(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-5-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-5-acetylamino-6-((1R,2R)-1,3-diacetoxy-2-hydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 610763-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-5-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-5-acetylamino-6-((1R,2R)-1,3-diacetoxy-2-hydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-2-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1R,2R)-1,3-diacetyloxy-2-hydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 610763-66-1
• 化学式: C₄₇H₅₇NO₁₉
• 分子量: 939.965
• InChiKey: CUYDMZZPNKLMQI-HRRYKKLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-5-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-5-acetylamino-6-((1R,2R)-1,3-diacetoxy-2-hydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 pyridine-SO3 complex 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-5-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,3-diacetoxy-2-sulfooxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester; compound with pyridine
  参考文献：
  名称：

  将N -Troc保护的唾液酸供体的可能性扩展到唾液糖苷合成的变异中

  摘要：

  已经研究了具有苯基亚磺酰基官能团作为离去基团的N -Troc保护的唾液酸供体的潜力。结果，证明了有资格的供体是高反应性的，并且对于合成具有N-羟甲基，脱-N-乙酰基，1,5-内酰胺和8- O-磺基的唾液聚糖的变体具有广泛的适用性。唾液酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01707-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-2-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxane-2-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-5-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-5-acetylamino-6-((1R,2R)-1,3-diacetoxy-2-hydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将N -Troc保护的唾液酸供体的可能性扩展到唾液糖苷合成的变异中

  摘要：

  已经研究了具有苯基亚磺酰基官能团作为离去基团的N -Troc保护的唾液酸供体的潜力。结果，证明了有资格的供体是高反应性的，并且对于合成具有N-羟甲基，脱-N-乙酰基，1,5-内酰胺和8- O-磺基的唾液聚糖的变体具有广泛的适用性。唾液酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01707-6