3-甲氧基丁-2-烯-1-醇 | 67935-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基丁-2-烯-1-醇
• 英文名称: (E)-3-methoxy-2-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-3-methoxybut-2-en-1-ol
• CAS: 67935-23-3
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: WSALMZTWCQQVEU-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基丁-2-烯-1-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-溴丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Moeller,R. et al., Synthesis, 1978, p. 620 - 622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-methoxy-2-butenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-甲氧基丁-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铱催化乙烯基醚的不对称加氢

  摘要：

  卡宾-恶唑啉催化剂1被证明是还原烯醇醚的有效催化剂，文献认为该催化剂不能被P，N- Ir催化剂有效地氢化。因此，使用催化剂1将一系列酯和醇底物氢化。获得良好至优异的对映选择性和高转化率。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700546

文献信息

• 1,5-Dicarbonyl compounds
  作者：P. Duhamel、L. Hennequin、J.M. Poirier、G. Tavel、C. Vottero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82058-5

  日期：1986.1

  In this report, a general method for the preparation of 1,5-dicarbonyl compounds and six membered ring annelation is described. This method involves the reaction of hemiacetal vinylogs 1 with enol ethers 2 or 3 in the presence of a Lewis acid. This reaction was successfully applied to the enol ethers of α and α,α'-hindered ketones such as 2,2,6-trimethyl cyclohexanone. α-Cyperone and 6-epi-α-cyperone

  在此报告中，描述了制备1,5-二羰基化合物和六元环成环的一般方法。该方法涉及在路易斯酸存在下半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚2或3的反应。该反应成功地应用于α和α，α'受阻的酮的烯醇醚，例如2,2,6-三甲基环己酮。使用该方法获得α-Cyperone和6-epi-α-Cyperone。
• Synthesis of bicyclic aza-enones via a lewis acid catalysed Michael-type addition with silyl enol ethers bearing a nitrogen atom.
  作者：Duhamel Pierre、Deyine Abdallah、Poirier Jean-Marie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79248-3

  日期：1993.6

  Silyl enol ethers bearing a nitrogen atom protected by an electron-withdrawing group give in high yield a Micheal-type addition with hemiacetal vinylog or a mixture of methyl vinyl ketone and an alcohol in the presence of boron trifluoride etherate as a catalyst. The aza-1,5-diketones so prepared can be cyclised leading to aza-enones precursors of some biologycally active structures.

  在三氟化硼醚化物作为催化剂存在下，带有由吸电子基团保护的氮原子的甲硅烷基烯醇醚以半缩醛乙烯醇或甲基乙烯基酮与醇的混合物高收率地得到米歇尔型加成物。如此制备的aza-1,5-二酮可以被环化，产生某些具有生物学活性的结构的aza-烯酮前体。
• A Short Formal Synthesis of (±)-Perhydrohistrionicotoxin
  作者：Abdallah Deyine、Jean-Marie Poirier、Pierre Duhamel

  DOI：10.1055/s-2007-1000877

  日期：2008.1

  cyclisation of the ketoaldehyde into azaspiroenone and nitrogen deprotection was performed in basic medium. The N-benzylation of this enone gave the known key intermediate of total synthesis of (±)-perhydrohistrionicotoxin.

  在催化量的三氟化硼醚合物存在下，带有氮原子的甲硅烷基烯醇醚与半缩醛乙烯酮的反应产生相应的酮醛。酮醛环化成氮杂螺烯酮和氮脱保护在碱性培养基中进行。该烯酮的 N-苄基化产生了 (±)-全氢组氨酸毒素全合成的已知关键中间体。
• Nouvelle Méthode d'annelation par l'intermédiaire de dicétones-1,5
  作者：Pierre Duhamel、Jean-Marie Poirier、Gilbert Tavel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91143-8

  日期：1984.1
• Duhamel, Pierre; Deyine, Abdallah; Dujardin, Gilles, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2103 - 2114
  作者：Duhamel, Pierre、Deyine, Abdallah、Dujardin, Gilles、Ple, Gerard、Poirier, Jean-Merie

  DOI：——

  日期：——