2-ethyl-2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid | 38840-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-ethyl-2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Aethyl-2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carbonsaeure；2-ethyl-2-methyl-5-oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 38840-97-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• mdl: MFCD11052208
• 分子量: 172.181
• InChiKey: BDBXSROXDJGCEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  353.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid 在 PPA 作用下， 生成 2,3-二甲基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Jasmone and the Related Compounds. I. Preparation of Dihydrojasmone and the Homologs from γ,γ-Dialkylparaconic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01027a036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl magnesium iodide 、 乙酰琥珀酸二乙酯 在 乙醚 作用下， 生成 2-ethyl-2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CCLXVI.—烯酸的研究。第三部分 四羧酸，对苯二甲酸和焦磷酸的同系物。两个γ-烷基对三碳互变异构作用的进一步证据

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300002064

文献信息

• Convenient synthesis of α,β-unsaturated γ-butyrolactones and γ-butyrolactams via decarboxylative iodination of paraconic acids and β-carboxyl-γ-butyrolactams using 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Supasorn Phae-nok、Chutima Kuhakarn、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram

  DOI：10.1039/c5ob01574j

  日期：——

  A convenient synthetic approach to α,β-unsaturated γ-butyrolactones and α,β-unsaturated γ-butyrolactams is developed. The reaction proceeds via decarboxylative iodination of paraconic acids and β-carboxyl-γ-butyrolactams, employing 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) under irradiation, followed by dehydroiodination of β-iodo-γ-butyrolactones and γ-butyrolactams providing good yields of α,β-unsaturated

  开发了一种简便的合成方法，合成α，β-不饱和γ-丁内酯和α，β-不饱和γ-丁内酰胺。该反应通过在辐射下使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）对对苯二甲酸和β-羧基-γ-丁内酰胺进行脱羧碘化，然后对β-碘-γ-丁内酯和γ-进行加氢碘化来进行。丁内酰胺可提供高产率的α，β-不饱和γ-丁内酯和γ-丁内酰胺，它们是有机合成中合成有用的组成部分。
• Silver-Mediated Decarboxylative Fluorination of Paraconic Acids: A Direct Entry to β-Fluorinated γ-Butyrolactones
  作者：Supasorn Phae-nok、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1002/ejoc.201500023

  日期：2015.5

  silver(I)-mediated decarboxylative fluorination of paraconic acids using Selectfluor® as a fluorine source is reported. Readily available paraconic acids undergo decarboxylative fluorination with Selectfluor® mediated by AgNO3 to give the corresponding β-fluorinated γ-butyrolactones in moderate to good yields. This approach serves as a direct and site-selective strategy for the introduction of a fluorine atom at

  报道了使用 Selectfluor® 作为氟源对对康酸进行银 (I) 介导的脱羧氟化。容易获得的对康酸通过 Selectfluor® 在 AgNO3 介导下进行脱羧氟化，以中等至良好的产率得到相应的 β-氟化 γ-丁内酯。这种方法可作为在 γ-丁内酯核的 β 位置引入氟原子的直接和位点选择性策略。氟化产物是合成有用的有机合成支架。
• Decarboxylation of Paraconic Acids by a Silver(I) Nitrate/Persulfate Combination: An Entry to β-Nitro- and β-Hydroxy γ-Butyrolactones
  作者：Darunee Soorukram、Supasorn Phae-nok、Chutima Kuhakarn、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1055/a-1792-7169

  日期：2022.9

  Decarboxylative transformations of paraconic acids, a class of γ-butyrolactones containing a carboxylic acid group at the β-position as their characteristic functionality, by using a combination of AgNO3/K2S2O8 were investigated. The dual function of AgNO3 as an initiator of the decarboxylation process and as a source of nitrogen dioxide radicals that react with aliphatic carboxylic substrates is reported

  通过使用AgNO 3 /K 2 S 2 O 8的组合，研究了对康酸（一类在β-位含有羧酸基团作为其特征官能团的γ-丁内酯）的脱羧转化。AgNO 3的双重功能作为脱羧过程的引发剂和作为与脂肪族羧酸底物反应的二氧化氮自由基的来源首次被报道。从仲康酸开始，在一锅操作中以中等的选择性获得了良好的综合收率 (41-85%) 的 β-硝基和 β-羟基 γ-丁内酯。在γ-丁内酯核可耐受的温和条件下，反应在可接受的反应时间（两小时）内完成。本研究提供了对 β-硝基和 β-羟基 γ-丁内酯的直接和位点特异性入口，它们是有机转化中的重要前体。
• Syntheses of Jasmone and the Related Compounds. I. Preparation of Dihydrojasmone and the Homologs from γ,γ-Dialkylparaconic Acids¹
  作者：Keiiti Sisido、Sigeru Torii、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1021/jo01027a036

  日期：1964.4
• CCLXVI.—Investigations of the olefinic acids. Part III. Homologues of teraconic, terebic, and pyroterebic acids. Further evidence of the effect of two γ-alkyl groups on three-carbon tautomerism
  作者：Reginald Patrick Linstead、Jason Thomas William Mann

  DOI：10.1039/jr9300002064

  日期：——