–aromatic derivatives with potent mGluR5 antagonist activity

  摘要：

  Noncompetitive antagonists of the human metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) have been implicated as potential therapeutics for the treatment of a variety of nervous system disorders, including pain, anxiety, and drug addiction. To discover novel noncompetitive antagonists to the mGluR5, we initiated an SAR study around the known lead compounds MPEP and M-MPEP. Our results pointed out the critical role of the para position of the two aromatic rings, which leads to inactive products and permitted the discovery of potent mGluR5 antagonists (e.g., 16, 25, 28, 34 IC50 = 13.5, 11.9, 21, 15nM, respectively). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.042

文献信息

• A significant substituent effect on the regioselectivity in addition of alkynes to 3-substituted pyridines
  作者：Shinji Yamada、Aya Toshimitsu、Yasuko Takahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.022

  日期：2009.3

  A substituent at the 3-position on a pyridine ring significantly affects the regioselectivity during the addition of alkynes to pyridinium salts. When the substituent is an electron-withdrawing group, 1,6-adducts are predominantly produced, whereas, 1,2-adducts become the major products when the substituent is an electron-donating group. The changes in the regioselectivity depending on the substituent

  吡啶环上3位的取代基会显着影响将炔烃加至吡啶鎓盐中的区域选择性。当取代基为吸电子基团时，主要产生1,6-加合物，而当取代基为给电子基团时，1,2-加合物成为主要产物。取决于取代基的区域选择性的变化可以通过产物稳定性的差异来解释。产生的二氢吡啶很容易与氯腈以定量产率芳香化为二取代的吡啶。
• Phosphine-free cobalt pincer complex catalyzed <i>Z</i>-selective semi-hydrogenation of unbiased alkynes
  作者：Vinod G. Landge、Jayaraman Pitchaimani、Siba P. Midya、Murugan Subaramanian、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c7cy01994g

  日期：——

  Herein, we report a novel, molecularly defined NNN-type cobalt pincer complex catalyzed transfer semi-hydrogenation of unbiased alkynes to Z-selective alkenes. This unified process is highly stereo- and chemo-selective and exhibits a broad scope as well as wide functional group tolerance. Ammonia-borane (AB), a bench-stable substrate with high gravimetric hydrogen capacity, was used as a safe and practical

  在本文中，我们报道了一种新颖的，分子定义的NNN型钴夹钳络合物，可将无偏炔烃转移至Z选择性烯烃的转移半氢化反应。这种统一的过程具有高度的立体选择性和化学选择性，并具有广泛的功能范围和广泛的官能团耐受性。氨硼烷（AB）是一种具有高重量氢容量的台式稳定底物，被用作安全实用的转移加氢源。
• [EN] COBALT COMPLEXES, PROCESS FOR PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPLEXES DE COBALT, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2018225087A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  The present invention discloses a cobalt compound of formula (I), a process for the preparation and use thereof. The present invention further relates to a pharmaceutical composition and a method inhibition of Tau Aggregation in a subject in need thereof using compound of formula (I).

  本发明公开了一种化学式（I）的钴化合物，以及其制备和使用方法。本发明还涉及一种药物组合物和一种使用化合物（I）抑制Tau蛋白聚集的方法，适用于需要的受试者。
• [EN] ANALGESIC CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANALGÉSIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2014124317A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The invention provides analgesic conjugates having a mu opioid receptor agonist linked to a mGluR5 antagonist, and to methods for producing analgesia using such compounds.

  该发明提供了一种镇痛共轭物，其中包含与mGluR5拮抗剂连接的mu阿片受体激动剂，并提供了使用这种化合物产生镇痛作用的方法。
• Spin Frustrated Double Chain {[Fe(PZDA)H₂O)₂]·2H₂O}_n(H₂PZDA=2,3-Pyrazinedicarboxylic Acid)
  作者：Song Gao、Bao-Qing Ma、Tao Yi、Zhe-Ming Wang、Chun-Sheng Liao、Chun-Hua Yan、Guang-Xian Xu

  DOI：10.1246/cl.1999.773

  日期：1999.8

  A novel compound [Fe(PZDA)(H2O)2]·2H2O}n has been synthesized and its structure determined by X-ray diffraction analysis, which consists of a quasi-ladder-like double chain running along a axis where Fe(II) ions are linked through the carboxylic groups acting as the edges of the ladder and pyrazine rings functioning as the rungs. Variable-temperature magnetic susceptibility study indicates the presence of spin frustration in the double chain compound.

  合成了一种新化合物 [Fe(PZDA)(H2O)2]·2 }n，并通过 X 射线衍射分析确定了其结构。该化合物由沿 a 轴的准梯形双链构成，其中 Fe(II) 离子通过羧基相连，羧基作为梯子的边缘，而吡嗪环则作为梯子的横档。变温磁 susceptibili 研究表明，该双链化合物存在自旋挫折现象。