2-(4-aminosulfonylphenyl)-3-phenylindole | 462120-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-aminosulfonylphenyl)-3-phenylindole
• 英文别名: 4-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 462120-57-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: DBYVEERPFTUGSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C
• 沸点：
  584.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminosulfonylphenyl)-3-phenylindole 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(3,4-dimethylphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of substituted 2-sulfonyl-phenyl-3-phenyl-indoles: a new series of selective COX-2 inhibitors

  摘要：

  A new series of substituted 2-sulfonyphenyl-3-phenyl-indole derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit COX-2 and COX-lenzymes. Most of the compounds synthesized were found to be highly potent and selective inhibitors of COX-2. This work led to the discovery of 2-aminosulfonylphenyl-3-phenyl-indole 5a which possesses higher activity and selectivity for COX-2 than Celecoxib both in vitro and in vivo. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00046-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(Toluene-4-sulfonylamino)-benzoyl chloride 在 三氯化铝 、 硫酸 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2-(4-aminosulfonylphenyl)-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of substituted 2-sulfonyl-phenyl-3-phenyl-indoles: a new series of selective COX-2 inhibitors

  摘要：

  A new series of substituted 2-sulfonyphenyl-3-phenyl-indole derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit COX-2 and COX-lenzymes. Most of the compounds synthesized were found to be highly potent and selective inhibitors of COX-2. This work led to the discovery of 2-aminosulfonylphenyl-3-phenyl-indole 5a which possesses higher activity and selectivity for COX-2 than Celecoxib both in vitro and in vivo. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00046-4

文献信息

• Sulfonyl-containing 2,3-diarylindole compounds, methods for making same, and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040058977A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to sulfonyl-containing 2,3-diarylindole, especially to new compounds of general Formula, to a preparation method for their preparation, to pharmaceutical compositions containing said compound, and to the medical use thereof in the treatment of diseases relating to the inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2).

  本发明涉及含砜基的2,3-二芳基吲哚，特别涉及一般式的新化合物，其制备方法，含有该化合物的药物组合物，以及在治疗与环氧合酶-2（COX-2）抑制有关的疾病中的医疗用途。
• Synthesis of 2-BMIDA Indoles via Heteroannulation: Applications in Drug Scaffold and Natural Product Synthesis
  作者：George E. Bell、James W. B. Fyfe、Eva M. Israel、Alexandra M. Z. Slawin、Matthew Campbell、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00959

  日期：2022.4.29

  A Pd-catalyzed heteroannulation approach for the synthesis of C2 borylated indoles is reported. The process allows access to highly functionalized 2-borylated indole scaffolds with complete control of regioselectivity. The utility of the process is demonstrated in the synthesis of borylated sulfa drugs and in the concise synthesis of the Aspidosperma alkaloid Goniomitine.

  报道了一种用于合成 C2 硼化吲哚的 Pd 催化杂环化方法。该过程允许获得高度功能化的 2-硼基化吲哚支架，并完全控制区域选择性。该方法的实用性在硼化磺胺药物的合成和Aspidosperma生物碱Goniomitine的简明合成中得到了证明。
• 1,2-DIARYLINDOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：EP0915848A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• US6960611B2
  申请人：——

  公开号：US6960611B2

  公开（公告）日：2005-11-01
• [EN] 1,2-DIARYLINDOLE AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] 1,2-DIARYLINDOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：WO1998005639A1

  公开（公告）日：1998-02-12

  (EN) Derivatives of formula (I), wherein R is a C1-6 lower alkyl radical, a C1-6 lower haloalkyl radical or an NH2 grouping; A is an aromatic ring (a) or a heterocyclic thiophene, furan, pyriding or pyrimidine ring; each of Y1 and Y2, which are the same or different, is a hydrogen atom, a halogen atom, an OR' radical where R' is a hydrogen atom or a C1-6 lower alkyl radical, a C1-6 lower alkyl radical, and SO2R grouping where R has the meaning given above; and Y3 is a hydrogen atom or a C1-6 lower alkyl radical; and the therapeutical use thereof, particularly as drugs having anti-inflammatory and pain relieving properties, are disclosed.(FR) La présente invention concerne les dérivés de formule (I), dans laquelle: R représente un radical alkyle inférieur de 1 à 6 atomes de carbone, un radical halogéno alkyle inférieur de 1 à 6 atomes de carbone, un groupement -NH2, A représente un cycle aromatique (a); A peut également représenter un hétérocycle thiophène, furane, pyridine ou pyrimidine; Y1 et Y2 représentent indépendamment l'atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical OR', R' représentant l'atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur de 1 à 6 atomes de carbone, un radical alkyle inférieur de 1 à 6 atomes de carbone, un groupement SO2R, R ayant la même signification que ci-dessus; Y3 représente l'atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur de 1 à 6 atomes de carbone, et leur utilisation en thérapeutique notamment comme médicaments à propriétés anti-inflammatoires et antalgiques.