(5S)-3-[(R)-13-hydroxy-13-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)tridecyl]-5-methyl-3-(phenylsulfanyl)dihydrofuran-2-one | 866885-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (5S)-3-[(R)-13-hydroxy-13-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)tridecyl]-5-methyl-3-(phenylsulfanyl)dihydrofuran-2-one
• CAS: 866885-85-0
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅S
• 分子量: 490.704
• InChiKey: QXVNOVZMVUWAEV-YTPVUKKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-[(R)-13-hydroxy-13-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)tridecyl]-5-methyl-3-(phenylsulfanyl)dihydrofuran-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, syntheses, and biological evaluations of squamostolide and its related analogs

  摘要：

  Squamostolide and its related analogs were designed and synthesized for biological evaluation. All these compounds were tested for growth inhibition activities against human tumor cell lines, in which one of the compounds showed the most potent cyto-toxicity among these derivatives against a full panel of 60 human cancer cell lines. The same compound also showed G2/M phase arrest and a weak apoptotic effect during flow cytometric analysis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.050
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 乙酰溴 、 氢气 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (5S)-3-[(R)-13-hydroxy-13-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)tridecyl]-5-methyl-3-(phenylsulfanyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent total synthesis of squamostolide

  摘要：

  A convergent total synthesis of the Annonaceous acetogenin squamostolide, in a longest linear sequence of nine steps from D-mannitol, is reported. Central to the efficiency of the synthesis is a highly selective tandem ring-closing/cross metathesis step in which lactone formation and fragment coupling are accomplished. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.151