3-acetoxy-3-ethylbutyne | 1185-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetoxy-3-ethylbutyne
• 英文别名: 3-methyl-1-pentyn-3-yl acetate；acetic acid 1-ethyl-1-methylprop-2-ynyl ester；3-methylpent-1-yn-3-yl acetate；Essigsaeure-(1-aethyl-1-methyl-prop-2-inylester)
• CAS: 1185-96-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: DTLIDVRKEFPSGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-3-ethylbutyne 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到acetic acid-(3-methyl-penta-1,2-dienyl ester)
  参考文献：
  名称：

  乙酸烯丙酯的S N 2'置换方法

  摘要：

  衍生自R 3 MgBr / CuI / LiBr（R 3  = 正烷基）的铜酸盐与R 1 CCCH（O 2 CR 2）2（R 1  = sp 2杂合取代基，R 2  =主要为Me，烷基，Ph）的反应提供了访问烯丙基酯R 1 R 3 CCCH（O 2 CR 2）（51–88％）的途径。通过前体炔丙基R 1 R 3 C（O 2 CR 2）CCH的重排不能获得此类物质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.013
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 tetrafluoroboric acid 、 silica gel 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-acetoxy-3-ethylbutyne
  参考文献：
  名称：

  氟硼酸作为一种新型有效的催化剂，可吸附在硅胶上，用于苯酚，硫醇，醇和胺的酰化反应

  摘要：

  负载在硅胶上的氟硼酸可在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化反应。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00683-x

文献信息

• Zirconium(IV) Chloride as a New, Highly Efficient, and Reusable Catalyst for Acetylation of Phenols, Thiols, Amines, and Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1055/s-2004-815442

  日期：——

  chloride has been found to be a new. highly efficient, and reusable catalyst for acetylation of structurally diverse phenols, thiols, amines and alcohols under solvent-free condtions. Acetylation of sterically hindered and electron deficient phenols is achieved in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acid-sensitive alcohols undergo acetylation with excellent chemoselectivity

  已发现氯化锆 (IV) 是一种新的。一种高效、可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下对结构不同的酚、硫醇、胺和醇进行乙酰化。在室温下使用化学计量量的 Ac 2 O 以极好的收率实现空间位阻和缺电子酚的乙酰化。酸敏感醇以优异的化学选择性进行乙酰化，而不会发生脱水或重排等竞争性副反应。催化剂的温和路易斯酸性质使乙酰化能够与光学活性底物一起进行，而不会对光学纯度产生任何不利影响。
• Perchloric acid adsorbed on silica gel as a new, highly efficient, and versatile catalyst for acetylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1039/b304178f

  日期：——

  Perchloric acid adsorbed on silica gel efficiently catalyses acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions.

  在无溶剂条件下，吸附在硅胶上的高氯酸可有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的乙酰化。
• CuII-catalyzed regioselective borylation of alkynes and alkenes
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.077

  日期：2016.8

  We developed a regioselective borylation of alkynes and alkenes protocol based on air-stable CuII/multi-dentate ligand system. Our catalytic system gives exclusive β-borylation products for most substrates in excellent chemical yields. We propose that multi-dentate electron poor nitrogen ligands can effectively discourage the formation of α-addition product through the steric hindrance and at same

  我们开发了基于空气稳定的Cu II /多齿配体系统的炔烃和烯烃方案的区域选择性硼化。我们的催化系统以优异的化学收率为大多数底物提供独家的β-硼化产物。我们提出，多齿电子贫氮配体可以通过空间位阻有效地阻止α-加成产物的形成，同时保持良好的反应性。
• An extremely fast and efficient acylation reaction of alcohols with acid anhydrides in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Simon P. D. Baugh、Stephen S. Flack、Graham G. A. Inglis

  DOI：10.1039/cc9960002625

  日期：——

  Alcohols are converted to esters in a fast, clean and efficient reaction with acid anhydrides in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.

  在三甲基硅基三氟甲磺酸盐的存在下，醇与酸酐发生快速、干净且高效的酯化反应。
• Palladium-Catalyzed [2+1] Cycloadditions Affording Vinylidenecyclopropanes as Precursors of 7-Membered Carbocycles
  作者：Aymeric Lepronier、Thierry Achard、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.201500971

  日期：2016.2.18

  Palladium(II) acetate in association with secondary phosphine oxides provides an efficient catalytic system for [2+1] cycloadditions starting from oxanorbornene derivatives and tertiary propargyl esters giving rise to vinylidenecyclopropanes. This reaction is specific to bidentate phosphinito–phosphinous acid ligands generated from secondary phosphine oxides. The [2+1] cycloaddition was found broad

  乙酸钯（II）与仲氧化膦结合可为从氧杂降冰片烯衍生物和叔炔丙基酯开始的[2 + 1]环加成反应提供有效的催化体系，从而生成亚乙烯基亚环丙烷。该反应特定于仲膦氧化物生成的二齿次膦基次膦酸配体。发现[2 + 1]环加成的范围广，对各种官能团具有高度耐受性。此外，通过钯催化的扩环，将亚乙烯基环丙烷直接转化为氧杂环[3.2.1] oct-2-烯衍生物。最后，草三环化合物的氧杂桥裂解产生功能化的7元碳环。