2-乙烯基-苯甲酸乙基酯 | 32082-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙烯基-苯甲酸乙基酯
• 中文别名: 2-乙烯基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-vinylbenzoate
• 英文别名: 2-vinylbenzoic acid ethyl ester；2-Vinyl-benzoic acid ethyl ester；ethyl 2-ethenylbenzoate
• CAS: 32082-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD02149438
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KTLPNEZOGCOFJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-醛基苯甲酸乙酯	ethyl 2-formylbenzoate	34046-43-0	C10H10O3	178.188
  2-乙烯基苯甲酸	2-vinylbenzoic acid	30551-66-7	C9H8O2	148.161

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-乙烯基苯甲酸	2-vinylbenzoic acid	30551-66-7	C9H8O2	148.161
  ——	(E)-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-benzo[c]-1-oxacyclotetradecin-1-one	10592-40-2	C18H24O2	272.387
  ——	ethyl 2-(3-oxopropyl)benzoate	343949-18-8	C12H14O3	206.241
  ——	1-O-allyl-6-O-(2-vinyl-benzoyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-mannitol	931092-55-6	C46H48O7	712.883
  3-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮	3-methylphthalide	3453-64-3	C9H8O2	148.161

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-苯甲酸乙基酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以95%的产率得到2-乙烯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  糖醇和苯甲酸衍生的前体的闭环复分解合成大环内酯-糖杂化物

  摘要：

  苯甲内酯结构基序是一种特权的或进化选择的支架，其编码与蛋白质结合所需的性质，其新颖的类似物可提供新的生物活性化合物的来源。糖也是特权结构，其中（氨基）糖，亚氨基糖和糖氨基酸被用作发展非肽类拟肽的支架。本文描述了新颖的多羟基化的草酰马来酸内酯的合成，所述天然的多酮化合物衍生的大环内酯类的结构类似物，为它们作为支架的发展提供了基础。由苯甲酸和适当保护的d-甘露醇或d-山梨醇（d-葡萄糖醇）。闭环复分解中具有高的大环化步骤施加E-观察到烯烃的选择性。两个多羟基化衍生物的X射线晶体结构表明，大环显示出相似的构象。另外，在晶格中观察到分子间氢键网络。

  DOI：

  10.1021/jo062159l
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙烯 在 氯化亚砜 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-乙烯基-苯甲酸乙基酯
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃与二氧化碳的加氢羧化反应

  摘要：

  探索了在空气稳定的铑催化剂存在下，苯乙烯衍生物和 α,β-不饱和羰基化合物与 CO2 (101.3 kPa) 的催化加氢羧化反应。[RhCl(cod)]2 (cod = cyclooctadiene) 作为催化剂和二乙基锌作为氢化物源的组合允许有效的加氢羧化并以中等至极好的产率提供相应的α-芳基羧酸。在这个使用二氧化碳的催化过程中，可以从 RhI 催化剂和二乙基锌产生的 RhI-H 物种的干预得到澄清。值得注意的是，α,β-不饱和酯与二氧化碳的催化不对称加氢羧化反应也通过使用含有 (S)-(-)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole-5 的阳离子铑络合物进行，5'-二基双（二苯基膦）[(S)-SEGPHOS] 作为手性二膦配体。通过确定产品的绝对构型，提出了一个合理的不对称归纳模型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600338

文献信息

• An easy access to styrenes: trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes, and 1,3,5-trienes by Hiyama cross-coupling catalyzed by palladium nanoparticles
  作者：Tanmay Chatterjee、Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c0nj01019g

  日期：——

  A convenient and efficient procedure has been developed for the vinylation of aryl-, styrenyl-, cinnamyl- and dienyl-halides by a Pd(0) nanoparticle-catalyzed Hiyama cross-coupling to provide the corresponding dienes and trienes in high yields. The reaction does not require any ligand or co-catalyst, and is carried out using PdCl2 and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF) in THF. Pd nanoparticles are generated in situ and are the active catalytic species in this reaction. A wide range of functionalized styrenes, trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5- dienes, 1,2-, 1-3 and 1,4-bis(1,3-dienes), and 1,3,5-trienes can be obtained by this procedure.

