1-ethylphenanthrene | 3355-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-ethylphenanthrene
• 英文别名: 1-Aethyl-phenanthren；Phenanthrene, ethyl-
• CAS: 3355-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: KAXRXNJKBMDQHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5 °C
• 沸点：
  364.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2015.6;336.02;335.8;335.71;336.05;331.48;332.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylphenanthrene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-ethyl-phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  尝试寻找新的抗疟药；菲的衍生物; 1（或8）-乙酰基-9-卤菲。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01174a004
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-ethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi,N.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 180 - 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel and efficient synthesis of phenanthrene derivatives via palladium/norbornadiene-catalyzed domino one-pot reaction
  作者：Yue Zhong、Wen-Yu Wu、Shao-Peng Yu、Tian-Yuan Fan、Hai-Tao Yu、Nian-Guang Li、Zhi-Hao Shi、Yu-Ping Tang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.3762/bjoc.15.26

  日期：——

  Herein we report a novel palladium-catalyzed reaction that results in phenanthrene derivatives using aryl iodides, ortho-bromobenzoyl chlorides and norbornadiene in one pot. This dramatic transformation undergoes ortho-C–H activation, decarbonylation and subsequent a retro-Diels–Alder process. Pleasantly, this protocol has a wider substrate range, shorter reaction times and higher yields of products

  在此，我们报告了一种新颖的钯催化反应，该反应使用芳基碘化物、邻溴苯甲酰氯和降冰片二烯在一锅中产生菲衍生物。这一戏剧性的转变经历了邻位C-H 活化、脱羰和随后的逆狄尔斯-阿尔德过程。令人高兴的是，与之前报道的方法相比，该方案具有更宽的底物范围、更短的反应时间和更高的产物产量。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Annulation Reaction of Aryl Iodides and Methyl 2-Haloarenecarboxylates
  作者：Ying Fu、Xi Chen、Hao Chen、Jia-Jia Liu、Zhengyin Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01484

  日期：2024.6.28

  A ligand-free palladium-catalyzed and norbornadiene-mediated annulation reaction of iodoarenes with methyl 2-haloarenecarboxylates is reported. The sequentially accomplished reaction comprises intermolecular C–H arylation, followed by intramolecular decarboxylative annulation, affording various valuable phenanthrenes. This reaction protocol could be expanded to triphenylene syntheses whereby norbornene

  报道了碘芳烃与 2-卤代芳烃甲酸甲酯的无配体钯催化和降冰片二烯介导的环化反应。随后完成的反应包括分子间C-H芳基化，然后是分子内脱羧环化，得到各种有价值的菲。该反应方案可以扩展到苯并菲的合成，其中降冰片烯是助催化剂。有趣的是，甲酯的脱羧是通过溶剂介导的 C Me -O 键断裂完成的。
• 106. Synthesis of alkylphenanthrenes. Part VI. Attempts to synthesise the hydrocarbon “C₁₆H₁₄'” derived from strophanthidin
  作者：Robert Downs Haworth、Cecil Robert Mavin、George Sheldrick

  DOI：10.1039/jr9340000454

  日期：——
• Phenanthrene Derivatives. IX. 1-Alkyl-1-hydroxytetrahydrophenanthrenes and Related Compounds
  作者：W. E. Bachmann、A. L. Wilds

  DOI：10.1021/ja01270a038

  日期：1938.3
• Catalytic Dehydrogenation of Hydroaromatic Compounds in Benzene. III. Compounds Containing Gem Dialkyl Groups
  作者：Homer. Adkins、David C. England

  DOI：10.1021/ja01177a002

  日期：1949.9