4'-hydroxy-2-methoxychalcone | 6607-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-hydroxy-2-methoxychalcone
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 6607-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: KYAPKYXQCLBRIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-2-methoxychalcone 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69.5%的产率得到4-[3-(2-Methoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  某些新型取代苯基异恶唑苯氧基乙酸衍生物的合成及体内降血脂活性

  摘要：

  进行本研究以评价Triton诱导的高脂血症大鼠体内一系列新的2-甲基-2-（取代的苯基异恶唑）苯氧基乙酸衍生物的体内降血脂活性。与标准药物非诺贝特相比，新合成的化合物5a，5d和5g血清TCH，TG，LDL和VLDL显着降低，同时血清HDL水平升高。与对照组相比，治疗组的动脉粥样硬化指数也显着降低，而保护活性的百分比提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.030
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4'-hydroxy-2-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  醛肟和羟基功能化查耳酮作为高效和选择性的单胺氧化酶 B 抑制剂

  摘要：

  评估了一组 30 种查尔酮衍生物，包括 19 种醛肟-查尔酮醚 (ACE) 和 11 种羟基-查尔酮 (HC)，这些衍生物之前使用 Pd 催化的 C-O 交叉偶联方法合成，用于评估它们对单胺氧化酶的抑制活性。 MAO)、胆碱酯酶 (ChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1)。HC6 是最有效的 MAO-B 抑制剂，IC 50值为 0.0046 µM，选择性指数 (SI) 为 1,113。HC3 还有效抑制 MAO-B (IC 50  = 0.0067 µM) 并具有最高的 SI (1,455)。ACE7 和 ACE15 也是有效的 MAO-B 抑制剂（IC 50 分别 为 0.012 和 0.018 µM），SI 分别为 260 和 1,161。HC3 和 HC6 是 MAO-B 的可逆竞争性抑制剂，K i值分别为 0.0036 和 0.0013 μM。构效关系表明甲基和氟取代基有助于增加抑制和选择性。ACE7

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131817

文献信息

• Biological activity evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate
  作者：Tao Guo、Rongjiao Xia、Mei Chen、Jun He、Shijun Su、Liwei Liu、Xiangyang Li、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra05349b

  日期：——

  Synthesis, antibacterial, antiviral activities and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate.

  巯基硫酸基硫代酮衍生物的合成、抗菌、抗病毒活性及作用机制。
• Design, synthesis, and antiviral activities of 1,5-benzothiazepine derivatives containing pyridine moiety
  作者：Tianxian Li、Jian Zhang、Jianke Pan、Zengxue Wu、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.069

  日期：2017.1

  our previous work, a series of novel benzothiazepine derivatives containing pyridine moiety were successfully synthesized through chalcone 1,3-dipolar cycloaddition and determined their antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV). Bioassay results indicated that most of these target compounds exhibited improved curative, protection, and inactivation activity in vivo than the commercial agent

  在我们以前的工作中，通过查尔酮1,3-偶极环加成成功合成了一系列含有吡啶部分的新型苯并噻庚因衍生物，并确定了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，与目标药物宁南霉素相比，大多数这些目标化合物在体内均表现出改善的治疗，保护和灭活活性。特别是，化合物3m对TMV表现出显着的治疗活性，EC 50值为352.2μM，甚至优于宁南霉素。该化合物被认为是抑制植物病毒的最有前途的候选物，并且是对TMV具有抗病毒活性的优秀化合物。结构-活性关系实验表明，1,5-苯并硫氮杂moiety部分对于有效的抗TMV活性至关重要。
• Antimicrobial evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing quinoxaline moiety
  作者：Rongjiao Xia、Tao Guo、Jun He、Mei Chen、Shijun Su、Shichun Jiang、Xu Tang、Ying Chen、Wei Xue

