1-(3,4-dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol | 1616782-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1616782-24-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: MDOTUKKTAVZTBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 、 对氰基氯苄 在 四丁基碘化铵 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种非对称硫醚的合成方法

  摘要：

  本发明属于化学领域，涉及一种非对称硫醚的合成方法，包括以下步骤：a)、在四丁基卤化铵催化条件下，式(I)结构化合物、式(II)结构化合物和硫氧盐在溶剂中进行反应，得到具有式(III)结构的非对称硫醚；其中，R1选自苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、噻吩基或取代噻吩基，R2选自氢、苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、噻吩基或取代噻吩基；或R1、R2与其所连接的C形成芴环或噻吨环；R3选自氢或烷基；R4选自氢、苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、噻吩基或取代噻吩基，R5选自氢；或R4、R5与其所连接的C形成芴环或噻吨环；R6选自烷基或取代烷基；X选自Cl、Br或I。

  公开号：

  CN106117096B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基二苯甲酮 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  I 2 / Li 2 CO 3通过双活化过程促进二芳基醇的氰化

  摘要：

  在温和且无过渡金属的条件下，已经开发出了一步法促进α，α-二芳基醇氰化的策略。该方法为直接从α-乙烯基甲醇和α，α-二芳基甲醇合成β，γ-不饱和腈和α－苯基腈提供了一种直接而又简便的方法，产率高达99％。此外，在标准反应条件下，还可从它们各自的亲核试剂中获得各种叠氮化物和醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.069

文献信息

• Metal-free oxidative C(sp³)–H bond functionalization of alkanes and alkylation-initiated radical 1,2-aryl migration in α,α-diaryl allylic alcohols
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Ruichun Song、Jie Zhou、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c4cc07654k

  日期：——

  An oxidative C(sp(3))-H bond functionalization of alkanes and alkylation-initiated radical 1,2-aryl migration in alpha,alpha-diaryl allylic alcohols using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant was established, which tolerates a wide range of simple alkane substrates and alpha,alpha-diaryl allylic alcohols for direct preparation of alpha-aryl-beta-alkylated carbonyl ketones.

  建立了使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂的烷烃的氧化C（sp（3））-H键官能化和在α，α-二芳基烯丙基醇中烷基化引发的自由基1,2-芳基迁移的方法，它可以耐受多种简单的烷烃底物和直接用于制备α-芳基-β-烷基化羰基酮的α，α-二芳基烯丙基醇。
• Iron-Promoted Difunctionalization of Alkenes by Phenylselenylation/1,2-Aryl Migration
  作者：Ping Wu、Kaikai Wu、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02751

  日期：2017.10.6

  Iron-promoted difunctionalization of α,α-diaryl and α-aryl-α-alkyl allylic alcohols has been efficiently achieved by means of N-(phenylseleno)phthalimide (N-PSP) under mild conditions. An in situ generated phenylselenium cation (PhSe+) was added to the olefinic C═C bond to initiate the regioselective phenylselenylation with concomitant 1,2-aryl migration, following a migration preference contrary to

  铁，α，α-二芳基和α-芳基-α-烷基烯丙基醇的双官能化已在温和的条件下通过N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺（N-PSP）有效地实现了。将原位生成的苯基硒阳离子（PhSe +）添加到烯烃的C═C键上，以一种与众所周知的自由基途径相反的迁移偏好，伴随着1,2-芳基迁移，引发区域选择性的苯基硒基化反应。所得到的烯烃双官能化产物，即α-芳基-β-苯基硒烯酮的氢解，以及随后的铜催化的脱氢硒烯化有效地提供了官能化的2-吡唑啉衍生物。
• Formal [3 + 2] Reaction of α,α-Diaryl Allylic Alcohols with <i>sec</i>-Alcohols: Proceeding with Sequential Radical Addition/Migration toward 2,3-Dihydrofurans Bearing Quaternary Carbon Centers
  作者：Weiming Hu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00643

  日期：2016.5.20

  3-dihydrofurans in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. This procedure involves sequential radical addition, 1,2-aryl migration, and a dehydration process, where the migration of aryl with lower electron density is favored. Notably, cyclic reactions with sec-alcohols also ran smoothly, providing a novel method to access oxaspiro compounds.

  已经开发出空前的TBHP促进的仲醇与α，α-二芳基烯丙基醇的正式[3 + 2]环化反应，导致2,3-二氢呋喃的产率中等至优异，且具有良好的官能团耐受性。该过程涉及顺序的自由基加成，1，2-芳基迁移和脱水过程，其中有利于电子密度较低的芳基迁移。值得注意的是，与仲醇的环状反应也进行得很顺利，这提供了一种新的方法来获得氧杂螺环化合物。
• Oxidative alkylation of alkenes with carbonyl compounds through concomitant 1,2-aryl migration by photoredox catalysis
  作者：Zhaowei Lin、Maojian Lu、Boyi Liu、Jing Gao、Mingqiang Huang、Zhenhong Gan、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d0nj03733h

  日期：——

  Visible-light-enabled oxidative radical 1,2-alkylarylation of α-aryl allylic alcohols with carbonyl compounds has been established under mild conditions. An efficient and convenient protocol for the construction of a variety of 1,5-dicarbonyl compounds was realized in the presence of organic fluorophore 4CzIPN, hypervalent iodine(III) reagent, and visible light irradiation. An obvious kinetic isotope

  已经在温和的条件下建立了可见光使α-芳基烯丙基醇与羰基化合物的氧化性自由基1，2-烷基芳基化。在有机荧光团4CzIPN，高价碘（III）试剂和可见光辐射的存在下，实现了构建各种1,5-二羰基化合物的高效便捷方案。注意到明显的动力学同位素效应，这有助于深入了解机理。
• Visible-Light-Enabled Oxidative Alkylation of Unactivated Alkenes with Dimethyl Sulfoxide through Concomitant 1,2-Aryl Migration
  作者：Maojian Lu、Honggui Qin、Zhaowei Lin、Mingqiang Huang、Wen Weng、Shunyou Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03340

  日期：2018.12.7

  of dimethyl sulfoxide has been developed. This study realizes a new, conceptually novel technology for convenient construction of a variety of α-aryl-γ-methylsulfinyl ketones in good-to-excellent yields with the synergistic interactions of visible light irradiation, organic fluorophores 4CzIPN, and hypervalent iodine(III) reagent under transition-metal free conditions. A remarkable kinetic isotope effect

  已开发出具有二甲基亚砜的α-C（sp 3）-H键的未活化烯烃的无金属氧化基团的1,2-烷基芳基化反应。这项研究实现了一种概念上新颖的新技术，该技术可方便地以良好至优异的产率构建各种α-芳基-γ-甲基亚磺酰基酮，并且具有可见光照射，有机荧光团4CzIPN和高价碘（III）的协同相互作用。试剂在无过渡金属的条件下使用。观察到了显着的动力学同位素效应，这有助于深入了解反应的机理。