N-亚硝基二正丙胺 | 621-64-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-亚硝基二正丙胺
• 中文别名: 二正丙基亚硝胺；n-亚硝基正丙胺；N-亚硝基二丙胺；二丙基亚硝胺；N-二丙基亚硝胺
• 英文名称: N-nitroso-N,N-dipropylamine
• 英文别名: N-nitroso-N,N-di-n-propylamine；N-Nitrosodi-n-propylamine；N-nitroso-di-n-propylamine；N-nitroso-n-dipropylamine；N-Nitroso dipropylamine；nitrosodi-n-propylamine；N-Nitrosodipropylamine；N,N-dipropylnitrous amide
• CAS: 621-64-7
• 化学式: C₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00013891
• 分子量: 130.19
• InChiKey: YLKFDHTUAUWZPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C / 40mmHg
• 密度：
  0.92
• 闪点：
  10 °C
• 溶解度：
  极易溶于乙醇和乙醚（引自Keith和Walters，1992）
• 物理描述：
  N-nitrosodi-n-propylamine is a clear to pale yellow liquid.
• 颜色/状态：
  Gold
• 蒸汽压力：
  0.39 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  1. 远离强酸和强氧化剂。 2. 存在于烟气中。 3. IARC致癌性评估结果为证据充分。
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides, nitrogen oxides (NOx).
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4437 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1042

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

人类肝脏细胞色素P450代谢环境致癌物N-亚硝基二正丙胺(NDPA)的能力被研究。在七个肝脏微粒体样本中，NDPA去丙基化反应的最大速率为1.15 nmol/min/mg（范围0.53-2.60）。P450 3A4/5抑制剂脱洛酶素在三个样本中适度地抑制了去丙基化反应（10-60%）。强效的2E1抑制剂二乙基二硫代氨基甲酸和2E1抑制性单克隆抗体（mAb）在所有样本中抑制了该反应（23至几乎100%）。使用2C9抑制剂磺胺苯唑或针对3A4、2A6和2D6的mAb未观察到显著抑制。2C8/9/18/19 mAb在一个样本中抑制了大约25%的去丙基化反应，而另一个样本中大约25%的活性不能用抑制剂来解释。三个微粒体样本对NDPA的脱硝化反应表现出低K(m)值（51-86微M），其中两个样本还表现出高K(m)值（2.6和4.6 mM）。纯化的人P450 2B6和3A4以及人P450 2A6、2C8、2C9和2D6膜相对于它们的最大转化率具有高的K(m)值，因此它们在微摩尔浓度下不太可能参与NDPA的代谢。相反，纯化的兔2E1对去丙基化的K(m)和V(max)值分别为52微M和13.4 nmol丙醛/min/nmol P450。脱硝化的值分别为66微M和1.44 nmol亚硝酸盐/min/nmol P450。在表达2E1的转染人肝上皮细胞中，NDPA的毒性呈剂量依赖性，直至50微M。在对照组细胞或表达2A6的细胞中未观察到毒性。这些结果表明，2E1是主要负责在低微摩尔浓度下代谢NDPA的人肝脏微粒体同种型。我们还展示了纯化的P450催化NDPA脱硝化的速率大约为去丙基化速率的10-20%，并且每个同种型的两个反应的K(m)值相同。这与形成两种途径共有的初始中间体相一致，可能是α-亚硝胺自由基。

