(S)-(+)-2-壬醇 | 70419-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-(+)-2-壬醇
• 英文名称: (S)-nonan-2-ol
• 英文别名: (S)-(+)-2-nonanol；(2S)-nonan-2-ol
• CAS: 70419-06-6
• 化学式: C₉H₂₀O
• 分子量: 144.257
• InChiKey: NGDNVOAEIVQRFH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  193.5 °C
• 熔点：
  -35.5 °C
• 蒸汽压力：
  0.07 mmHg
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。存储地点需远离氧化剂，避免接触热源和明火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-壬醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 [(1S)-1-methyloctyl] N-[(2S,3R)-2-methyl-4-oxo-oxetan-3-yl]-carbamate
  参考文献：
  名称：

  一类有效的N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂2-甲基-4-氧代-3-氧杂环丁烷基氨基甲酸酯的合成及构效关系（SAR）

  摘要：

  N-乙酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是一种溶酶体半胱氨酸水解酶，参与了过氧化物酶体增殖物激活受体-α的内源性脂质激动剂家族的饱和和单不饱和脂肪酸乙醇酰胺（FAE）的降解，其中包括油酰基乙醇酰胺（OEA）和棕榈酰乙醇酰胺（PEA）。β-内酯衍生物（S）-N-（2-氧代-3-氧杂环丁烷基）-3-苯基丙酰胺（2）和（S）-N-（2-氧代-3-氧杂环丁烷基）-联苯-4-羧酰胺（3）抑制NAAA，防止FAE在活化的炎性细胞中水解，并减少组织对促炎性刺激的反应。最近，我们小组披露了ARN077（4），一种有效的NAAA抑制剂，在痛觉过敏和异常性疼痛的啮齿动物模型中通过局部给药在体内具有活性。在本研究中，我们研究了苏氨酸衍生的化合物4的β-内酯类似物的结构-活性关系（SAR）。这项工作的主要结果是增强了β-内酯氨基甲酸酯衍生物对NAAA的抑制能力，并鉴定了（4-苯基苯基）-甲基-N -[（2 S，3 R）-2-甲基-4-

  DOI：

  10.1021/jm400739u
• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 在 环戊醇 、 dried cells of Geotrichum candidum IFO 4597 (APG₄) 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(S)-(+)-2-壬醇
  参考文献：
  名称：

  生物体中两类具有相反立体化学的酶：一类是氟化的，另一类是非氟化的底物。

  摘要：

  用白色假单胞菌干燥细胞还原甲基酮可得到对映体过量（ee）极好的（S）-醇，而三氟甲基酮的还原也可得到ee极佳的相反构型的相应醇。用三氟甲基取代甲基部分改变了体积和电子性质，检查了其对立体选择性的影响。在受阻酮（如异丙基酮）的还原中未观察到立体化学的反转，而在具有吸电子原子（如氯）的酮的还原中，立体选择性被反转。通过酶学研究了立体化学转化的机理。分离出了几种具有不同立体选择性的酶。它们之一催化甲基酮的还原，而另一种具有相反的立体选择性催化三氟甲基酮的还原。此外，将APG4和分离的酶均应用于制备规模的氟化酮还原反应，从而合成了具有优异ee的手性氟化醇。

  DOI：

  10.1021/jo991283k

文献信息

• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes Linked to the Secondary Face of β-Cyclodextrin
  作者：Alain Schlatter、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200700558

  日期：2008.5.5

  Ruthenium-η-arene complexes attached to the secondary face of β-cyclodextrin catalyze the enantioselective reduction (ee up to 98%) of aliphatic and aromatic ketones in aqueous medium in the presence of sodium formate (HCOONa).

  在甲酸钠（HCOONa）存在下，附着在β-环糊精第二面上的钌-η-芳烃络合物催化水性介质中脂肪族和芳香族酮的对映选择性还原（ee高达98％）。
• Asymmetric reduction of ketones by Geotrichum candidum in the presence of AmberliteTM XAD, a solid organic solvent
  作者：Kaoru Nakamura、Mikio Fujii、Yoshiteru Ida

  DOI：10.1039/b005204n

  日期：——

  A hydrophobic polymer, Amberlite™ XAD, was used as material to control the stereochemical course of microbial reductions. In the presence of XAD, simple aliphatic and aromatic ketones were reduced to the corresponding (S)-alcohols in excellent enantiomeric excess (ee) while low enantioselectivities were observed in the absence of the polymer.

