octadec-14-ynoic acid | 34494-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octadec-14-ynoic acid
• 英文别名: 14-Octadecynoic acid
• CAS: 34494-26-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: SBNCTTZUMQKSDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.25°C (estimate)
• 沸点：
  433.28°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9365 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadec-14-ynoic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 di(octadec-14-ynoyl)phosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  A dialkynoyl analogue of DOPE improves gene transfer of lower-charged, cationic lipoplexes

  摘要：

  带正电荷的基因递送载体，如阳离子脂质体，通常通过将阳离子脂质和中性脂质以1:1的摩尔比例混合制备，存在一个根本性缺陷：一方面，正电荷促进细胞摄取；另一方面，正电荷导致其在体内与带负电的血清成分发生聚集。本文报道了一种更相稳定的两性离子且具有融合性的脂质DOPE的类似物，能够在几乎不明显降低转染活性的情况下，将脂质体中的阳离子脂质成分从50%降低到9%。这种电荷的减少可能增加体内稳定性，同时仍保持高细胞摄取率和转基因表达。

  DOI：

  10.1039/b514532e
• 作为产物：
  描述：

  12-溴-1-十二烷醇 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 PBh₃Br₂ 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 octadec-14-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  A dialkynoyl analogue of DOPE improves gene transfer of lower-charged, cationic lipoplexes

  摘要：

  带正电荷的基因递送载体，如阳离子脂质体，通常通过将阳离子脂质和中性脂质以1:1的摩尔比例混合制备，存在一个根本性缺陷：一方面，正电荷促进细胞摄取；另一方面，正电荷导致其在体内与带负电的血清成分发生聚集。本文报道了一种更相稳定的两性离子且具有融合性的脂质DOPE的类似物，能够在几乎不明显降低转染活性的情况下，将脂质体中的阳离子脂质成分从50%降低到9%。这种电荷的减少可能增加体内稳定性，同时仍保持高细胞摄取率和转基因表达。

  DOI：

  10.1039/b514532e

文献信息

• Properties of unusual phospholipids IV: Chemoenzymatic synthesis of phospholipids bearing acetylenic fatty acids
  作者：Sandra Pisch、Uwe T. Bornscheuer、Hartmut H. Meyer、Rolf D. Schmid

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01043-0

  日期：1997.10

  were studied in this transphosphatidylation reaction. Under optimized conditions (40 °C, organic solvent: buffer ratio 1:1.5 (v/v), pH 5.6), the conversion of phosphatidylcholine to the corresponding phospholipids with the head groups glycerol, ethanolamine and L-serine reached 99% at 40°C in 1 h. The quantitative analysis of the transphosphatidylation reactions was performed by TLC-FID.

  以高收率（56％和57％）合成14-octycynoic（1）和4-octadecynoic（2）酸，并在sn 1-和sn 2-位置掺入甘油磷脂酰胆碱。这些磷脂酰胆碱的头基在双相系统中使用磷脂酶D（PLD）进行交换。抗生素链霉菌（Streptomyces sp。）的PLD 。在该转磷脂酰化反应中研究了花生，卷心菜。在最佳条件下（40°C，有机溶剂：缓冲液比例1：1.5（v / v），pH 5.6），磷脂酰胆碱转化为具有甘油，乙醇胺和L头基的相应磷脂-丝氨酸在40°C下在1小时内达到99％。通过TLC-FID进行转磷脂酰化反应的定量分析。
• Properties of unusual phospholipids: I. Synthesis, monolayer investigations and calorimetry of diacylglycerophosphocholines containing monoacetylenic acyl chains
  作者：Joachim Rürup、Martina Mannova、Gerald Brezesinski、Rolf D. Schmid

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90086-8

  日期：1994.4

  diacylglycerophosphocholines containing various octadecynoic acids (4-, 6-, 9-, 12-, 14- and 17-octadecynoic acid) were synthesized and purified to homogeneity. Their behaviour in monolayers, when studied by the Langmuir-Blodgett film balance technique, revealed systematic relationships between structure and packing properties. The thermotropic phase behaviour of these novel phospholipids, as measured by

  合成了含有各种十八碳烯酸（4-，6-，9-，12-，14-和17-十八碳烯酸）的异构二酰基甘油磷酸胆碱，并纯化至均质。当通过Langmuir-Blodgett膜平衡技术研究时，它们在单层中的行为揭示了结构与填充性能之间的系统关系。通过差示扫描量热法测量，这些新型磷脂的热致相行为系统性地取决于三键的位置：凝胶-液晶相变温度（Tm）至少通过-3.4 C表示位置9的三键。
• FTIR studies of phospholipid membranes containing monoacetylenic acyl chains
  作者：Peter Wolfangel、Rene´ Lehnert、Hartmut H. Meyer、Klaus Müller

