(2S)-1-({(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]-2-pyrrolidinyl}carbonyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile | 934006-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-({(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]-2-pyrrolidinyl}carbonyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile
• CAS: 934006-99-2
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₅
• 分子量: 421.537
• InChiKey: UGZRCBMYXDRCQB-CMIFXSJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-({(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]-2-pyrrolidinyl}carbonyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 t-butyl (2S,4R)-2-{[(2S)-2-cyanopyrrolidin-1-yl]carbonyl}-4-(2-hydroxyethyl)-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING COMPOUNDS

  摘要：

  公式（I）所代表的化合物； 其中环A代表含氮的杂环，环B代表可能具有取代基的5-成员杂环，R代表氢原子或氰基，其他符号如规范中所述；或其盐。公式（I）所代表的化合物具有DPP-IV的抑制活性，因此可用作2型糖尿病、肥胖症、自身免疫疾病、癌转移、艾滋病毒感染、皮肤病、前列腺肥大等的预防和/或治疗剂。

  公开号：

  EP1535906A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-<(tert-butoxycarbonyl)methyl>pyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (2S)-1-({(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]-2-pyrrolidinyl}carbonyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂，具有更长的离体时间。

  摘要：

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.041