1-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-2-tetrulose | 94482-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-2-tetrulose
• 英文别名: [2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 94482-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: HVBJJANHWBTIKM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-2-tetrulose 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对 3,4-O-Isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose 和 1-O-Benzoyl-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-2-tetrulose 的非对映选择性加成

  摘要：

  将格氏试剂 (RMgX) 添加到 3,4-O-isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose (1) 和 1-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene- 时的非对映选择性L-glycero-2-tetrulose (2) 显着依赖于 R、X、溶剂和反应温度。在 0 °C 的乙醚中 1 和四氢呋喃中的 2 反应中获得了具有中到高非对映选择性的 (2R,3S)-加合物，而在 -78 °C 的乙醚中反应 2 (2S,3S) -加合物是主要产品。(2R)-2-羟甲基-2-壬基环氧乙烷和(2S)-2-羟甲基-2-十四烷基环氧乙烷被合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2814
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-2-tetrulose
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of ( – )-Aplysistatin

  摘要：

  描述了一种仿生合成 ( – )-aplysistatin (1) 的方法。酮酯 5 与同源香叶基三苯基膦阳离子反应生成所需的中间体 3。随后对中间体 3 依次进行活化锰氧化物、氯酸钠和水合三氟乙酸的处理，得到不饱和的β-羟基内酯 2，随后对其进行溴化环化反应，最终得到 ( – )-aplysistatin (1)。

  DOI：

  10.1080/00021369.1984.10866525

文献信息

• Nagano, Hajime; Ohno, Mina; Miyame, Yoko, Chemistry Letters, 1990, # 3, p. 463 - 466
  作者：Nagano, Hajime、Ohno, Mina、Miyame, Yoko

  DOI：——

  日期：——
• Tanaka, Akira; Suzuki, Masanobu; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 4, p. 1069 - 1072
  作者：Tanaka, Akira、Suzuki, Masanobu、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Addition of Grignard Reagents to 3,4-<i>O</i>-Isopropylidene-1-<i>O</i>-triphenylmethyl-L-<i>glycero</i>-2-tetrulose and 1-<i>O</i>-Benzoyl-3,4-<i>O</i>-isopropylidene-L-<i>glycero</i>-2-tetrulose
  作者：Hajime Nagano、Mina Ohno、Yoko Miyamae、Yukie Kuno

  DOI：10.1246/bcsj.65.2814

  日期：1992.10

  Diastereoselectivity in the addition of Grignard reagents (RMgX) to 3,4-O-isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose (1) and 1-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-2-tetrulose (2) depended remarkably on R, X, the solvent, and the reaction temperature. In the reaction of 1 in diethyl ether at 0 °C and 2 in tetrahydrofuran were obtained (2R,3S)-adducts with moderate to high diastereoselectivity

  将格氏试剂 (RMgX) 添加到 3,4-O-isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose (1) 和 1-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene- 时的非对映选择性L-glycero-2-tetrulose (2) 显着依赖于 R、X、溶剂和反应温度。在 0 °C 的乙醚中 1 和四氢呋喃中的 2 反应中获得了具有中到高非对映选择性的 (2R,3S)-加合物，而在 -78 °C 的乙醚中反应 2 (2S,3S) -加合物是主要产品。(2R)-2-羟甲基-2-壬基环氧乙烷和(2S)-2-羟甲基-2-十四烷基环氧乙烷被合成。
• Biomimetic Total Synthesis of ( – )-Aplysistatin
  作者：Akira Tanaka、Soichiro Otsuka、Kyohei Yamashita

  DOI：10.1080/00021369.1984.10866525

  日期：1984.10

  A biomimetic synthesis of ( – )-aplysistatin (1) is described. The Wittig reaction of the keto ester 5 with homogeranyl triphenylphosphonium ylid gave the desired intermediate 3. Successive treatment of 3 with activated manganese dioxide, sodium chlorite and aq. trifluoroacetic acid led to the unsaturated β-hydroxy lactone 2, which was subjected to brominative cyclization to yield ( –)-aplysistatin (1).

  描述了一种仿生合成 ( – )-aplysistatin (1) 的方法。酮酯 5 与同源香叶基三苯基膦阳离子反应生成所需的中间体 3。随后对中间体 3 依次进行活化锰氧化物、氯酸钠和水合三氟乙酸的处理，得到不饱和的β-羟基内酯 2，随后对其进行溴化环化反应，最终得到 ( – )-aplysistatin (1)。