(R)-(S)-1-Oxiranyl-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(S)-1-Oxiranyl-ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]ethanol
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: LEJLUUHSOFWJSW-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(S)-1-Oxiranyl-ethanol 在 zinc(II) azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到2-(1-azido-ethyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  用于选择性安装氧官能团的炔烃氢化硅烷化-氧化策略

  摘要：

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。

  DOI：

  10.1021/ja051578h
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 以43%的产率得到(R)-(S)-1-Oxiranyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  用于选择性安装氧官能团的炔烃氢化硅烷化-氧化策略

  摘要：

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。

  DOI：

  10.1021/ja051578h

文献信息

• Total Syntheses of Epothilones B and D
  作者：Jae-Chul Jung、Rajashaker Kache、Kimberly K. Vines、Yan-Song Zheng、Panicker Bijoy、Muralikrishna Valluri、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1021/jo048742o

  日期：2004.12.1

  A convergent, total synthesis of epothilones B (2) and D (4) is described. The key steps are Normant coupling to establish the desired (Z)-stereochemistry at C12−C13, Wadsworth−Emmons olefination of methyl ketone 28 with the phosphonate ester 8, diastereoselective aldol condensation of aldehyde 5 with the enolate of keto acid derivatives to form the C6−C7 bond, selective deprotection of acid 52, and

  描述了收敛的全合成的埃坡霉素B（2）和D（4）。关键步骤是通过Normant偶联在C12-C13上建立所需的（Z）-立体化学，Wadsworth-Emmons甲基酮28与膦酸酯8的烯键化，醛5与醛酸与酮酸衍生物的烯酸酯的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键，酸52的选择性脱保护和大内酯化。
• [{W(O)(O ₂ ) ₂ (H ₂ O)} ₂ (μ‐O)] ^2– ‐Catalyzed Epoxidation of Allylic Alcohols in Water with High Selectivity and Utilization of Hydrogen Peroxide
  作者：Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi、Shiro Hikichi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/adsc.200303123

  日期：2003.11

  A dinuclear peroxotungstate, K2[W(O)(O2)2(H2O)}2(μ-O)]⋅2 H2O, exhibits high catalytic performance for the epoxidation of various allylic alcohols with only one equivalent of hydrogen peroxide at 305 K in water solvent. The effectiveness of this system is evidenced by high chemo-, regio-, and diastereoselectivity, and stereospecificity for the epoxidation of allylic alcohols. Furthermore, products/catalyst

  双核过氧钨酸盐K 2 [W（O）（O 2）2（H 2 O）} 2（μ-O）]⋅2H 2 O表现出高催化性能，仅用一种烯丙基醇即可对各种烯丙基醇进行环氧化305 K在水溶剂中的当量过氧化氢。该系统的有效性由高的化学选择性，区域选择性和非对映选择性以及对烯丙基醇的环氧化的立体特异性证明。此外，可以通过简单的提取容易地进行产物/催化剂的分离，并且可以在维持催化性能的情况下重复使用回收的催化剂。
• Regio- and Diastereoselective Catalytic Epoxidation of Acyclic Allylic Alcohols with Methyltrioxorhenium:  A Mechanistic Comparison with Metal (Peroxy and Peroxo Complexes) and Nonmetal (Peracids and Dioxirane) Oxidants
  作者：Waldemar Adam、Catherine M. Mitchell、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo9902289

  日期：1999.5.1

  Geraniol and its 1-methyl derivative (regiochemical probes) and a set of methyl- and tert-butyl-substituted chiral allylic alcohols (stereochemical probes) have been used to elucidate the mechanism of the MTO-catalyzed epoxidation of allylic alcohols. The regiochemical probes are preferentially epoxidized at the unfunctionalized double bond by these MTO-based oxidants, which establishes that MTO/UHP

  香叶醇及其1-甲基衍生物（区域化学探针）和一组甲基和叔丁基取代的手性烯丙基醇（立体化学探针）已用于阐明MTO催化的烯丙基醇环氧化的机理。区域化学探针优先通过这些基于MTO的氧化剂在未官能化的双键上环氧化，从而确定MTO / UHP和MTO / H（2）O（2）/吡啶主要通过氢键起作用。与过渡金属氧化剂VO（acac）（2）/ t-BuOOH，Mo（CO）（6）/ t-BuOOH，MoO（2）[PhCON（Ph ）O]（2）/ t-BuOOH，MoO（O（2））[PhCON（Ph）O]（2）和H（2）WO（4）/ H（2）O（2）。对于立体化学探针，非对映选择性数据显示MTO催化系统（MTO / UHP和MTO / H（2）O（2）/吡啶）与过水合物型氧化剂Ti-beta / H（2）O（2）和过酸m-CPBA。通过1，3-烯丙基应变的构象控制导致高的苏非对映选择性，其中羟基官能度和and催
• Synthetic studies directed towards epothilone A: Enantioselective synthesis of a C7  C15 carboxaldehyde segment
  作者：Panicker Bijoy、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10527-5

  日期：1998.1

  Enantioselective syntheses of a protected C7C15 fragment of epothilone A is reported in ten manipulations in good overall yield. An alkynyl-aluminum induced opening of a chiral epoxide followed by reordering of functionality furnished the iodide 18. Chain elongation with N-propionyl-1S-(−)-2, 10-camphorsultam 19 afforded the elaborated acylsultam 20 which was reduced and reoxidized to furnish a protected

  受保护的C的不对称合成7 C 15埃博霉素A的片段报道，良好总产率10操作。炔基铝诱导的手性环氧化物的打开，然后官能团的重排提供了碘化物18。用N-丙酰基-1链伸长小号- （ - ） - 2，10-樟脑磺19提供的精细的acylsultam 20将其还原和被再氧化，得到受保护的手性醛6适合于羟醛缩合，代表Ç 7 C 15部埃博霉素A.
• A short and efficient asymmetric synthesis of (−)-frontalin, (−)-exo-isobrevicomin and a volatile contributor of beer-aroma
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.032

  日期：2010.7

  The natural products, (−)-frontalin and (+)-exo-isobrevicomin were synthesized employing Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed intramolecular acetalization as the key steps. (−)-Frontalin was synthesized in three steps with a 61.4% overall yield and 89.9% ee and (−)-exo-isobrevicomin also obtained in an overall satisfactory yield of 10.1% and 97% ee. We have also synthesized the volatile

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化为关键步骤合成了天然产物（-）-额叶蛋白和（+）-外-异brevicomin 。（-）-Frontalin分三步合成，总产率为61.4％，ee为89.9％，（-）- exo- isobrevicomin也以10.1％和97％ee的总令人满意的产率获得。我们还合成了96％ee的啤酒香气的挥发性成分。