3-二甲胺甲基-3-丁烯-2-酮 | 32778-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-二甲胺甲基-3-丁烯-2-酮
• 中文别名: 3-[(二甲基氨基)甲基]-(6ci,9ci)-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: 2-dimethylaminomethyl-1-buten-3-one
• 英文别名: 3-((dimethylamino)methyl)but-3-en-2-one；3-Dimethylaminomethyl-3-buten-2-on；3-Dimethylaminomethyl-but-3-en-2-on；3-[(dimethylamino)methyl]but-3-en-2-one
• CAS: 32778-35-1
• 化学式: C₇H₁₃NO
• mdl: MFCD09907758
• 分子量: 127.186
• InChiKey: SIMWBLBMZJOMID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二甲胺甲基-3-丁烯-2-酮 在 3-氯苯甲酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-(氯甲基)丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Koldovskii, A. B.; Milyutin, I. A.; Kalinin, V. N., Doklady Chemistry, 1992, vol. 324, # 4-6, p. 119 - 121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 丁烯酮 反应 14.0h， 以80%的产率得到3-二甲胺甲基-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  HFIP 介导 Michael Acceptors 和 Eschenmoser 盐之间的直接 C−C 耦合

  摘要：

  迈克尔受体有效地与六氟-2-丙醇 (HFIP) 中的 Eschenmoser 盐偶联，无需添加剂或催化剂。已经通过实验和计算详细研究了碘化物和溶剂 HFIP 在这种转变中的作用，以获得完整的机理图。通过重新排列和迈克尔添加，产品得到了进一步的转变。

  DOI：

  10.1002/anie.202109933

文献信息

• Adrian,G.; Weber,D., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 272, p. 1902 - 1905
  作者：Adrian,G.、Weber,D.

  DOI：——

  日期：——
• Wartanjan et al., Izvestiya Akademii Nauk Armyanskoi SSR, Khimicheskie Nauki, 1957, vol. 10, p. 65,68
  作者：Wartanjan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Koldovskii, A. B.; Milyutin, I. A.; Kalinin, V. N., Doklady Chemistry, 1992, vol. 324, # 4-6, p. 119 - 121
  作者：Koldovskii, A. B.、Milyutin, I. A.、Kalinin, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• HFIP Mediates a Direct C−C Coupling between Michael Acceptors and Eschenmoser's salt
  作者：Miran Lemmerer、Margaux Riomet、Ricardo Meyrelles、Boris Maryasin、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202109933

  日期：2022.3.7

  Michael acceptors efficiently couple with Eschenmoser's salt in hexafluoro-2-propanol (HFIP) without the need for additives or catalysts. The role of iodide and the solvent HFIP in this transformation have been studied in detail experimentally and computationally to obtain a full mechanistic picture. The products were further transformed through rearrangements and Michael additions.

  迈克尔受体有效地与六氟-2-丙醇 (HFIP) 中的 Eschenmoser 盐偶联，无需添加剂或催化剂。已经通过实验和计算详细研究了碘化物和溶剂 HFIP 在这种转变中的作用，以获得完整的机理图。通过重新排列和迈克尔添加，产品得到了进一步的转变。