(S)-(+)-2-己基异氰酸酯 | 745783-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-(+)-2-己基异氰酸酯
• 英文名称: (S)-(+)-2-Hexyl isocyanate
• 英文别名: (2S)-2-isocyanatohexane
• CAS: 745783-78-2
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: JNWLFMYCGXLVJQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/22,R36/37/38,R42
• 海关编码：
  2929109000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2206
• 储存条件：
  按规定使用和贮存的物质不会分解，并应避免接触氧化物、热源、水分、酒精和胺类。

制备方法与用途

合成制备方法应密闭、存放在阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  组胺 、 (S)-(+)-2-己基异氰酸酯 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-1-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-3-(hexan-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  一类碳酸酐酶I-选择性活化剂。

  摘要：

  通过使组胺与烷基/芳基异氰酸酯或二异氰酸酯反应制备了一系列的脲基和双脲基衍生物。由于组胺本身具有这种生物活性，因此测定了所得衍生物作为碳酸酐酶的活化剂（CA，EC 4.2.1.1）。尽管抑制CAs在抗青光眼，抗惊厥药，抗癌药和抗感染药领域具有药理学应用，但尚未在药理学上适当地利用这些酶的激活来增强认知能力或治疗阿尔茨海默氏病（据报道，CA活性降低） 。此处研究的脲基/双脲基组胺衍生物显示出仅针对胞质人（h）亚型hCA I的活化作用，而对广泛的，生理上占优势的亚型hCA II没有作用。这是首次鉴定出CA I选择性激活剂的报告。此类化合物可能构成有趣的工具，用于更好地了解与这种广泛的CA同工型的激活有关的生理/药理作用，而其生理功能尚未完全了解。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1232254
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hexylamine hydrochloride 、 氯甲酸三氯甲酯 在 甲烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-(+)-2-己基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  手性N-烷基氨基甲酸酯的开发作为有效和选择性H3-受体拮抗剂的新线索：合成，毛细管电泳以及体外和口服体内活性。

  摘要：

  制备具有N-烷基链的作为3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的衍生物的新型氨基甲酸酯作为组胺H3-受体拮抗剂。N-烷基侧链与甲基的分支产生手性化合物，其通过Mitsunobu方案改编的Gabriel合成立体定向地合成。通过毛细管电泳（CE）测定某些手性化合物的光学纯度（ee> 95％）。在大鼠大脑皮层突触体上的组胺H3受体功能测试中，所研究的化合物显示出明显的高拮抗剂活性（Ki值为4.1-316 nM）。在豚鼠回肠的外周模型中观察到类似的H3受体拮抗剂活性。通过体外测定未发现手性拮抗剂的H3受体的立体选择性鉴别。口服给药后，还在小鼠体内筛选所有化合物的中心H3受体拮抗剂活性。大多数化合物是H3受体介导的脑Ntau-甲基组胺水平增强的有效剂。N-2-庚基氨基甲酸酯的对映异构体在体内药理作用中表现出立体选择性差异（（S）衍生物的ED50为0.39 mg / kg，而（R）衍生物的ED50为1.5 mg

  DOI：

  10.1021/jm9804376

文献信息

• TRPM8 ANTAGONISTS AND THEIR USE IN TREATMENTS
  申请人：BROWN James

  公开号：US20130158034A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Compounds of Formula I are useful as antagonists of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式I的化合物是TRPM8拮抗剂，对于治疗许多TRPM8介导的疾病和症状有用，并可用于制备治疗此类疾病和症状的药物和制剂。此类疾病的例子包括但不限于偏头痛和神经病性疼痛。式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Histamine H3 and H4 receptor affinity of branched 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl N-alkylcarbamates
  作者：Dorota Łażewska、Małgorzata Więcek、Xavier Ligneau、Tim Kottke、Lilia Weizel、Roland Seifert、Walter Schunack、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.005

  日期：2009.12

  A series of imidazole-containing (non-)chiral carbamates were tested at human histamine H-3 receptor (H3R). All compounds displayed K-i values below 100 nM. A trend for a stereoselectivity at human H3R was observed for the chiral alpha-branched ligands. Selected compounds were also tested at human histamine H-4 receptor and showed moderate to weak affinities (118-1460 nM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8778941B2
  申请人：——

  公开号：US8778941B2

  公开（公告）日：2014-07-15