  DOI：10.1007/s00706-019-02449-9

  日期：2019.7

  AbstractA series of chalcone derivatives containing quinoxaline moieties were synthesized, and their antibacterial activities were evaluated. Antibacterial bioassays indicated that some of the compounds exhibited significant antibacterial activity against Xanthomonas axonopodis pv. Citri (Xac), Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo), and Ralstonia solanacearum (Rs) at the concentrations of 50 or 100 μg/cm3

  摘要合成了一系列包含喹喔啉部分的查尔酮衍生物，并评估了它们的抗菌活性。抗菌生物测定结果表明，某些化合物对轴生黄单胞菌pv表现出显着的抗菌活性。柑桔（Xac），黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）PV。浓度为50或100μg/ cm 3的稻米（Xoo）和青枯雷尔氏菌（Rsstonia solanacearum）（Rs）。（E）-3-（吡啶-2-基）-1- [4-（喹喔啉-2-基氧基）苯基] prop-2-en-1-one对Xac的50％有效浓度（EC 50）值， Xoo和Rs分别为6.72、15.17和9.29μg / cm 3，比bismerthiazol（44.31、42.46和62.36μg / cm）更好。3）。使用扫描电子显微镜（SEM）分析该化合物对Xac的抗菌作用机理。 图形概要
• Design, Synthesis, and Antifungal Activity of Novel Chalcone Derivatives Containing a Piperazine Fragment
  作者：Qing Zhou、Xuemei Tang、Shuai Chen、Wenliang Zhan、Die Hu、Ran Zhou、Nan Sun、YongJun Wu、Wei Xue

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05933

  日期：2022.2.2

  In an attempt to find the biorational pesticides, 20 novel chalcone derivatives containing a piperazine fragment were designed and synthesized. Their fungicidal activities and preliminarily action mechanism against Rhizoctonia solani were evaluated. Strikingly, the biological activity of compound D2 was obtained by optimizing the structure of the system. Subsequently, the practical value of compound

  为了寻找生物合理农药，设计并合成了 20 种含有哌嗪片段的新型查尔酮衍生物。对其杀菌活性和对立枯丝核菌的初步作用机制进行了评价。引人注目的是，化合物D2的生物活性是通过优化体系结构获得的。随后，通过对体内抗R. solani和抗Colletotrichum gloeosporioides的相关调查，确定了化合物D2的实用价值。扫描电子显微镜显示的结果表明，化合物D2可引起菌丝不规则、干瘪生长和菌丝表面破裂。本研究表明含有哌嗪骨架的查尔酮衍生物对植物真菌有较好的抑制作用，为新型农药的进一步研究提供了补充。
• Synthesis of some novel substituted phenylisoxazol phenoxy 2-methylpropanoic acids and there in vivo hypolipidemic activity
  作者：Santosh N. Mokale、Pritam N. Dube、Manjusha C. Nevase、Nikhil S. Sakle、Vishakha R. Shelke、Swati A. Bhavale、Afreen Begum

  DOI：10.1007/s00044-015-1498-2

  日期：2016.3

  The novel series of phenylisoxazol phenoxy 2-methylpropanoic acid derivatives were synthesized and evaluated for their in vivo hypolipidemic activity by triton WR-1339-induced hyperlipidemia in rats. The newly synthesized compounds 5a and 5i showed significant decrease in the serum TCH, TG, LDL and VLDL along with an increase in serum HDL levels as compared to standard drug Fenofibrate. The treated

  合成了一系列新的苯基异恶唑苯氧基2-甲基丙酸衍生物，并通过Triton WR-1339诱导的大鼠高脂血症评估了它们的体内降血脂活性。与标准药物非诺贝特相比，新合成的化合物5a和5i血清TCH，TG，LDL和VLDL显着降低，同时血清HDL水平升高。与胆固醇诱导的高脂血症对照组相比，治疗组的动脉粥样硬化指数，TC：HDL风险比也显着降低。这些分子确实具有发展为降血脂分子的潜力。