The ability of human liver cytochrome P450s to metabolize the environmental carcinogen N-nitrosodi-n-propylamine (NDPA) was investigated. The maximum rate of NDPA depropylation in seven human liver microsomal samples was 1.15 nmol/min/mg (range 0.53-2.60). Troleandomycin, a P450 3A4/5 inhibitor, inhibited depropylation modestly (10-60%) in three of seven samples. Diethyldithiocarbamic acid, a potent 2E1 inhibitor, and a 2E1 inhibitory monoclonal antibody (mAb) inhibited the reaction in all samples (23 to almost 100%). No significant inhibition was observed with the 2C9 inhibitor sulfaphenazole or with mAbs to 3A4, 2A6 and 2D6. The 2C8/9/18/19 mAb inhibited depropylation in one sample by approximately 25% and approximately 25% of the activity in another sample could not be accounted for by the inhibitors. Denitrosation of NDPA by three of the microsomal samples exhibited low K(m) values (51-86 microM) while two of these also had high K(m) values (2.6 and 4.6 mM). Purified human P450 2B6 and 3A4 and human P450 2A6, 2C8, 2C9 and 2D6 membranes had high K(m) values relative to their maximum turnover rates and are unlikely to participate in NDPA metabolism at micromolar concentrations. Conversely, purified rabbit 2E1 exhibited K(m) and V(max) values for depropylation of 52 microM and 13.4 nmol propionaldehyde/min/nmol P450, respectively. Values for denitrosation were 66 microM and 1.44 nmol nitrite/min/nmol P450, respectively. The toxicity of NDPA in transfected human liver epithelial cells expressing 2E1 was dose dependent down to 50 microM. No toxicity was observed in control cells or those expressing 2A6. These results indicate that 2E1 is the major human liver microsomal isoform responsible for NDPA metabolism at low micromolar concentrations. We also show that purified P450s catalyze the denitrosation of NDPA at approximately 10-20% of the rate of depropylation and K(m) values for both reactions are the same for each isozyme. This is consistent with the formation of an initial intermediate common to both pathways, presumably an alpha-nitrosamino radical.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠口服LD50剂量后48小时内收集的尿液中包含了以下化合物：N-亚硝基-3-羟基-n-丙基-n-丙胺，N-亚硝基-2-羧乙基-n-丙胺，以及较少程度的N-亚硝基-2-羟基-n-丙基-n-丙胺和N-亚硝基-羧甲基-n-丙胺。

Urine collected during 48 hours after administration of an oral LD50 dose to rats contained the following compounds: N-nitroso-3-hydroxy-n-propyl-n-propylamine, N-nitroso-2-carboxyethyl-n-propylamine and, to a lesser extent, N-nitroso-2-hydroxy-n-propyl-n-propylamine and N-nitroso-carboxymethyl-n-propylamine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

我们已经识别出在将N-亚硝基二丙胺与大鼠肝脏微粒体部分一起孵化后产生了丙醛、正丙醇、异丙醇和N-亚硝基-2-羟基丙基丙胺。基于各种产物的产量，我们已经证明beta-氧化发生的水平大约是alpha-氧化的15%，beta-以及alpha-氧化均由微粒体混合功能氧化酶系统进行。N-亚硝基-2-羟基丙基丙胺进一步被微粒体制备氧化，产生N-亚硝基-2-氧代丙基丙胺。

We have identified propionaldehyde, n-propranolo, isopropanol and N-nitroso-2-hydroxy-propylpropylamine following incubation of N-nitrosodi-n-propylamine with a microsomal fraction from rat liver. Based on the yields of the various products, we have shown that beta-oxidation occurs at about 15% of the level of alpha-oxidation, beta- as well as alpha-oxidation was shown to be carried out by the microsomal mixed function oxidase system. N-nitroso-2-hydroxy-propylpropylamine is further oxidized by the microsomal preparation to yield N-nitroso-2-oxopropylpropylamine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

对给予N-亚硝基二丙胺、N-亚硝基-2-羟基丙基丙胺或N-亚硝基-2-氧代丙基丙胺的大鼠24小时尿液样本的分析显示，每种情况下主要排泄产物都是N-亚硝基-2-羟基丙基丙胺的β-葡萄糖苷酸酯。基于尿液样本用β-葡萄糖苷酸酶彻底水解，这种结合物的水平大约是给予N-亚硝基二丙胺剂量的5%。仅检测到低水平（小于2%）的未改变的亚硝胺或其未结合的代谢物（给予N-亚硝基二正丙胺时为N-亚硝基-2-羟基丙基丙胺）。

