1-O-decanoyl-2-O-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine | 182294-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-O-decanoyl-2-O-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: C10-PalmPC；1-Decanoyl-2-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine；[(2R)-3-decanoyloxy-2-hexadecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 182294-07-1
• 化学式: C₃₄H₆₈NO₈P
• 分子量: 649.89
• InChiKey: VBWSYJOSSOZQOH-JGCGQSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸酐 、 甘磷酸胆碱 、 癸酰氯 在 二正丁基氧化锡 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 异丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-O-decanoyl-2-O-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  通过NMR化学位移变化识别混合的短/长链甘油磷脂酰胆碱中的链位置。

  摘要：

  AbstractThe synthesis of a series of (1,2‐) mixed short/long‐chain glycerophosphocholines has been performed. Starting from glycerophosphorylcholine (GPC), and using regioselective acylation in the presence of dibutyltin oxide, a set of high‐purity isomeric mixed‐chain phospholipids was obtained. This has allowed the development of a simple NMR method for the structural determination of the isomeric 1(2)‐short‐2(1)‐long‐diacylglycerophosphocholines. The method is based on the observation that selected protons in the two series of isomeric phospholipids undergo systematic chemical shift variations Δδ that can be ascribed to the acyl substituents on the glycerol backbone. The observed patterns can be exploited as a simple method for the discrimination of regioisomeric unsymmetrical 1,2‐diacylglycerophosphocholines.

  DOI：

  10.1007/s11746-008-1280-4