2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1,6-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-mannitol | 1245641-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1,6-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-mannitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-triacetyloxy-1,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hexan-2-yl] acetate
• CAS: 1245641-32-0
• 化学式: C₂₆H₅₀O₁₀Si₂
• 分子量: 578.848
• InChiKey: APNTYMDRFIEMDM-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1,6-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-mannitol 在 甲醇 、 碘 作用下， 反应 0.08h， 生成 D-mannitol-2.3.4.5-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRANCHED SUGAR ALCOHOL-BASED COMPOUNDS, AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] COMPOSÉS À BASE D'ALCOOL DE SUCRE RAMIFIÉ, ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  这项发明提供了新型基于糖醇的树状分子。这些基于糖醇的分子具有多个功能基团，可用于标记、结合和固定大量或多种感兴趣的分子，用于诊断、治疗和研究用途。合成这些基于糖醇的树状分子和结合物的方法也属于该发明的范围内。

  公开号：

  WO2019213046A1
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 咪唑 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1,6-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Gal.BETA.1.RAR.4Fuc Segments Useful for Biological Investigations

  摘要：

  用于表征秀丽隐杆线虫中糖结合蛋白的有用片段（1、2），被设计用于嵌入Galβ1→4Fuc单元中。具有氨基末端的片段1，在亲和层析中作为识别单元使用。研究表明，秀丽隐杆线虫中的一些蛋白质（ annexins和 galectins）对Galβ1→4Fuc具有亲和力。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1307

文献信息

• Synthesis of Fluorescence-Labeled Gal.BETA.1-3Fuc and Gal.BETA.1-4Fuc as Probes for the Endogenous Glyco-Epitope Recognized by Galectins in Caenorhabditis elegans
  作者：Kazusa Nishiyama、Atsushi Yamada、Miki Takahashi、Tomoharu Takeuchi、Ken-ichi Kasai、Susumu Kobayashi、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1248/cpb.58.495

  日期：——

  To search for the endogenous glyco-epitope in Caenorhabditis elegans, we synthesized labeled Galβ1-3Fuc and Galβ1-4Fuc and examined their binding affinity for C. elegans galectin LEC-6 using frontal affinity chromatography analysis. We developed a new strategy for synthesizing the labeled saccharides, in which the labeling unit, the 2-aminopyridine moiety, is coupled with a spacer unit derived from D-mannitol. Our results indicate that Galβ1-4Fuc is the endogenous glyco-epitope present in C. elegans N-glycans.

  为了寻找内源性糖基表位在秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中的存在，我们合成了带有标记的Galβ1-3Fuc和Galβ1-4Fuc，并通过前体亲和层析分析检测它们与C. elegans半乳糖凝集素LEC-6的结合亲和性。我们开发了一种新的合成标记糖类策略，其中标记单元——2-氨基吡啶部分与一个源自D-甘露醇的间隔单元相连接。我们的结果表明，Galβ1-4Fuc是存在于C. elegans N-糖链中的内源性糖基表位。
• 一种D-甘露糖的合成方法
  申请人：南京江原安迪科正电子研究发展有限公司

  公开号：CN109776625B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明属于医药合成技术领域，特别是涉及一种全新的D‑甘露糖合成方法，本发明以D‑甘露醇为原料，先通过TBDMSCl对末端两个伯羟基进行保护，再通过苄基或酰基对剩余四个仲羟基进行保护，随后脱除一个伯羟基硅醚保护基，经氧化后，脱除所有羟基保护基，最终获得D‑甘露糖。该法反应温和，合成收率高，操作简便，适合工业化大规模生产。
• [EN] SUGAR ALCOHOL-BASED CROSSLINKING REAGENTS, MACROMOLECULES, THERAPEUTIC BIOCONJUGATES, AND SYNTHETIC METHODS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS DE RÉTICULATION, NOUVELLES MACROMOLÉCULES, NOUVEAUX CONJUGUÉS THÉRAPEUTIQUES, ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ASSOCIÉS
  申请人：CELLMOSAIC LLC

  公开号：WO2013012961A3

  公开（公告）日：2013-08-01