Analysis of 24 hr urine samples of rats admin N-nitrosodipropylamine, N-nitroso-2-hydroxypropylpropylamine or N-nitroso-2-oxopropylpropylamine showed that the major excretion product in each case was the beta-glucuronide of N-nitroso-2-hydroxypropylpropylamine. This conjugate was present at levels of about 5% of the admin dose for N-nitrosodipropylamine based on exhaustive hydrolysis of the urine sample with beta-glucuronidase. Only low levels (less than 2%) of the unchanged nitrosamine or their unconjugated metabolite (N-nitroso-2-hydroxypropylpropylamine for admin of N-nitrosodi-n-propylamine) were detected.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

NDPA已知的人类代谢物包括Alpha-OH NDPA和Dipropylimine。

NDPA has known human metabolites that include Alpha-OH NDPA and Dipropylimine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：N-亚硝基二正丙胺（DPNA）是一种黄色液体。DPNA在实验室研究中以小量使用。它没有已知的商业用途。人体研究：DPNA在原代人类肝细胞培养中显示出DNA损伤活性。动物研究：在大鼠中，DPNA通过饮水或皮下注射给药后引起了肝癌（肝细胞癌）和食道（乳头状瘤和癌）的良性和恶性肿瘤。DPNA的皮下注射还引起了叙利亚仓鼠和大鼠的肺和鼻腔及副鼻窦腔的肿瘤，仓鼠的喉支气管肿瘤，以及大鼠的良性和恶性肾肿瘤（腺瘤和腺癌）。通过腹膜注射暴露的猴子观察到肝脏肿瘤。通过胃管暴露的大鼠描述了肝脏、食道和鼻腔的癌症（癌），通过气管内滴注暴露的雄性仓鼠描述了气管肿瘤。此外，DPNA在饮水中给药引起了雄性大鼠的前胃肿瘤。在Salmonella typhimurium TA100和Escheria coli WP2 uvrA/pKM101上对DPNA的测试产生了突变性。生态毒性研究：当DPNA注射到Mytilus edulis的足部时，产生了进行性组织损伤，特征是消化管和消化憩室的消化管的破坏。破坏的管和导管被胶原疤痕所取代，常常看到肉芽肿。

IDENTIFICATION AND USE: N-nitrosodi-N-propylamine (DPNA) is a yellow liquid. DPNA is used in small quantities in laboratory research. It has no known commercial use. HUMAN STUDIES: DPNA demonstrated DNA-damaging activity in primary cultures of human hepatocytes. ANIMAL STUDIES: In rats, DPNA caused liver cancer (hepatocellular carcinoma) and benign and malignant tumors of the esophagus (papilloma and carcinoma) following administration in the drinking water or subcutaneous injection. Subcutaneous injection of DPNA also caused tumors of the lung and nasal and paranasal sinus cavities in hamsters and rats, tumors of the laryngobronchial tract in hamsters, and benign and malignant kidney tumors (adenoma and adenocarcinoma) in rats. Liver tumors were observed in monkeys exposed by intraperitoneal injection. Cancer (carcinoma) of the liver, esophagus, and nasal cavity was described in rats exposed by stomach tube, and tracheal tumors were described in male hamsters exposed by intratracheal instillation. In addition, administration of DPNA in the drinking water caused forestomach tumors in male rats. Testing of DPNA on Salmonella typhimurium TA100 and Escheria coli WP2 uvrA/pKM101 produced mutagenicity. ECOTOXICITY STUDIES: When injected into the foot of Mytilus edulis DPNA produced progressive tissue damage, characterized by the destruction of digestive tubules and ducts in the digestive diverticula. Destroyed tubules and ducts were replaced by collagenous scars, and granulocytomas were frequently seen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

n-亚硝基二正丙胺的活性代谢物被认为能与DNA形成加合物，从而导致致癌效果。

Reactive metabolites of n-nitrosodi-n-propylamine are believed to form adducts with DNA, resulting in carcinogenic effects. (L216)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物中有充分的致癌性证据。总体评估：2B组：该物质可能对人类有致癌性。