  疏水的 聚合物，Amberlite ™ XAD被用作控制微生物减少的立体化学过程的材料。在XAD存在下，简单的脂肪族和芳香族酮类在极佳的对映体过量（ee）下被还原为相应的（S）醇，而在不存在对映体的情况下观察到低对映选择性聚合物。
• Biocatalytic Asymmetric Hydrogen Transfer Employing <i>Rhodococcus ruber</i> DSM 44541
  作者：Wolfgang Stampfer、Birgit Kosjek、Kurt Faber、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/jo026216w

  日期：2003.1.1

  the corresponding ketone using 2-propanol as hydrogen donor or by enantioselective oxidation through kinetic resolution of the rac-alcohol using acetone as hydrogen acceptor employing whole lyophilized cells of Rhodococcus ruber DSM 44541. The microbial oxidation/reduction system exhibits not only excellent stereo- and enantioselectivity but also a broad substrate spectrum. Due to the exceptional tolerance

  具有相对绝对构型的非外消旋仲醇，可通过使用2-丙醇作为氢供体进行不对称还原相应的酮，或通过使用丙酮作为氢受体的外消旋醇的动力学拆分，并利用红球菌DSM的整个冻干细胞，通过对映体选择性氧化获得44541.微生物氧化/还原系统不仅具有出色的立体选择性和对映选择性，而且还具有广泛的底物谱。由于生物催化剂对高浓度的有机材料（溶剂，底物和共底物）具有出色的耐受性，因此该工艺非常高效。生物催化剂的简单制备及其易于处理，使该系统成为用于有机合成的多功能工具。
• Asymmetric reduction of aliphatic ketones and acyl silanes using chiral anti-pentane-2,4-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yu Hattori、Mio Hashizume、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.012

  日期：2010.8

  Aliphatic ketones were reduced to the corresponding secondary alcohols by using anti-1,3-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid (DNBSA) in benzene at reflux. Addition of 1-octanethiol in that media improved the efficiency of the reduction. Asymmetric reduction of aliphatic ketones was performed by using chiral anti-pentane-2,4-diol, and highly asymmetric induction (up to >99%

  通过使用抗-1,3-二醇和催化量的苯中的2,4-二硝基苯磺酸（DNBSA），在回流下将脂肪族酮还原为相应的仲醇。在该介质中加入1-辛硫醇可提高还原效率。通过使用手性抗戊烷-2,4-二醇进行脂族酮的不对称还原，并且在叔烷基酮的还原中观察到高度不对称的诱导作用（最高> 99％ee）。在不存在辛硫醇的情况下，使用手性抗戊烷-2,4-二醇和DNBSA进行的酰基硅烷的不对称还原有效地进行，并以高收率和高ee收率获得了相应的α-甲硅烷基醇。
• Enzymatic ketone reduction: mapping the substrate profile of a short-chain alcohol dehydrogenase (YMR226c) from Saccharomyces cerevisiae
  作者：Yan Yang、Dunming Zhu、Timothy J. Piegat、Ling Hua

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.008

  日期：2007.8

  dehydrogenase (YMR226c) was found to effectively catalyze the enantioselective reductions of aryl-substituted acetophenones, α-chloroacetophenones, aliphatic ketones, and α- and β-ketoesters. While the enantioselectivity for the reduction of β-ketoesters was moderate, the acetophenone derivatives, aromatic α-ketoesters, some substituted α-chloroacetophenones, and aliphatic ketones were reduced to the

  克隆了酿酒酵母的短链醇脱氢酶（YMR226c）并在大肠杆菌中表达，并纯化了编码的蛋白质。用一系列酮评估该重组酶的活性和对映选择性。发现醇脱氢酶（YMR226c）有效催化芳基取代的苯乙酮，α-氯苯乙酮，脂肪族酮以及α-和β-酮酸酯的对映选择性还原。尽管还原β-酮酸酯的对映选择性中等，但苯乙酮衍生物，芳族α-酮酸酯，一些取代的α-氯苯乙酮和脂族酮被还原为具有优异对映选择性的相应手性醇。该酶的对映体一般遵循简单酮的Prelog法则。酯官能度在确定酶对α-和β-酮酸酯还原的对映体选择中起一定作用。