  DOI：10.1039/a905605j

  日期：——

  The conformational behaviour of phosphatidylcholine and phosphatidyl acid membranes derived from octadec-14-ynoic and octadec-9-ynoic acid is studied by FTIR spectroscopy comprising both the liquid crystalline and gel phases. In the vicinity of the transition from the gel to the liquid crystalline phase the conformational changes of the acyl chains are followed by the analysis of the CH2 stretching bands and CH2 wagging band progressions. In the liquid crystalline phase a quantitative determination of the amounts of gauche-trans-gauche, double gauche, and end gauche conformers is achieved by the analysis of the CH2 wagging band region. In this connection, several model compounds (hex-2-yne, and hex-3-yne, oct-4-yne) have been examined to assist the assignment of a special vibration band at 1328 cm-1 due to the CH2–C3C unit. The results for the phospholipids studied here clearly demonstrate that the conformational properties critically depend on their actual lipid structure, sample composition and sample temperature. The derived data are discussed in conjunction with earlier investigations of more “conventional’' lipid systems—mainly containing saturated acyl chains—to evaluate the specific influence of the incorporation of the C–C triple bond into the fatty acid chains.

  通过包含液晶相和凝胶相的 FTIR 光谱研究了十八十六-14-ynoic 和十八十六-9-ynoic 酸衍生的磷脂酰胆碱和磷脂酰酸膜的构象行为。在从凝胶到液晶相的转变附近，通过分析 CH2 拉伸带和 CH2 摇摆带级数来跟踪酰基链的构象变化。在液晶相中，通过分析CH2摇摆带区域实现了gauche-trans-gauche、双gauche和末端gauche构象异构体的量的定量测定。在这方面，已经检查了几种模型化合物（hex-2-yne、hex-3-yne、oct-4-yne），以协助分配由于 CH2–C3C 导致的 1328 cm-1 处的特殊振动带单元。这里研究的磷脂的结果清楚地表明，构象特性关键取决于它们的实际脂质结构、样品组成和样品温度。结合早期对更“常规”脂质系统（主要包含饱和酰基链）的研究，讨论了得出的数据，以评估 C-C 三键并入脂肪酸链的具体影响。
• Pharmaceutical composition comprising lipids comprising a polar and a nonpolar moiety
  申请人：——

  公开号：US20040219202A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention provides a composition comprising (i) a lipid compound comprising at least one non-polar moiety and a polar moiety, wherein the non-polar moiety is of the formula X-Y-Z- wherein X is an acetylenic hydrocarbyl group containing a single C≡C bond, Y is O or CH 2 , and Z is an optional hydrocarbyl group, wherein the polar moiety is of the formula -[T] m PHG, wherein [T] m is an optional group selected from C(O), NH, NR 1 , NHC(O), C(O)NH, NRIC(O) and C(O)NR 1 and CH 2 , where R 1 is a hydrocarbyl group, wherein PHG is a polar head group, and wherein m is the number of non-polar moieties (ii) a therapeutic agent.

  本发明提供了一种组合物，包括（i）脂质化合物，其包括至少一个非极性基团和一个极性基团，其中非极性基团的化学式为X-Y-Z-，其中X是含有单个C≡C键的乙炔基烃基团，Y是O或CH2，Z是可选的烃基团，极性基团的化学式为-[T] m PHG，其中[T] m是可选的基团，选自C（O）、NH、NR1、NHC（O）、C（O）NH、NRIC（O）和C（O）NR1和CH2，其中R1是烃基团，PHG是极性头基团，m是非极性基团的数量；（ii）一种治疗剂。
• Device and methods for modifying an atmosphere
  申请人：——

  公开号：US20040047760A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention provides a device for modifying an atmosphere in proximity to the device, the device comprising a sachet comprising a semipermeable material, and a composition including a mixture of acetylsalicylic acid and sodium bicarbonate contained within a cavity of the sachet. The invention further provides methods for modifying an atmosphere comprising placing a mixture of a carboxylic acid and a base in the atmosphere, wherein the atmosphere has a sufficient level of water vapor such that, upon contact of the water vapor with the mixture, carbon dioxide is produced.

  本发明提供了一种用于改变靠近该装置的大气环境的装置，该装置包括一个由半透材料组成的小袋，以及一个包含在小袋空腔内的乙酰水杨酸和碳酸氢钠混合物的组合物。本发明进一步提供了改变大气环境的方法，包括将羧酸和碱的混合物置于大气中，其中大气中的水蒸气含量足够高，当水蒸气与混合物接触时，会产生二氧化碳。