No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：B2；可能的人类致癌物 - 基于在动物中致癌性的充分证据。分类依据：在多种途径接触的啮齿类和非啮齿类物种中，多个部位诱导肿瘤。

CLASSIFICATION: B2; probable human carcinogen - based on sufficient evidence of carcinogenicity in animals. BASIS FOR CLASSIFICATION: Induction of tumors at multiple sites in both rodent and nonrodent species exposed by various routes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

N-亚硝基二正丙胺基于实验动物研究中充分的致癌性证据，合理预期为人类致癌物。

N-Nitrosodi-n-propylamine is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

N-亚硝基二正丙胺在大鼠怀孕期间通过胎盘传输。在单次皮下注射100毫克/千克后，可以在母体血液、胎盘、胎儿和羊水中检测到N-亚硝基二正丙胺。母体血液中化学物质的浓度在注射后45分钟和90分钟达到最大值，而在胎儿中在90分钟观察到单一峰值。虽然未进行代谢物分析，但在妊娠第14天，胎盘中有1.6%的未改变化合物，胎儿中有1.3%。

Transplacental transport of N-nitrosodi-n-propylamine was shown in pregnant hamster. After a single 100 mg/kg subcutaneous injection, N-nitrosodi-n-propylamine was detected in the maternal blood, placenta, fetus, and amniotic fluid. The concentration of the chemical in maternal blood reached a maximum at 45 and 90 minutes after the injection, whereas a single peak at 90 minutes was observed in the fetus. Analysis for metabolites was not conducted, but 1.6% of the unchanged compound was found in the placenta and 1.3% in the fetus at day 14 of gestation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

N-亚硝基二丙胺在大鼠皮肤上的体外扩散已被证实。

Diffusion of N-nitroso-di-n-propylamine through rat skin in vitro has been demonstrated.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

山羊口服给药30 mg/kg bw NDPA后1小时，在奶中发现了4.9 mg/kg NDPA...。24小时后在奶中仅发现了微量。

/MILK/ In goats, one hour after oral administration of 30 mg/kg bw NDPA, 4.9 mg/kg NDPA were found in milk ... . Only traces were found in the milk after 24 hours.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  F,T,N
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R22,R45,R11,R51/53,R39/23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，避免阳光直射。保持容器密封，并与酸类、氧化剂及食用化学品分开存放，禁止混储。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	N-亚硝基-n-丙基-1-丙胺；N-亚硝基二丙胺
化学品英文名称：	N-Nitroso-n-propyl-1-propanamine；N-Nitrosodi-N-propylamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	621-64-7
分子式：	C 6 H 14 N 2 O
分子量：	130.22

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：N-亚硝基-n-丙基-1-丙胺；N-亚硝基二丙胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。具有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	98
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，收集于密闭容器中作好标记，等待处理。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与酸类、氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与酸类、氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色透明液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	78／1．06kPa
相对密度(水=1)：	0．9163
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	98
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 14 N 2 O
分子量：	130.22
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强酸、强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：480mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。若可能，重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻装轻
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途：用于医药和食品分析研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硝基二正丙胺 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-氮杂-3-庚烯
  参考文献：
  名称：

  Photolysis ofN-nitrosamines in neutral media

  摘要：

  AbstractThe photolysis of N‐nitrosamines in solutions of acetonitrile follows a first‐order reaction with respect to the concentration of nitrosamine. Quantum yields are very low (≈ 0.1) and depend on the concentration of nitrosamine, with the observation of a linear correlation between the reciprocal of quantum yield and the reciprocal of nitrosamine concentration. For all the nitrosamines studied, the final product of the photolysis appears to be unique, alkylidenimine, which in the case of nitroso methyl benzyl amine undergoes a relatively rapid hydrolysis, giving rise to benzaldehyde, following second order kinetics. A provisional model consistent with the experimental results obtained in this work is proposed. © 1993 John Wiley & Sons, Inc.

