1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole | 190198-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)imidazole
• CAS: 190198-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: VFOPHDIQZNKXDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以94%的产率得到2-(imidazol-1'-yl)-1,4-dihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Unidirectional Photo-induced Charge Separation and Thermal Charge Recombination of Cofacially Aligned Donor-Acceptor System Probed by Ultrafast Visible-Pump/Mid-IR-Probe Spectroscopy

  摘要：

  合成并表征了一种新的 ${\pi}$-堆叠的供体-受体 (D-A) 系统，[Ru(1-([2,2'-联吡啶]-6-基甲基)-3-(2-环己烯-2',5'-二酮)-1H-咪唑)(2,2':6',2"-联吡啶)]$[PF_6]_2$ (ImQ_T)。与其前体 [Ru(6-(2-环己烯-2',5'-二酮)-2,2':6',2"-联吡啶)(2,2':6',2"-联吡啶)]$[PF_6]_2$ (TQ_T) 类似，该系统具有共面排列的联吡啶 (tpy) 配体和醌基 (Q) 基团，这促进了通过 ${\pi}$-堆叠结构的电子转移。尽管理论计算通过时间依赖密度泛函理论 (TD-DFT) 预测了从基于铑的最高占据分子轨道 (HOMO) 到基于醌的最低未占据分子轨道 (LUMO) 的最低能量电荷转移跃迁 (MQCT) 的存在，但实验的稳态吸收光谱并未观察到此类带。因此，选择性激发到基于铑的占据轨道与基于 tpy 的虚拟轨道的 MLCT 态成为可能，从中发生了电荷分离 (CS) 反应。通过超快可见光泵浦/中红外探头 (TrIR) 光谱方法探测了光诱导的 CS 和热电荷复合 (CR) 反应。对 Q 和 $Q^-$ 态的 CO 切伸模式以及 tpy 配体的芳香 C=C 切伸模式的衰减动力学分析给出了 CS 的时间常数小于 1 ps，CR 为 1-3 ps，振动冷却过程为 10-20 ps。电子转移路径显示为 Ru-tpy-Q，而非 Ru-bpy-imidazol-Q。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.587
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,5-二甲氧基苯硼酸 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以82%的产率得到1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Unidirectional Photo-induced Charge Separation and Thermal Charge Recombination of Cofacially Aligned Donor-Acceptor System Probed by Ultrafast Visible-Pump/Mid-IR-Probe Spectroscopy

  摘要：

  合成并表征了一种新的 ${\pi}$-堆叠的供体-受体 (D-A) 系统，[Ru(1-([2,2'-联吡啶]-6-基甲基)-3-(2-环己烯-2',5'-二酮)-1H-咪唑)(2,2':6',2"-联吡啶)]$[PF_6]_2$ (ImQ_T)。与其前体 [Ru(6-(2-环己烯-2',5'-二酮)-2,2':6',2"-联吡啶)(2,2':6',2"-联吡啶)]$[PF_6]_2$ (TQ_T) 类似，该系统具有共面排列的联吡啶 (tpy) 配体和醌基 (Q) 基团，这促进了通过 ${\pi}$-堆叠结构的电子转移。尽管理论计算通过时间依赖密度泛函理论 (TD-DFT) 预测了从基于铑的最高占据分子轨道 (HOMO) 到基于醌的最低未占据分子轨道 (LUMO) 的最低能量电荷转移跃迁 (MQCT) 的存在，但实验的稳态吸收光谱并未观察到此类带。因此，选择性激发到基于铑的占据轨道与基于 tpy 的虚拟轨道的 MLCT 态成为可能，从中发生了电荷分离 (CS) 反应。通过超快可见光泵浦/中红外探头 (TrIR) 光谱方法探测了光诱导的 CS 和热电荷复合 (CR) 反应。对 Q 和 $Q^-$ 态的 CO 切伸模式以及 tpy 配体的芳香 C=C 切伸模式的衰减动力学分析给出了 CS 的时间常数小于 1 ps，CR 为 1-3 ps，振动冷却过程为 10-20 ps。电子转移路径显示为 Ru-tpy-Q，而非 Ru-bpy-imidazol-Q。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.587

文献信息

• Framework-Copper-Catalyzed C−N Cross-Coupling of Arylboronic Acids with Imidazole: Convenient and Ligand-Free Synthesis of N-Arylimidazoles
  作者：Nainamalai Devarajan、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1002/cctc.201600480

  日期：2016.9.21

  A convenient and environmentally benign synthesis of N‐arylimidazoles has been demonstrated by a straightforward reaction catalyzed by the unsaturated coordination sites of Cu in the copper terephthalate metal–organic framework (Cu(tpa)‐MOF). A series of N‐arylimidazoles has been synthesized in excellent yields by the C−N cross‐coupling reaction of arylboronic acids and imidazoles catalyzed by the