  开发了一种便捷高效的方法，通过Pd(0)纳米颗粒催化的Hiyama交叉耦合反应，实现了芳基、苯乙烯基、肉桂基和二烯基卤化物的乙烯化反应，以高产率得到相应的二烯和三烯。该反应无需任何配体或共催化剂，只需使用PdCl2和四丁基氟化铵（TBAF）在THF中进行。Pd纳米颗粒在反应中原位生成，是该反应的活性催化物种。利用这一方法，可以合成多种功能化的苯乙烯、反式芳基1,3-、1,4-和1,5-二烯、1,2-、1,3-和1,4-双(1,3-二烯)，以及1,3,5-三烯。
• Pd/P(<i>t</i>-Bu)₃:  A Mild and General Catalyst for Stille Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides
  作者：Adam F. Littke、Lothar Schwarz、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja020012f

  日期：2002.6.1

  catalyst for Stille reactions of aryl chlorides and bromides, providing solutions to a number of long-standing challenges. An unprecedented array of aryl chlorides can be cross-coupled with a range of organotin reagents, including SnBu(4). Very hindered biaryls (e.g., tetra-ortho-substituted) can be synthesized, and aryl chlorides can be coupled in the presence of aryl triflates. The method is user-friendly

  Pd/P(t-Bu)(3) 在芳基氯化物和溴化物的 Stille 反应中作为一种异常活泼的催化剂，为解决许多长期存在的挑战提供了解决方案。前所未有的芳基氯化物阵列可以与一系列有机锡试剂交叉偶联，包括 SnBu(4)。可以合成非常受阻的联芳基（例如，四邻位取代的），并且可以在芳基三氟甲磺酸酯的存在下偶联芳基氯。该方法是用户友好的，因为市售的复合物 Pd(P(t-Bu)(3))(2) 是有效的。Pd/P(t-Bu)(3) 还可作为芳基溴化物的 Stille 反应的活性催化剂，为室温交叉偶联提供了第一种通用方法。
• Vinylation of Aryl Bromides Using an Inexpensive Vinylpolysiloxane
  作者：Scott E. Denmark、Christopher R. Butler

  DOI：10.1021/ol052517r

  日期：2006.1.1

  A mild and general method for the palladium-catalyzed vinylation of aryl bromides has been developed. The use of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as the activator and an inexpensive and nontoxic vinyl donor, 1,3,5,7-tetramethyl-1,3,5,7-tetravinylcyclotetrasiloxane (D(4)(V), 1), allows for a general and high-yielding preparation of substituted styrenes.

  [反应：见正文]已经开发出一种温和而通用的方法，用于钯催化的芳基溴化物的乙烯基化。使用氟化四丁基铵（TBAF）作为活化剂和廉价且无毒的乙烯基供体1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环四硅氧烷（D（4）（V），1），允许一般和高产率的取代苯乙烯的制备。
• Photocatalyzed synthesis of isochromanones and isobenzofuranones under batch and flow conditions
  作者：Manuel Anselmo、Lisa Moni、Hossny Ismail、Davide Comoretto、Renata Riva、Andrea Basso

  DOI：10.3762/bjoc.13.143

  日期：——

  Photocatalyzed reactions of 2-(alkoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborates with various alkenes afforded isochromanones in good yields, according to a mechanism that was investigated. The advantage of using highly soluble esters rather than carboxylic acids as starting compounds became evident when the reactions were performed under flow conditions. On the other hand, when 2-vinylbenzoic acid

  根据所研究的机理，四氟硼酸2-（烷氧基羰基）苯重氮鎓与各种烯烃的光催化反应以良好的收率提供了异​​苯并二氢吡喃酮。当在流动条件下进行反应时，使用高可溶性酯而不是羧酸作为起始化合物的优势变得明显。另一方面，当使用2-乙烯基苯甲酸衍生物作为试剂时，与前所未有的苯并[e] [1,3] oxazep​​in-1（5H）-酮一起获得了异苯并呋喃酮，后者是通过掺入溶剂（乙腈）。
• Sila‐ and Germacarboxylic Acids: Precursors for the Corresponding Silyl and Germyl Radicals
  作者：Ning‐Xin Xu、Bi‐Xiao Li、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.202003070

  日期：2020.6.22

  in good‐to‐high yields with broad functional‐group compatibility. This reaction proceeds in the presence of water, enabling efficient deuterosilylation of alkenes with D2O as the deuterium source. Germyl radicals were similarly obtained.

  含硅化合物被广泛用作合成构件，功能材料和生物活性试剂。特别地，甲硅烷基是有机硅化合物的合成和转化的重要中间体。在此，我们描述了通过光诱导的硅烷羧酸的光诱导脱羧生成甲硅烷基自由基的第一个协议，该协议可以轻松地以克级的高收率制备，并且对空气和水分非常稳定。在市售的光催化剂存在下，用蓝色LED（455 nm）辐照硅烷羧酸可释放甲硅烷基，这些硅烷可与各种烯烃进一步反应，以高至高收率得到相应的甲硅烷基化产物，且具有广泛的官能团相容性。该反应在水的存在下进行，2 O作为氘源。类似地获得胚芽基。