  DOI：

  10.1002/kin.550250503
• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺 在 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-亚硝基二正丙胺
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸钠和对甲苯磺酸由仲胺合成和表征仲亚硝胺

  摘要：

  我们合成了亚硝胺（R 2 Ñ  NO），其中R =我PR（1），Ñ PR（2），Ñ卜（3），和羟乙基（4使用亚硝酸钠/从胺）p在CH甲苯磺酸2 Cl 2。形成的速率1 - 4增加的方向我镨< Ñ镨< Ñ卜

  DOI：

  10.1002/asia.201403182

文献信息

• Reactions of trifluoroamine oxide: a route to acyclic and cyclic fluoroamines and N-nitrosoamines
  作者：Om Dutt Gupta、Robert L. Kirchmeier、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ja00162a045

  日期：1990.3

  Preparation de fluoroamines et de nitrosoamines secondaires acycliques R 2 NF et R 2 NNO (R=CH 3 ,C 2 H 5 ,n-C 3 H 7 ,i-C 3 H 7 ,n-C 4 H 9 ,i-C 4 H 9 ,c-C 6 H 11 ) et de fluoroamines et nitrosoamines heterocycliques satures RNF et RNNO (R=c-C 4 H 8 ,c-C 5 H 10 ,(CH 3 ) 2 -2,6-c-C 5 H 8 ,(CH 3 ) 4 -2,2,6,6-c-C 5 H 6 ) par reaction des amines correspondantes avec NF 3 O

  制备去氟胺和去亚硝基胺二类无环R 2 NF 和R 2 NNO (R=CH 3 ,C 2 H 5 ,nC 3 H 7 ,iC 3 H 7 ,nC 4 H 9 ,iC 4 H 9 ,cC 6 H 11 ) et de fluoroamines et nitrosoamines 杂环饱和 RNF et RNNO (R=cC 4 H 8 ,cC 5 H 10 ,(CH 3 ) 2 -2,6-cC 5 H 8 ,(CH 3 ) 4 -2,2,6 ,6-cC 5 H 6 ) par 反应脱胺对应物 avec NF 3 O
• Synthesis of N,N-dialkylnitramines from secondary ammonium nitrates in liquid or supercritical carbon dioxide
  作者：I. V. Kuchurov、I. V. Fomenkov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-009-0282-1

  日期：2009.10

  An efficient explosion-proof method was developed for the preparation of N,N-dialkylnitramines by treatment of dialkylammonium nitrates with a mixture of nitric acid and acetic anhydride in the presence of ZnCl2 in liduid or supercritical carbon dioxide.

  开发了一种有效的防爆方法，通过在液态或超临界二氧化碳中在 ZnCl2 存在下用硝酸和乙酸酐的混合物处理二烷基硝酸铵来制备 N,N-二烷基硝胺。
• Absolute Quantitation of <i>N</i>-Nitrosamines by Coulometric Mass Spectrometry without Using Standards
  作者：Qi Wang、Zhijian Liu、Yong Liu、Hao Chen

  DOI：10.1021/jasms.2c00064

  日期：2022.5.4

  reported for N-nitrosamine quantitation rely on the use of standards and are just applicable to simple N-nitrosamines. There is an urgent need to quantify N-nitrosamines derived from drugs with a complicated structure that lack standards. To tackle the issue, this study describes a novel absolute quantitation strategy for N-nitrosamines using coulometric mass spectrometry (CMS) without standards. In

