3-二甲胺甲基苯硼酸 | 819849-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-二甲胺甲基苯硼酸
• 英文名称: (3-((dimethylamino)methyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 3-((Dimethylamino)methyl)phenylboronic acid；[3-[(dimethylamino)methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 819849-22-4
• 化学式: C₉H₁₄BNO₂
• mdl: MFCD03425961
• 分子量: 179.027
• InChiKey: OFYQEYPITRRCBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二甲胺甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-[2-[3-[(dimethylamino)methyl]phenyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  在啮齿动物模型中，口服可利用的脑渗透性CAMKK2抑制剂可减少食物摄入。

  摘要：

  下丘脑CAMKK2代表了化学影响饱腹感和促进临床肥胖患者体重减轻的潜在机制。在三个相关的ATP竞争系列中鉴定了CAMKK2的一位数纳摩尔抑制剂。由于SAR通常是可转移的，因此对这三个系列进行了激酶选择性，溶解度和药代动力学特性的有限优化。最终，对2，4-二芳基7-氮杂吲哚进行了优化，以提供一种工具分子，该工具分子可有效抑制下丘脑衍生的细胞系中AMPK磷酸化，可口服生物利用，并穿过血脑屏障。当在啮齿动物中口服时，化合物4 t限制了生长素释放肽诱导的食物摄入。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.034

文献信息

• [EN] EZH2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE EZH2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015110999A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention provides compound of formula 1, or an isotopic form, a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a polymorph, a prodrug, S-oxide or N-oxide thereof. The invention also relates toprocesses for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and use of the compound of formula 1, in the treatment of diseases or disorders mediated by EZH2 (enhancer of zeste homolog 2), particularly cancer.

  本发明提供了式1的化合物，或其同位素形式、立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、多晶形态、前药、其S-氧化物或N-氧化物。该发明还涉及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及利用式1的化合物治疗由EZH2（增强子齐斯特同源物2）介导的疾病或紊乱。
• Structural Simplification of Bedaquiline: the Discovery of 3-(4-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminomethyl)phenyl)quinoline-Derived Antitubercular Lead Compounds
  作者：Chunxian He、Laura Preiss、Bin Wang、Lei Fu、Hui Wen、Xiang Zhang、Huaqing Cui、Thomas Meier、Dali Yin

  DOI：10.1002/cmdc.201600441

  日期：2017.1.20

  their potent antitubercular activity at sub‐microgram per mL concentrations against both sensitive and multidrug‐resistant (MDR) Mycobacterium tuberculosis strains. Six out of the top nine MIC‐ranked candidates were found to inhibit mycobacterial ATP synthesis activity with IC50 values between 20 and 40 μm, one had IC50>66 μm, and two showed no inhibition, despite their antitubercular activity. These results

  Bedaquiline（BDQ）是一种新型的高效抗结核药物，已于2013年获得美国FDA批准。由于立体结构的复杂性，化学合成和化合物优化非常困难且昂贵。这项研究描述了苯达喹啉的结构简化，同时保留了抗结核活性。该化合物的结构被分为多个片段，并以各种组合重新组装，同时用非手性键取代了两个手性碳原子。设计了四个系列的类似物。这些候选药物对敏感和耐多药（MDR）结核分枝杆菌均保持其有效的抗结核活性，浓度为每微克每毫升。株。六出前的被发现有9 MIC-排名候选抑制分枝杆菌ATP合成与IC活性50 20和40μ之间的值米，一个有IC 50 > 66μ米，和两个显示无抑制，尽管它们抗结核活性。这些结果为开发化学上不太复杂，成本更低的苯达喹啉衍生物提供了基础，并描述了对非ATP合酶相关靶标具有抗结核活性的两种衍生物的鉴定。
• 一类喹啉类衍生物、其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN106167464A

  公开（公告）日：2016-11-30

  本发明公开了一类新的如下结构通式(I)所示的喹啉类衍生物、其制备方法，含有它们的药物组合物，及其作为抗结核药物的用途。本发明还涉及其生理上可接受的无机酸或有机酸所组成的盐、N‑氧化物；这类化合物具有优良的抗结核活性，可作为结核病包括多药耐药结核病的治疗用药。
• 吡咯并嘧啶类化合物、包含其的药物组合物及其制备方法和用途
  申请人：四川科伦博泰生物医药股份有限公司

  公开号：CN110467615A

  公开（公告）日：2019-11-19

  本发明涉及式(I)的吡咯并嘧啶类化合物、包含其的药物组合物、其制备方法及其用于预防或治疗Wee1蛋白激酶相关疾病的用途。
• Discovery of Arylsulfonamides as Dual Orexin Receptor Agonists
  作者：Dehui Zhang、David A. Perrey、Ann M. Decker、Tiffany L. Langston、Vijayakumar Mavanji、Danni L. Harris、Catherine M. Kotz、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00841

  日期：2021.6.24

  Loss of orexin-producing neurons results in narcolepsy with cataplexy, and orexin agonists have been shown to increase wakefulness and alleviate narcolepsy symptoms in animal models. Several OX2R agonists have been reported but with little or no activity at OX1R. We conducted structure–activity relationship studies on the OX2R agonist YNT-185 (2) and discovered dual agonists such as RTOXA-43 (40) with

  产生食欲素的神经元的丧失会导致发作性睡病并猝倒，而食欲素激动剂已被证明可以在动物模型中提高清醒度并减轻发作性睡病症状。已报道了几种 OX2R 激动剂，但对 OX1R 的活性很少或没有。我们对 OX2R 激动剂 YNT-185 ( 2 ) 进行了结构-活性关系研究，发现了双重激动剂，例如 RTOXA-43 ( 40 )，对 OX2R 和 OX1R 的 EC 50均为 24 nM。基于激动剂结合的 OX2R 低温电子显微镜结构的计算模型研究表明， 40结合在同一结合袋中，并且40的吡啶甲基与 OX1R 的相互作用可能有助于其高 OX1R 效力。腹腔注射40可以增加 12 个月大小鼠的清醒时间，减少睡眠时间，并增加睡眠/觉醒巩固。这项工作提供了一种有前途的双重小分子激动剂，并支持食欲素激动剂的开发，作为治疗嗜睡症等食欲素缺乏症的潜在治疗方法。