2-methyl-8-chloro-6-(o-chlorophenyl)-4H-imidazo[1,2-a]-[1,4]benzodiazepine | 41282-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-methyl-8-chloro-6-(o-chlorophenyl)-4H-imidazo[1,2-a]-[1,4]benzodiazepine
• 英文别名: U 39219；8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-2-methyl-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine；8-chloro-6-(2-chloro-phenyl)-2-methyl-4H-benzo[f]imidazo[1,5-a][1,4]diazepine；8-Chloro-2-methyl-6-(o-chlorophenyl)-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine；8-chloro-6-(o-chlorophenyl)-2-methyl-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine
• CAS: 41282-27-3
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂N₃
• 分子量: 342.227
• InChiKey: HSDFZDYYDTWMFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-8-chloro-6-(o-chlorophenyl)-4H-imidazo[1,2-a]-[1,4]benzodiazepine 在 聚合甲醛 、 甲酸 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 8-Trifluoromethyl-6-(o-chlorophenyl)-1-[(dimethylamino)methyl]-3-methyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1-[(Dimethylamino)-methyl]-6-aryl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepines

  摘要：

  公式III的化合物##STR1##其中R.sub.1是氢或甲基；其中R.sub.2是氢、氟、氯、溴、三氟甲基或硝基；Ar是苯基、邻氯苯基、邻氟苯基、邻,邻-二氟苯基或2-吡啶基，通过两步法制备。公式III的化合物及其药理学上可接受的酸盐是抗抑郁药物，同时具有抗焦虑活性。因此，这些化合物III在哺乳动物和鸟类焦虑症的治疗以及在人类中作为抗抑郁剂中是有用的。

  公开号：

  US04005099A1
• 作为产物：
  描述：

  2',5-dichloro-2-[2-(hydroxymethyl)-4-methylimidazol-1-yl]benzophenone 在 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-8-chloro-6-(o-chlorophenyl)-4H-imidazo[1,2-a]-[1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  2-(Imidazol-1-yl)benzophenones

  摘要：

  化合物II的化学式为##SPC1##及其邻苯二甲酰亚胺衍生物III的化学式为##SPC2##其中R.sub.0和R.sub.1为氢或含1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.2为氢、氯、氟或三氟甲基；其中R.sub.3为氢或氟，但如果R.sub.2为氯或三氟甲基，则R.sub.3不是氟；其中R.sub.4为氢、氟、氯、溴、硝基或三氟甲基，通过将化合物I:##SPC3##其中R.sub.0、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4如上所定义，与甲醛反应制备化合物II，然后将II与邻苯二甲酰亚胺、三苯基膦和最后的二乙基叠氮二羧酸酯反应制备化合物III。化合物II和III可用作已知的6-苯基-4H-咪唑并[1,2-a][1,4]苯并二氮杂环己烷的重要中间体，这些化合物作为镇静剂和抗焦虑剂具有活性。

  公开号：

  US03941803A1

文献信息

• Process for the production of
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04001261A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  A process for the preparation of 1-[(dimethylamino)-methyl]-6-substituted-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazep ine which comprises the reaction of a 6-phenyl-4H-imidazo-[1,2-a][1,4]benzodiazepine with the reagent ##STR1## wherein X.sup.- signifies the anion of a monovalent acid.

  一种制备1-[(二甲氨基)-甲基]-6-取代-4H-咪唑[1,2-a][1,4]苯二氮杂平的方法，包括将6-苯基-4H-咪唑[1,2-a][1,4]苯二氮杂平与试剂##STR1## 反应，其中X.sup.-表示一价酸的阴离子。
• 2-(2-Alkynylamino)-3H-1,4-benzodiazepines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03933794A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Novel 6-substituted 4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepines, the intermediate 5-substituted-2-(2-alkynylamino)-3H-1,4-benzodiazepines, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof, and processes for their production. The compounds of this invention and the pharmacologically acceptable acid addition salts thereof are central nervous system depressants. They are useful as sedatives, hypnotics, tranquilizers, muscle relaxants and anticonvulsants, and also as feed additives for increasing growth rate and feed efficiency of livestock and poultry, milk production in the mammalian species and egg production in avian species.

  本发明涉及6-取代的4H-咪唑[1,2-a][1,4]苯并二氮平衍生物，中间体5-取代的2-(2-炔基氨基)-3H-1,4-苯并二氮平衍生物，以及其药理学上可接受的酸加成盐和其生产方法。该发明化合物及其药理学上可接受的酸加成盐是中枢神经系统抑制剂。它们可用作镇静剂、催眠剂、安定剂、肌肉松弛剂和抗惊厥剂，也可用作饲料添加剂，以增加家畜和禽类的生长速度和饲料效率，哺乳动物种类的产奶量和禽类的产蛋量。
• Gall, Martin; Kamdar, Bharat V.; Lipton, Michael F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 6, p. 1649 - 1661
  作者：Gall, Martin、Kamdar, Bharat V.、Lipton, Michael F.、Chidester, Connie G.、DuChamp, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of aminoalkyl-substituted imidazo[1,2-a]- and imidazo[1,5-a]benzodiazepines
  作者：Martin Gall、Bharat V. Kamdar

  DOI：10.1021/jo00321a010

  日期：1981.4
• GALL, MARTIN;KAMDAR, BHARAT V.;LIPTON, MICHAEL F.;CHIDESTER, CONNIE G.;DU+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1649-1661
  作者：GALL, MARTIN、KAMDAR, BHARAT V.、LIPTON, MICHAEL F.、CHIDESTER, CONNIE G.、DU+

  DOI：——

  日期：——