difluoromethyl octyl ketone | 81202-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: difluoromethyl octyl ketone
• 英文别名: 1,1-difluoro-2-decanone；1,1-Difluorodecan-2-one
• CAS: 81202-24-6
• 化学式: C₁₀H₁₈F₂O
• 分子量: 192.249
• InChiKey: KBTBQKNTXFVGSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difluoromethyl octyl ketone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Acetic acid 1-difluoromethyl-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  A microbially-based approach for the synthesis of chiral secondary alcohols bearing the difluoromethyl or chlorodifluoromethyl group

  摘要：

  A synthetic approach to both enantiomers of the secondary alcohols [Ph(CH2)n CH(OH)CXF2 (n = 0-2) C6H13(CH2)n CH(OH)CFX2 (n = 0 or 2) and CXF2CH(OH)CH2CO2Et [X = H or Cl], involving the stereoselective hydrolysis of ester derivatives, is described. The absolute configurations of these difluoromethylated or chlorodifluoromethylated molecules were determined.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81174-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(1-difluoromethylene-nonyloxy)-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到difluoromethyl octyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of difluoroenoxysilanes from acylsilanes and trifluoromethyltrimethylsilane (TFMTMS). Dramatic effect of the catalytic fluoride source

  摘要：

  通过 TFMTMS 和酰基硅烷的混合物的催化氟化物活化，可以高产率地生产二芴氧基硅烷：二氟三苯基锡酸四丁基铵是一种优异的催化剂，而氟化四丁基铵则直接生成对应于二氟甲基酮的醇醛产物。一些一锅法应用说明了这种方法的有用性。

  DOI：

  10.1039/c39940002117

文献信息

• An Efficient and General Method for the Reformatsky-Type Reaction of Chlorodifluoromethyl Ketones with Carbonyl Compounds Giving α,α-Difluoro-β-hydroxy Ketones
  作者：Manabu Kuroboshi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1246/bcsj.63.428

  日期：1990.2

  Specific activation of zinc metal with the metal salt is essential to achieve high efficiency of the reaction, depending upon the structures of the chlorodifluoromethyl ketones and the carbonyl compounds employed. In-situ formed intermediates in these reactions were successfully detected by 19F NMR spectroscopy, which suggests that their structure is not an α-metallo ketone but an oxygen-metallated

  氯二氟甲基酮 CF2ClCOR，其中 R 是烷基、芳基和 1-炔基，在酸洗锌粉和氯化铜 (I) 或银存在下，与多种醛或酮发生 Reformatsky 型羟醛反应醋酸盐得到相应的 α,α-二氟-β-羟基酮，收率很好。根据氯二氟甲基酮和所用羰基化合物的结构，用金属盐对锌金属进行特定活化对于实现反应的高效率是必不可少的。这些反应中原位形成的中间体通过 19F NMR 光谱成功检测到，这表明它们的结构不是 α-金属酮，而是具有锌 (II) 金属作为抗衡阳离子的氧金属化物质。
• A convenient preparative method for α-trifluoromethyl amines
  作者：Shoji Watanabe、Tsutomu Fujita、Masami Sakamoto、Hiroyuki Hamano、Tomoya Kitazume、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03574-9

  日期：1997.6

  α-Trifluoromethyl amines (IV) were prepared in three steps: preparation of α-trifluoromethyl ketones (I), their conversion tobenzyloximes (II), and reduction of the oximes (II) with lithium aluminium hydride and sodium methoxide. For example, α-trifluoromethyltridecylamine was obtained from the reduction of trifluoromethyl dodecyl ketone benzyl oxime.

  分三步制备α-三氟甲基胺（IV）：制备α-三氟甲基酮（I），将其转化为苄基肟（II），以及用氢化铝锂和甲醇钠还原肟（II）。例如，通过还原三氟甲基十二烷基酮苄基肟获得α-三氟甲基十三烷基胺。
• A convenient synthesis of 2,2-difluoro enol silyl ethers from chlorodifluoromethyl ketones
  作者：Masayuki Yamana、Takashi Ishihara、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81449-5

  日期：——

  Various chlorodifluoromethyl ketones can be converted to the corresponding 2,2-difluoro enol silyl ethers in good yields, by the action of zinc dust and chlorotrimethylsilane in dry acetonitrile at 60°C.

  通过锌粉和氯三甲基硅烷在60℃下的干燥乙腈的作用，可以将各种氯二氟甲基酮以良好的产率转化为相应的2，2-二氟烯醇甲硅烷基醚。
• Study on the effect of diand trifluoromethyl groups on the baeyer-villiger reaction
  作者：Tomoya Kitazume、Junichi Kataoka

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03500-2

  日期：1996.10

  Case studies of the Baeyer-Villiger reaction applied to di- and trifluoromethylketone derivatives and the effect of the fluoromethyl groups on the Baeyer-Villiger reaction, are described.
• Brigaud Thierry, Doussot Pascale, Portella Charles, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 18, S 2117-2118
  作者：Brigaud Thierry, Doussot Pascale, Portella Charles

  DOI：——

  日期：——