N-benzyloxycarbonyl-4-methyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone | 1421635-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-4-methyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: benzyl 4-methyl-6-oxo-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；Benzyl 4-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate；benzyl 4-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1421635-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: YXUKMNPDEIPJLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-4-methyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 bis[(S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl](2,4,8,10-tetramethyl-5,7-dioxa-6-phospha-dibenzo[a,c]cyclohepten-6-yl)amine 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正庚烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 4-ethyl-4-methyl-2-piperidone 、 4-ethyl-4-methyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基和烷基丙氨酸向α，β-不饱和内酰胺的不对称共轭加成反应

  摘要：

  烯基和烷基已通过铜催化的相应丙氨酸的不对称1,4-加成反应成功地引入到六元α，β-不饱和内酰胺中。通过使用非常便宜的环烷酸铜（II）和易于获得的膦胺配体的组合，可以实现中等至良好的收率和良好至出色的对映选择性。还首次公开了通过将迈克尔加成到三取代的共轭内酰胺上来创建全碳四元立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol303505k
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-4-methyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基硼酸与 α,β-不饱和内酰胺的不对称共轭加成：饱和含氮杂环中全碳季立构中心的对映选择性构建

  摘要：

  立构含氮杂环在天然产物和药物化合物中普遍存在，但其对映选择性构建方法仍然难以捉摸。我们报道了一种将芳基硼酸不对称共轭加成到β-烷基/芳基α,β-不饱和内酰胺上的通用方法，得到手性β,β-二取代内酰胺。该转化操作简单，耐空气和耐湿气，并使用市售的 ( S )-t - Bu-PyOx 配体。该方法对多种芳基硼酸和 α,β-不饱和内酰胺（包括具有不同环尺寸的内酰胺）具有高产率（产率高达 95%）和对映选择性（高达 97% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02064

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Alkenyl- and Alkylalanes to α,β-Unsaturated Lactams
  作者：Pierre Cottet、Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol303505k

  日期：2013.2.15

  lactams via a copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of the corresponding alanes. Moderate to good yields and good to excellent enantioselectivities are achieved by using a combination of the very cheap copper(II) naphthenate and a readily available phosphine amine ligand. The creation of an all-carbon quaternary stereogenic center, via Michael addition to a trisubstituted conjugated lactam, is also

  烯基和烷基已通过铜催化的相应丙氨酸的不对称1,4-加成反应成功地引入到六元α，β-不饱和内酰胺中。通过使用非常便宜的环烷酸铜（II）和易于获得的膦胺配体的组合，可以实现中等至良好的收率和良好至出色的对映选择性。还首次公开了通过将迈克尔加成到三取代的共轭内酰胺上来创建全碳四元立体异构中心。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Lactams: Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters in Saturated Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Tianyi Zhang、Yuji Nishiura、Alexander Q. Cusumano、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02064

  日期：2023.9.8

  α,β-unsaturated lactams that affords chiral β,β-disubstituted lactams. The transformation is operationally simple and air- and moisture-tolerant and uses a commercially available (S)-t-Bu-PyOx ligand. The method is high-yielding (up to 95% yield) and enantioselective (up to 97% ee) for a wide range of arylboronic acids and α,β-unsaturated lactams, including those with different ring sizes.

  立构含氮杂环在天然产物和药物化合物中普遍存在，但其对映选择性构建方法仍然难以捉摸。我们报道了一种将芳基硼酸不对称共轭加成到β-烷基/芳基α,β-不饱和内酰胺上的通用方法，得到手性β,β-二取代内酰胺。该转化操作简单，耐空气和耐湿气，并使用市售的 ( S )-t - Bu-PyOx 配体。该方法对多种芳基硼酸和 α,β-不饱和内酰胺（包括具有不同环尺寸的内酰胺）具有高产率（产率高达 95%）和对映选择性（高达 97% ee）。