2,2’-bis(2-diazo-2-methoxycarbonyl-1-oxoethyl)diphenylmethane | 376629-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2’-bis(2-diazo-2-methoxycarbonyl-1-oxoethyl)diphenylmethane
• 英文别名: Methyl 2-diazo-3-[2-[[2-(2-diazo-3-methoxy-3-oxopropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-3-oxopropanoate；methyl 2-diazo-3-[2-[[2-(2-diazo-3-methoxy-3-oxopropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 376629-97-9
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₆
• 分子量: 420.381
• InChiKey: DIHDQWJZGOJJPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-bis(2-diazo-2-methoxycarbonyl-1-oxoethyl)diphenylmethane 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 dirhodium(II) tetrakis[(S)-N-phthaloyl-tert-leucinate] 、 水 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,1’-spirobiindane-2,2’-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光学纯的二苯并二胞嘧啶-氮杂中心三喹并苯类拟-C2-对称环异羟肟酸的设计与合成

  摘要：

  环异羟肟酸存在于各种天然产物和生物活性化合物中，具有多种生物活性，如抑制 HDAC 和抑制 MMP。此外，他们有相关...

  DOI：

  10.1246/cl.190592
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 2,2’-bis(2-diazo-2-methoxycarbonyl-1-oxoethyl)diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  光学纯的二苯并二胞嘧啶-氮杂中心三喹并苯类拟-C2-对称环异羟肟酸的设计与合成

  摘要：

  环异羟肟酸存在于各种天然产物和生物活性化合物中，具有多种生物活性，如抑制 HDAC 和抑制 MMP。此外，他们有相关...

  DOI：

  10.1246/cl.190592

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of 1,1′-spirobi[indan-3,3′-dione] via a double intramolecular C–H insertion process
  作者：Teruki Takahashi、Hideyuki Tsutsui、Masafumi Tamura、Shinji Kitagaki、Makoto Nakajima、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1039/b103747c

  日期：——

  A highly efficient one-pot construction of optically active 1,1′-spirobi[indan-3,3′-dione] derivative (up to 80% ee) has been achieved by exploiting the double intramolecular C–H insertion reaction of dimethyl 2,2′-methylenebis(α-diazo-β-oxobenzenepropanoate) under the influence of dirhodium (II) tetrakis[N-phthaloyl-(R or S)-tert-leucinate] as a catalyst.

  通过利用二氟铑(II)四基[N-邻苯二甲酰-(R或S)-叔亮氨酸]作为催化剂，实现了一种高效的一锅法合成光学活性1,1'-螺双[茚-3,3'-二酮]衍生物（光学纯度最高可达80% ee），该反应利用了二甲基2,2'-亚甲基双(α-二唑-β-氧基苯丙酸酯)的双分子内C–H插入反应。