2,6-bis(imidazol-1-ylmethyl)-4-tert-butylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(imidazol-1-ylmethyl)-4-tert-butylphenol
• 英文别名: 2,6-Bis(imidazole-1-ylmethyl)-4-t-butylphenol；4-tert-butyl-2,6-bis(imidazol-1-ylmethyl)phenol
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O
• 分子量: 310.399
• InChiKey: SYXXBWZLBDNTFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(bromomethyl)-4-tert-butylphenol 、 2,6-bis(imidazol-1-ylmethyl)-4-tert-butylphenol 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  偶氮连接的环环烷：通过1 H NMR光谱和结构研究对构象进行的全面检查†

  摘要：

  报道了一系列偶氮连接的环烷的合成和表征。环烷由与两个苯环单元（苯，萘，对二甲苯，均三甲苯，1,2,3,4-和1,2,4， 5-四甲基苯，2,6-吡啶，和p -叔通过亚甲基基团丁基苯酚）。检查了在苯环类单元中含有邻位，间位和对位取代模式的环环烷。通过变温NMR研究在溶液中检查了环烷的构象，并且通过晶体学研究在固态下检查了环烷的构象。该P-环番，均三基如在所有可及温度下的1 H NMR清晰光谱所示，m-和o / m-环烷在NMR时标上是刚性的。非均三甲苯基米-cyclophanes和Ò -cyclophanes上在高温下的NMR时间尺度fluxional，但在大多数情况下，特定的构象可以是“冻结了”在低温下。由溶液研究得出的许多结构与固态结构一致。

  DOI：

  10.1021/jo049097o
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(bromomethyl)-4-tert-butylphenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2,6-bis(imidazol-1-ylmethyl)-4-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  Calixarene/azolium cyclophane hybrids: synthesis, structure and conformations

  摘要：

  描述了三种咪唑鎓环芳烃的合成、结构和构象行为，这些环芳烃在其巨型环中包含一个或两个作为间位双取代连接体的4-叔丁基苯酚或4-叔丁基苯醚基团。含有苯醚部分的环芳烃在固态时采用锥形构象，而在溶液中在NMR时间尺度上是稳定的。含有一个或两个苯酚部分的环芳烃在固态时采取除锥形以外的构象，并且在溶液中的NMR时间尺度上是可变的。苯酚环芳烃容易去质子，并且还报道了多种相关环芳烃的结构和构象研究。

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0491-1

文献信息

• Self-assembly from metal–organic vesicles to globular networks: metallogel-mediated phenylation of indole with phenyl boronic acid
  作者：Li Yang、Liang Luo、Shuai Zhang、Xiaoyu Su、Jingbo Lan、Chi-Tien Chen、Jingsong You

  DOI：10.1039/c0cc00112k

  日期：——

  Self-assembly of the conformationally flexible bismethylimidazolyl ligands with Pd(OAc)2 is described. Depending on whether the ligands provide the hydrogen bonding donor, a switching of metal–organic vesicles to globular networks gelating solvents is achieved. The metallogels exhibit catalytic activity for the cross-coupling of indole with phenyl boronic acid.

  描述了构象灵活的双甲基咪唑配体与Pd(OAc)2的自组装。根据配体是否提供氢键供体，实现了金属有机囊泡向球状网络凝胶溶剂的转变。这些金属凝胶在吲哚与苯硼酸的交叉耦合反应中表现出催化活性。
• Distinct structures of inorganic–organic supramolecular assemblies based on discrete metallocyclic complexes incorporating flexible imidazole ligands: Syntheses, crystal structures and properties
  作者：Li Yang、Guanjun Chang、Liang Luo、Feng Ding、Jingsong You

