3-chloro-but-3-en-2-one | 683-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-but-3-en-2-one
• 英文别名: chlorovinyl methyl ketone；α-chlorovinyl methyl ketone；2-chloro-1-buten-3-one；3-chloro-3-buten-2-one；3-chlorobuten-2-one；Methyl-(1-chlor-vinyl)-keton；3-chlorobut-3-en-2-one
• CAS: 683-70-5
• 化学式: C₄H₅ClO
• 分子量: 104.536
• InChiKey: AUITUKWCKGNHMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38-40 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.1373 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-but-3-en-2-one 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 3,4-dibromo-3-chloro-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 在 碘苯二乙酸 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到3-chloro-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  双乙酰氧基碘苯/吡啶氢卤化物使α，β-不饱和羰基的α-卤化和烯烃的二卤化

  摘要：

  使用双乙酰氧基碘苯（BAIB）和吡啶的HCl或HBr盐开发了多种α，β-不饱和羰基的α-氯化或溴化方法，以及烯烃的二氯化或溴化方法。反应以可接受的产率进行，并具有良好的收率，并且具有广泛的底物范围。尽管可以实现很少的对映选择性，但是也可以使用手性I [V]试剂实现二溴化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.038

文献信息

• Ruthenium–Lewis Acid Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Reactions between Dienes and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jenny Rickerby、Martial Vallet、Gerald Bernardinelli、Florian Viton、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/chem.200600851

  日期：2007.4.16

  The complex [Ru(Cp)(R,R-BIPHOP-F)(acetone)][SbF(6)], (R,R)-1 a, was used as catalyst for asymmetric Diels-Alder reactions between dienes (cyclopentadiene, methylcyclopentadiene, isoprene, 2,3-dimethylbutadiene) and alpha,beta-unsaturated ketones (methyl vinyl ketone (MVK), ethyl vinyl ketone, divinyl ketone, alpha-bromovinyl methyl ketone and alpha-chlorovinyl methyl ketone). The cycloaddition products

  络合物[Ru（Cp）（R，R-BIPHOP-F）（丙酮）] [SbF（6）]，（R，R）-1 a被用作二烯（环戊二烯）之间不对称Diels-Alder反应的催化剂，甲基环戊二烯，异戊二烯，2,3-二甲基丁二烯）和α，β-不饱和酮（甲基乙烯基酮（MVK），乙基乙烯基酮，二乙烯基酮，α-溴乙烯基甲基酮和α-氯乙烯基甲基酮）。获得环加成产物，产率为50-90％，对映选择性高达96％ee。乙基乙烯基酮，二乙烯基酮和卤代乙烯基酮效果最好，它们与无环二烯的反应始终为ee提供90％以上的产品。α-氯代乙烯基乙烯基酮的性能优于α-溴乙烯基甲基酮。该反应还通过分子内环加成反应在95％ee中提供了[4.3.1]双环系统。
• Structure-Activity Relationships in the Domain of Odorants Having Marine Notes
  作者：Jean-Marc Gaudin、Jean-Yves de Saint Laumer

  DOI：10.1002/ejoc.201403365

  日期：2015.3

  Continuing our investigations into marine note odorants, we herein describe several new scaffolds. Among them, 2,3-dihydrobenzofuran-2-carbaldehyde is particularly interesting. The results demonstrate that the seven-membered ring with a ketone functional group of the Calone 1951® family can be replaced by a five-membered ring carrying an aldehyde function. In addition, this work has allowed us to discover

  继续我们对海洋气味剂的研究，我们在此描述了几种新的支架。其中，2,3-二氢苯并呋喃-2-甲醛尤为引人关注。结果表明，具有 Calone 1951® 家族酮官能团的七元环可以被带有醛官能团的五元环取代。此外，这项工作让我们发现了与香兰素非常接近的有价值的 2-甲氧基-4-甲基苯基甲基碳酸酯 (20b) 和 2-甲氧基-2,4-二甲基-1,3-苯并二氧戊环 (29d) )，属于异丁香酚/二氢丁香酚嗅觉家族。
• Tricyclic pyrrole derivatives useful as 5-HT selective agents
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05646173A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  The invention relates to tricyclic pyrrole derivatives useful as 5-HT selective agents of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.4 are, independently, hydrogen, halogen, lower alkyl, phenyl, cycloalkyl or lower alkoxy and R.sup.2 additionally is lower alkoxycarbonyl, acyloxy or mesyloxy; R.sup.5 to R.sup.7 are, independently, hydrogen or lower alkyl; X is --CH.sub.2 CH(C.sub.6 H.sub.5)--, --CH.dbd.C(C.sub.6 H.sub.5)--, --YCH.sub.2 --, --CH.dbd.CH-- or --(CR.sup.11 R.sup.12).sub.n ; R.sup.11 and R.sup.12 are, independently, hydrogen, phenyl, lower alkyl or halogen; n is 1 to 3 and y is O or S, as well as pharmaceutically acceptable salts of basic compounds of formula I with pharmaceutically acceptable acids.

  该发明涉及三环吡咯衍生物，其作为5-HT选择性药物的有用代理，其化学式如下：其中R1至R4独立地为氢、卤素、较低烷基、苯基、环烷基或较低烷氧基，且R2另外为较低烷氧羰基、酰氧基或甲磺氧基；R5至R7独立地为氢或较低烷基；X为--CH2CH(C6H5)--、--CH.dbd.C( )--、--YCH2--、--CH.dbd.CH--或--(CR11R12)n；R11和R12独立地为氢、苯基、较低烷基或卤素；n为1至3，y为O或S，以及具有药学上可接受的酸盐的I式碱性化合物。
• A new efficient synthesis of pyridocarbazoles
  作者：Nurani S. Narasimhan、Surendra M. Gokhale

  DOI：10.1039/c39850000086

  日期：——

  A general synthesis to give a carbazole with an aldehyde or keto functionality at the 3-position is described; these can be converted into pyridocarbazoles, such as olivacine and 1-demethylolivacine.

  描述了产生在3-位具有醛或酮官能团的咔唑的一般合成；参见下文。这些可以转化为吡啶并咔唑，例如奥利福因和1-去甲基奥利福因。
• Oxidative Decarboxylation of Levulinic Acid by Silver(I)/Persulfate
  作者：Yan Gong、Lu Lin

  DOI：10.3390/molecules16032714

  日期：——

  The oxidative decarboxylation of levulinic acid (LA) by silver(I)/persulfate [Ag(I)/S2O82−] has been investigated in this paper. The effects of buffer solution, initial pH value, time and temperature and dosages of Ag(I)/S2O82− on the decarboxylation of LA were examined in batch experiments and a reaction scheme was proposed on basis of the reaction process. The experimental results showed that a solution

  本文研究了银 (I)/过硫酸盐 [Ag(I)/S2O82−] 对乙酰丙酸 (LA) 的氧化脱羧。在批量实验中考察了缓冲溶液、初始pH值、时间和温度以及Ag(I)/S2O82-用量对LA脱羧的影响，并根据反应过程提出了反应方案。实验结果表明NaOH-KH2PO4溶液比较适合银(I)/过硫酸盐的LA脱羧反应。在最佳条件下（温度 160 °C，pH 5.0，时间 0.5 h），LA 在初始浓度为 0.01 mol LA 的 NaOH-KH2PO4 溶液中的转化率达到 70.2%，2-丁酮（甲乙酮）为气相中的单一产物，所得摩尔收率达到44.2%。