3-phenethylcyclopent-2-enone | 104804-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenethylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-Phenethylcyclopentenone；3-(2-phenylethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 104804-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: JEYCCLDUUZGRLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenethylcyclopent-2-enone 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (+/-)-5-tert-butyl-3-phenethyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称共轭还原进行动态动力学拆分：2,4-二烷基环戊酮的对映选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  在此，我们报告了外消旋 3,5-dialkyl-2-cyclopenten-1-ones 的动力学和动态动力学分辨率。具有良好选择性因子 (25-52) 的动力学拆分是通过与催化 CuCl/NaOt-Bu/(S)-p-tol-BINAP 和化学计量数量的聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）共轭还原来实现的。当反应混合物中包含化学计量的 NaOt-Bu 和 t-BuOH 时，会发生起始材料的快速外消旋化，从而实现环戊烯酮底物的动态动力学拆分。在该过程中，手性 2,4-二烷基环戊酮以高立体选择性（ee > or = 91%，dr > or = 90:10）和高产率（> or = 89%）分离。

  DOI：

  10.1021/ja025603k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-4H-thiopyran-4-one 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-phenethylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  α-（对甲苯磺酰基）噻烷，S-二氧化物的区域选择性烷基化和 RAMBERG-BÄCKLUND 型反应。合成 3-烷基-3-环戊烯酮的新途径

  摘要：

  一种新的通用烯烃合成，通过 α-(p-tolylsulfonyl)thiane S,S-dioxide、1,4-dioxa-7-p-tolylsulfonyl-8-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxide 和随后对甲苯亚磺酸盐和 SO2 的 Ramberg-Backlund 型消除在这里应用于 3-烷基-3-环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.433

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION AND METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUND USING THE SAME
  申请人：YAMADA Shinya

  公开号：US20120136176A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides a catalyst used for manufacturing an optically active carbonyl compound by selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which is insoluble in a reaction mixture, and a method for manufacturing the corresponding optically active carbonyl compound. Particularly, the invention provides a catalyst for obtaining an optically active citronellal useful as a flavor or fragrance, by selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises: a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which the at least one metal is supported on a support; an optically active peptide compound; and an acid, and also relates to a method for manufacturing an optically active carbonyl compound using the same.

  本发明提供了一种用于通过选择性不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物制备光学活性羰基化合物的催化剂，该催化剂在反应混合物中不溶解，并提供了制备相应光学活性羰基化合物的方法。特别地，该发明提供了一种催化剂，通过选择性不对称加氢柠檬醛、香叶醛或柠檬醛制备出用作香料或芳香剂的光学活性香茅醛。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，包括：来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种金属负载物质，其中至少一种金属负载在一种载体上；一种光学活性肽化合物；和一种酸，还涉及使用该催化剂制备光学活性羰基化合物的方法。
• ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20090030216A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for producing chiral organic compounds by asymmetric catalysis, using ionic catalysts comprising a chiral catalyst anion. The claimed method is suitable for reactions which are carried out over cationic intermediate stages, such as iminium ions or acyl pyridinium ions. The invention enables the production of chiral compounds with high ee values, that until now could only be obtained by means of costly purification methods.

  该发明涉及一种通过不对称催化制备手性有机化合物的方法，使用包括手性催化剂阴离子的离子催化剂。所述方法适用于在阳离子中间体阶段进行的反应，例如亚胺离子或酰基吡啶离子。该发明实现了具有高ee值的手性化合物的生产，直到现在只能通过昂贵的纯化方法获得。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Formation of quaternary centres by copper catalysed asymmetric conjugate addition to β-substituted cyclopentenones with the aid of a quantitative structure–selectivity relationship
  作者：Ruchuta Ardkhean、Mike Mortimore、Robert S. Paton、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c7sc05304e

  日期：——

  A new asymmetric conjugate addition method was developed for β-substituted cyclopentenones to form quaternary centres using alkylzirconocene nucleophiles giving up to 97% yield and 92% ee. Key to the reaction's success was the design of suitable phosphoramidite ligands which was aided by a linear quantitative structure–selectivity relationship (QSSR). QSSR models were created from the ligand screening

  开发了一种新的不对称共轭加成方法，该方法使用烷基锆茂新亲核试剂为β-取代的环戊烯酮形成季中心提供了高达97％的收率和92％的ee。反应成功的关键是通过线性定量结构-选择性关系（QSSR）辅助设计合适的亚磷酰胺配体。QSSR模型是根据配体筛选数据（总共36个配体）创建的，揭示了重要的电子和空间要求，并导致合成了更多对映选择性配体。竞争过渡结构的DFT计算可以解释QSSR模型中存在的电子和空间术语。
• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Nolwenn J. A. Martin、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja065708d

  日期：2006.10.1

  We describe an efficient and highly enantioselective conjugate transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones that is catalyzed by a salt made from tert-butyl valinate and a recently introduced powerful chiral phosphoric acid catalyst (TRIP).

  我们描述了一种高效且高度对映选择性的 α,β-不饱和酮的共轭转移氢化，该氢化由缬氨酸叔丁酯制成的盐和最近推出的强手性磷酸催化剂 (TRIP) 催化。