  DOI：10.1016/j.ica.2013.07.014

  日期：2013.9

  Three new interesting discrete dinuclear metallocyclic complexes, namely, [Pd-2(1)(4)](NO3)(4)center dot 2DMSO center dot 2H(2)O}(n) (4), [Pd-2(2)(2)Br-4](n) (5), and [Pd-2(3)(2)Cl-4]center dot 4DMSO}(n) (6) have been successfully synthesized by the reaction of flexible exo-bidentate imidazole-containing ligands 1,3-bis(imidazol-1-ylmethyl)benzene (1),1,3-bis(imidazol-1-ylmethyl)-5-methylbenzene (2), and 2,6-bis(imidazol-1-ylmethyl)-4-tert-butylphenol (3) with corresponding palladium salts. All these complexes were characterized by NMR spectroscopy in combination with elemental analysis, powder X-ray diffraction (PXRD), single-crystal X-ray diffraction, and thermal gravimetric analysis (TGA), respectively. Though all three complexes involve the similar supramolecular building blocks [2+2] metallocyclic units, under the inducement effect of the organic ligands, compounds 4-6 exhibit delicate geometric diversification of the resulting high-dimensional inorganic-organic supramolecular assemblies (e. g., [4+2] lantern-like cage structure, 1D channel, and 2D undulating framework, respectively). Furthermore, these results demonstrate that the secondary interactions such as intermolecular pi center dot center dot center dot pi stacking interactions and hydrogen bonds could play important roles in the aspect of linking low-dimensional entities into high-dimensional supramolecular frameworks. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Azolium-Linked Cyclophanes:  A Comprehensive Examination of Conformations by ¹H NMR Spectroscopy and Structural Studies
  作者：Murray V. Baker、Mark J. Bosnich、David H. Brown、Lindsay T. Byrne、Valerie J. Hesler、Brian W. Skelton、Allan H. White、Charlotte C. Williams

  DOI：10.1021/jo049097o

  日期：2004.10.1

  o/m-cyclophanes are rigid on the NMR time scale, as indicated by sharp 1H NMR spectra at all accessible temperatures. The non-mesitylene-based m-cyclophanes and the o-cyclophanes are fluxional on the NMR time scale at high temperatures, but in most cases, specific conformations can be “frozen out” at low temperatures. Many structures deduced from solution studies were consistent with those in the solid state

  报道了一系列偶氮连接的环烷的合成和表征。环烷由与两个苯环单元（苯，萘，对二甲苯，均三甲苯，1,2,3,4-和1,2,4， 5-四甲基苯，2,6-吡啶，和p -叔通过亚甲基基团丁基苯酚）。检查了在苯环类单元中含有邻位，间位和对位取代模式的环环烷。通过变温NMR研究在溶液中检查了环烷的构象，并且通过晶体学研究在固态下检查了环烷的构象。该P-环番，均三基如在所有可及温度下的1 H NMR清晰光谱所示，m-和o / m-环烷在NMR时标上是刚性的。非均三甲苯基米-cyclophanes和Ò -cyclophanes上在高温下的NMR时间尺度fluxional，但在大多数情况下，特定的构象可以是“冻结了”在低温下。由溶液研究得出的许多结构与固态结构一致。
• Calixarene/azolium cyclophane hybrids: synthesis, structure and conformations
  作者：Valerie J. Hesler、Brian W. Skelton、Allan H. White、David H. Brown、Murray V. Baker

  DOI：10.1007/s10847-015-0491-1

  日期：2015.6

  The synthesis, structure, and conformational behaviour of three imidazolium cyclophanes that incorporate one or two 4-tert-butylphenol or 4-tert-butylanisole groups as meta-disubstituted linkers in the macrocycle is described. The cyclophanes containing anisole moieties adopt a cone conformation in the solid state, which, in solution, is not labile on the NMR timescale. The cyclophanes containing one or two phenol moieties adopt conformations other than the cone in the solid state and are labile in solution on the NMR timescale. The phenol cyclophanes are readily deprotonated, and structural and conformational studies for a variety of the associated cyclophanes are also reported.

  描述了三种咪唑鎓环芳烃的合成、结构和构象行为，这些环芳烃在其巨型环中包含一个或两个作为间位双取代连接体的4-叔丁基苯酚或4-叔丁基苯醚基团。含有苯醚部分的环芳烃在固态时采用锥形构象，而在溶液中在NMR时间尺度上是稳定的。含有一个或两个苯酚部分的环芳烃在固态时采取除锥形以外的构象，并且在溶液中的NMR时间尺度上是可变的。苯酚环芳烃容易去质子，并且还报道了多种相关环芳烃的结构和构象研究。