  最近在沙坦类药物中发现了致癌的N-亚硝胺，并导致许多药物召回。因此，它们的检测和量化都很重要。报告的N-亚硝胺定量方法依赖于标准品的使用，仅适用于简单的N-亚硝胺。迫切需要对源自缺乏标准的复杂结构药物的N-亚硝胺进行量化。为了解决这个问题，本研究描述了一种新的N-亚硝胺绝对定量策略，使用库仑质谱 (CMS) 没有标准。在我们的方法中，N-亚硝胺首先在酸性条件下通过锌还原转化为电化学活性肼，然后可以使用 CMS 轻松量化生成的肼。为了验证我们的方法，六种简单的N-亚硝胺、N-亚硝基二乙胺(NDEA)、N-亚硝基-4-苯基哌啶 (NPhPIP)、N-亚硝基二苯胺 (NDPhA)、 N-亚硝基二丁胺(NDBA)、N-亚硝基二丙胺(NDPA)、和N-亚硝基哌啶（NPIP）作为测试样品，均以优异的测量准确度进行定量（定量误差≤1.1%）。更进一步，作为方法实用性的演示，一种类似药物的N-亚硝胺，( R
• Parakeratosis inhibitor, pore -shrinking agent and external compositon for skin
  申请人：Kaminuma Mikiko

  公开号：US20120232111A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention provides a parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/ameliorating agent that has a function such as parakeratosis inhibition, pore shrinkage, or rough skin—inhibition/abatement, poses no safety problems such as sensory irritation, and is very safe, and further provides an external composition for skin to which a compound having the above-mentioned function has been added. The parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/ameliorating agent comprises one or more compounds selected from the group consisting of β-alanine derivatives and salts thereof. The external composition for skin comprises the one or more compounds selected from the group consisting of β-alanine derivatives and salts thereof as the above-mentioned parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/ameliorating agent.

  本发明提供了一种角化过度抑制剂、毛孔收缩剂或粗糙肌肤预防/改善剂，具有诸如角化过度抑制、毛孔收缩或粗糙肌肤抑制/减轻等功能，不会引起感觉刺激等安全问题，非常安全，还提供了一种外用皮肤组成物，其中添加了具有上述功能的化合物。该角化过度抑制剂、毛孔收缩剂或粗糙肌肤预防/改善剂包括从β-丙氨酸衍生物和其盐的群组中选择的一种或多种化合物。该外用皮肤组成物包括上述β-丙氨酸衍生物和其盐中的一种或多种作为上述角化过度抑制剂、毛孔收缩剂或粗糙肌肤预防/改善剂。
• Process for preparing 1-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl) benzene free from nitrosating agents
  申请人：OXON ITALIA S.p.A.

  公开号：EP0092591A1

  公开（公告）日：1983-11-02

  To produce technical TRIFEURALIN with a nitrosoanine content not exceeding 1 ppm, for use as a herbicide, DINITRO-PCBT free from nitrosating agent is prepared by a process in which DINITRO-PCBT is treated with an aqueous bisulphite solution having a S02 concentration of between 1% and 5% at a pH of between 1+ and 3, at a temperature of between 50° and 100°C for a time of between 1 and 3 hours. The organic layer is then separated from the aqueous layer, and the acidity and last traces of the bisulphite solution are eliminated from the organic layer by means of an aqueous alkaline solution.

  为了生产亚硝基氨酸含量不超过百万分之 1 的工业级三叶草苷（TRIFEURALIN），以用作除草剂，可采用以下工艺制备不含亚硝酸剂的 DINITRO-PCBT：用亚硫酸氢盐水溶液处理 DINITRO-PCBT，该溶液的 S02 浓度为 1%至 5%，pH 值为 1+ 至 3，温度为 50°至 100°C，时间为 1 至 3 小时。然后将有机层与水层分离，用碱性水溶液消除有机层中的酸性和亚硫酸氢盐水溶液的最后痕迹。

表征谱图