  N-芳基咪唑的一种便捷且对环境无害的合成已通过对苯二甲酸铜金属-有机骨架（Cu（tpa）-MOF）中Cu的不饱和配位点催化的简单反应得到证明。通过使用乙醇作为良性溶剂，Cu（tpa）-MOF催化的芳基硼酸和咪唑的C-N交叉偶联反应，已以高收率合成了一系列N-芳基咪唑。本发明的不含配体的催化体系在温和条件下可平稳运行，避免使用化学计量比的Cu试剂，可耐受许多官能团，具有广泛的底物范围，并且可与其他氮杂环一起使用。异质性测试的结果证明了催化剂的稳定性和非均质性，并且该催化剂可以重复使用几次而不会损失活性。
• Unidirectional Photo-induced Charge Separation and Thermal Charge Recombination of Cofacially Aligned Donor-Acceptor System Probed by Ultrafast Visible-Pump/Mid-IR-Probe Spectroscopy
  作者：Hyeong-Mook Kim、Jaeheung Park、Hee Chang Noh、Manho Lim、Young Keun Chung、Youn K. Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.2.587

  日期：2014.2.20

  A new $\pi}$-stacked donor-acceptor (D-A) system, [Ru(1-([2,2'-bipyridine]-6-yl-methyl)-3-(2-cyclohexa-2',5'-diene-1,4-dionyl)-1H-imidazole)(2,2':6',2"-terpyridine)]$[PF_6]_2$ (ImQ_T), has been synthesized and characterized. Similar to its precedent, [Ru(6-(2-cyclohexa-2',5'-diene-1,4-dione)-2,2':6',2"-terpyridine)(2,2':6',2"-terpyridine)]$[PF_6]_2$ (TQ_T), this system has a cofacial alignment of terpyridine (tpy) ligand and quinonyl (Q) group, which facilitates an electron transfer through $\pi}$-stacked manifold. Despite the presence of lowest-energy charge transfer transition from the Ru-based-HOMO-to-Q-based-LUMO (MQCT) predicted by theoretical calculations by using time-dependent density functional theory (TD-DFT), the experimental steady-state absorption spectrum does not exhibit such a band. The selective excitation to the Ru-based occupied orbitals-to-tpy-based virtual orbital MLCT state was thus possible, from which charge separation (CS) reaction occurred. The photo-induced CS and thermal charge recombination (CR) reactions were probed by using ultrafast visible-pump/mid-IR-probe (TrIR) spectroscopic method. Analysis of decay kinetics of Q and $Q^-$ state CO stretching modes as well as aromatic C=C stretching mode of tpy ligand gave time constants of <1 ps for CS, 1-3 ps for CR, and 10-20 ps for vibrational cooling processes. The electron transfer pathway was revealed to be Ru-tpy-Q rather than Ru-bpy-imidazol-Q.

  合成并表征了一种新的 $\pi}$-堆叠的供体-受体 (D-A) 系统，[Ru(1-([2,2'-联吡啶]-6-基甲基)-3-(2-环己烯-2',5'-二酮)-1H-咪唑)(2,2':6',2"-联吡啶)]$[PF_6]_2$ (ImQ_T)。与其前体 [Ru(6-(2-环己烯-2',5'-二酮)-2,2':6',2"-联吡啶)(2,2':6',2"-联吡啶)]$[PF_6]_2$ (TQ_T) 类似，该系统具有共面排列的联吡啶 (tpy) 配体和醌基 (Q) 基团，这促进了通过 $\pi}$-堆叠结构的电子转移。尽管理论计算通过时间依赖密度泛函理论 (TD-DFT) 预测了从基于铑的最高占据分子轨道 (HOMO) 到基于醌的最低未占据分子轨道 (LUMO) 的最低能量电荷转移跃迁 (MQCT) 的存在，但实验的稳态吸收光谱并未观察到此类带。因此，选择性激发到基于铑的占据轨道与基于 tpy 的虚拟轨道的 MLCT 态成为可能，从中发生了电荷分离 (CS) 反应。通过超快可见光泵浦/中红外探头 (TrIR) 光谱方法探测了光诱导的 CS 和热电荷复合 (CR) 反应。对 Q 和 $Q^-$ 态的 CO 切伸模式以及 tpy 配体的芳香 C=C 切伸模式的衰减动力学分析给出了 CS 的时间常数小于 1 ps，CR 为 1-3 ps，振动冷却过程为 10-20 ps。电子转移路径显示为 Ru-tpy-Q，而非 Ru-bpy-imidazol-Q。