1-Tosyl-D-mannitol | 23260-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Tosyl-D-mannitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 23260-97-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈S
• 分子量: 336.363
• InChiKey: AXVRSINZOXVYIK-FDYHWXHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-Tosyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  由取代的己糖醇形成环氧化物

  摘要：

  摘要将1,6-二溴-1,6-二脱氧半乳糖醇（2），1-O-甲磺酰基-D-甘露醇（5）和3,4-二-O-甲磺酰基-D-甘露醇（8）分别转化为接近中性的pH值进入1,2：5,6-二脱水半乳糖醇（4），1,2-脱水D-甘露糖醇（6）和2,3：4,5-二脱水D-ID糖醇（9）。强碱性条件由1，6-二-O-甲磺酰基-D-甘露糖醇（1）产生2,3：4,5-二脱水-L-ID醇（7）。化合物4、6、7和9的结构通过pmr光谱及其对硫代硫酸根和碘离子的反应性得到了证实。1,2：5,6-二脱水-D-甘露醇（3）转化为1,6-二脱氧-1,6-二碘-D-甘露醇，1,6-二溴-1,6-二脱氧-D-描述了甘露糖醇和1，6-二-O-苯甲酰基-D-甘露糖醇和1,2：5,6-二脱水半乳糖醇成1,6-二脱氧-1,6-二碘代半乳糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82130-8

文献信息

• Divergent Synthesis of Three Classes of Aryl <i>N</i>-Glycosides by Solvent Control
  作者：Jianjun Zhang、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/jo8020133

  日期：2009.1.16

  Aryl glycosides represent a group of molecules with immense biological applications and implications. While the syntheses of aryl C-glycosides and O-glycosides have been studied extensively, the preparation for aryl N-glycosides is relatively unexplored. By employing 1,4-naphthoquinone and glycosyl azides undergoing a [3 + 2] cycloaddition, we have developed a convenient method for constructing three

  芳基糖苷代表了一组具有巨大生物学应用和意义的分子。虽然已经广泛研究了芳基C-糖苷和O-糖苷的合成，但是相对未开发芳基N-糖苷的制备方法。通过使用经历[3 + 2]环加成反应的1,4-萘醌和糖基叠氮化物，我们开发了一种便捷的方法来构建包括N在内的三类不同的芳基N-糖苷-通过溶剂控制将糖基化的2-氨基亚甲基-1,3-茚满二酮，苯并ze庚因-1,5-二酮和9,10-蒽醌衍生物。发现在DMF中进行环加成仅形成9,10-蒽醌衍生物，而极性较小的溶剂如甲苯提供所有三个芳基N-糖苷。N-糖基化的9，10-蒽醌衍生物的合成是特别令人感兴趣的，因为没有已知的例子被记录。这些氮的合成使用传统糖基化方法的β-糖基化杂环化合物可能具有挑战性。因此，我们面向多样性的协议可以看作是一种替代性的实用糖基化方法。另外，我们还证明了烷基叠氮化物也可以经历相同的环加成，进一步扩大了可用于更广泛兴趣的结构库。最初的抗癌检测表明19f和19k分别产生17
• US6541647B2
  申请人：——

  公开号：US6541647B2

  公开（公告）日：2003-04-01