2-(4-methoxyphenyl)-5-methoxy-1-indanone | 7478-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methoxy-1-indanone
• 英文别名: 2,3-dihydro-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)inden-1-one；5-methoxy-2-p-methoxyphenylindan-1-one；5-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-indan-1-one；5-Methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-indan-1-on；(+/-)-5-Methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-indanon-(1)；5-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 7478-21-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: RONZTPBHHXLQKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5-methoxy-1-indanone 在 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-3H-inden-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Differential Response of Estrogen Receptor Subtypes to 1,3-Diarylindene and 2,3-Diarylindene Ligands

  摘要：

  Estrogen receptors (ERs) control transcription of genes important for normal human development and reproduction. The signaling networks are complex, and there is a need for a molecular level understanding of the roles of receptor subtypes ER alpha and ER beta in normal physiology and as therapeutic targets. We synthesized two series of ER ligands, based on a common indene scaffold, in an attempt to develop compounds that can selectively modulate ER-mediated transcription. The 3-ethyl-1,2-diarylindenes, utilizing an amide linker for the 1-aryl extension, bind weakly to the ERs. The 2,3-diarylindenes bind with high affinity to the ER subtypes and demonstrate a range of different biological activities, both in transcriptional reporter gene assays and inhibition of estradiol-stimulated proliferation of MCF-7 cells. Several ligands differentiate between ER alpha and ER beta subtypes at an estrogen response element (ERE), displaying various levels of partial to full agonist activity at ER alpha, while antagonizing estradiol action at ER beta.

  DOI：

  10.1021/jm050226i
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 在 氢氟酸 作用下， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-methoxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物防伪代理商。I.2，3-二苯乙烯的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00325a013

文献信息

• Phenol derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0124369A1

  公开（公告）日：1984-11-07

  A phenol derivative of the formula wherein NU is a defined bis-phenolic nucleus including a hydroxyphenyl-hydroxynaphthyl; hydroxyphenyl-hydroxy- indanyl, hydroxyphenyl-hydroxybenzothienyl or di-hydroxyethylene or vinylene nucleus; wherein A is alkylene, alkenylene or alkynylene which may be interrupted by phenylene or other linkages, wherein R1 is hydrogen, or alkyl, alkenyl, cycloalkyl, halogenoalkyl, aryl or arylalkyl, or R1 is joined to R2, and wherein X is -CONR2-, -CSNR2-, -NR12CO-, -NR12CS-, -NR12CONR2-, , -SO2NR2-or -CO-, or, when R is not hydrogen, is -NR12COO-, -S-, -SO- or -SO2-, wherein R2 is hydrogen or alkyl, or R1 and R2 together form alkylene; wherein R12 is hydrogen or alkyl, and wherein R22 is hydrogen, cyano or nitro; or a salt thereof when appropriate. The compounds possess antioestrogenic activity and may be used for the treatment of hormone-dependent breast tumours or of anovulatory infertility.

  式中的苯酚衍生物 其中 NU 是定义的双酚核，包括羟基苯基-羟基萘基、羟基苯基-羟基茚基、羟基苯基-羟基苯并噻吩基或二羟基乙烯基或乙烯基核； 其中 A 是亚烷基、亚烯基或亚炔基，可被亚苯基或其他连接物打断、 其中 R1 是氢、或烷基、烯基、环烷基、卤代烷基、芳基或芳烷基，或 R1 与 R2 连接，且其中 X 是-CONR2-、-CSNR2-、-NR12CO-、-NR12CS-、-NR12CONR2-、 ，-SO2NR2-或-CO-，或当 R 不是氢时，是-NR12COO-，-S-，-SO-或-SO2-，其中 R2 是氢或烷基，或 R1 和 R2 一起形成亚烷基； 其中 R12 是氢或烷基，R22 是氢、氰基或硝基； 或其适当的盐。这些化合物具有抗雌激素活性，可用于治疗激素依赖性乳腺肿瘤或无排卵性不孕症。
• Estrogenic Phenylindane Derivatives^1a
  作者：U. V. Solmssen、E. Wenis

  DOI：10.1021/ja01192a066

  日期：1948.12
• THE SYNTHESIS OF SOME INDENE AND DIHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES RELATED TO STILBESTROL
  作者：MILTON SILVERMAN、MARSTON TAYLOR BOGERT

  DOI：10.1021/jo01171a006

  日期：1946.1
• The Synthesis of Estrogenic Indene Derivatives and Remarks on the Configuration of Stilbestrol¹
  作者：Ulrich V. Solmssen

  DOI：10.1021/ja01252a034

  日期：1943.12
• 2-phenylindene derivatives and process for the manufacture of same
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02447099A1

  公开（公告）日：1948-08-17