(2E,2′E)-3,3′-(1,4-phenylene)bis(1-(4-hydroxylphenyl)prop-2-en-1-one) | 204974-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E,2′E)-3,3′-(1,4-phenylene)bis(1-(4-hydroxylphenyl)prop-2-en-1-one)
• 英文别名: 3,3''-(1,4-Phenylene)bis(4'-hydroxyacrylophenone)；(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 204974-60-7
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: BHUYEFNOZGAZPA-IAGONARPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-3,5-二苯基苯 、 (2E,2′E)-3,3′-(1,4-phenylene)bis(1-(4-hydroxylphenyl)prop-2-en-1-one) 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到(E)-1-[4-[(3,5-diphenylphenyl)methoxy]phenyl]-3-[4-[(E)-3-[4-[(3,5-diphenylphenyl)methoxy]phenyl]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bactericidal Efficacy of Novel Dendrimers

  摘要：

  实现了以烯酮为核心单元、间三联苯为表面端基的树枝状聚合物的合成。所有烯酮和树枝状聚合物均对伤寒沙门氏菌、副伤寒沙门氏菌和金黄色葡萄球菌具有抗菌作用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865201
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2E,2′E)-3,3′-(1,4-phenylene)bis(1-(4-hydroxylphenyl)prop-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  查耳酮和相关化合物的曼尼希碱的细胞毒活性。

  摘要：

  查尔酮和相关化合物的各种曼尼希碱对鼠P388和L1210白血病细胞以及许多人类肿瘤细胞系均显示出显着的细胞毒性。最有前途的先导分子是对L1210和人类肿瘤细胞具有最高活性的21。另外，与转化的人T淋巴细胞相比，21对人肿瘤细胞产生了优先毒性。其他感兴趣的化合物为38，在P388和L1210细胞之间的细胞毒性差异很大，而当比较对P388细胞和Molt 4 / C8 T淋巴细胞的细胞毒性时，则具有42的高治疗指数。通常，Mannich碱基对L1210的细胞毒性比相应的查耳酮更高，但对P388细胞没有。从体外人类肿瘤筛查中获得的数据的ClusCor分析显示，某些化合物组的作用方式相似。对于某些类型的化合物，细胞毒性与连接至烯基的芳基环中的sigma，pi或摩尔折射率常数相关。此外，所有三个屏幕的IC50值都与许多曼尼希碱的氧化还原电位相关。代表性化合物的X射线晶体学和分子模型揭示了被认为有助于细

  DOI：

  10.1021/jm970432t

文献信息

• Synthesis and evaluation of the anticancer activity of bischalcone analogs in human lung carcinoma (A549) cell line
  作者：Jie Yang、Wen-Wen Mu、Guo-Yun Liu

  DOI：10.1016/j.ejphar.2020.173396

  日期：2020.12

  because of its wide range of application in pharmaceutical chemistry. This work aims to evaluate the antiproliferation effects and explore the anticancer mechanism of bischalcone analogs on human lung cancer A549 cells. In this study, we synthesized a series of bischalcone analogs via Aldol condensation reaction; MTT method was used to evaluate the antiproliferation effects; the 2′,7′-dichlorofluorescein

  Bischalcone由于在药物化学中的广泛应用而备受关注。这项工作旨在评估抗扩散作用，并探索比沙可康类似物对人肺癌A549细胞的抗癌机制。在这项研究中，我们通过Aldol缩合反应合成了一系列比沙可康类似物。采用MTT法评价其抗增殖作用。用2'，7'-二氯荧光素荧光法测定细胞内活性氧的含量。谷胱甘肽还原酶-DTNB回收法检测氧化还原失衡。硫代巴比妥酸反应性物质的测定用于评估脂质过氧化作用；若丹明123用于测试线粒体膜电位（MMP）；FITC / PI试剂盒用于检测细胞凋亡。1d和1g化合物比姜黄素稳定性更高，在A549细胞中的效能比姜黄素和其他比沙可康类似物高得多。进一步的作用机理研究表明1d和1g具有比姜黄素更高的活性氧生成能力，并伴有氧化还原失衡，脂质过氧化，MMP丢失，Bax和Caspase 3活化，最终导致A549凋亡细胞。这些数据表明，增强比沙可康类似物的活性氧物种生成能力可能是治疗人类肺癌的有前途的策略。
• Lichtvernetzbare Stoffgemische
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0127574A2

  公开（公告）日：1984-12-05

  Lichtvernetzbare Stoffgemische, welche ein lichtvernetzbares Material mit einer chalkon-ähnlichen Gruppe oder einem ungesättigten cyclischen Imid und als Beschleuniger einen organischen Elektronenakzeptor der Formel enthalten. Ar' bedeutet eine (2m + n)-wertige carbocyclisch-aromatische Gruppe, die gegebenenfalls substituiert ist, n ist Null oder 1 bis 4, m ist Null, 1 oder 2, wobei, wenn m 2 ist, n Null darstellt, wenn m 1 ist, n 1 oder 2 bedeutet und wenn m Null ist, n 2,3 oder 4 darstellt. Die angegebenen Anhydridcarbonylgruppen sind an benachbarte C-Atome eines aromatischen Ringes gebunden. p bedeutet Null, 2 oder 4, wobei die Summe (n + p) vier ist. Die neuen Stoffgemische können zur Bilderzeugung verwendet werden. Die vernetzten Produkte eignen sich als Oberflächenbeschichtungsmaterialien und Klebstoffe sowie zur Herstellung von verstärkten Verbundwerkstoffen, gedruckten Schaltungen und Druckplatten.

  可光交联物质混合物，其中包含一种带有类似查耳酮基团或不饱和环状亚胺的可光交联材料，以及作为加速剂的一种式样为 作为加速剂。 Ar'指任选被取代的(2m + n)价碳环芳香族基团、 n 为零或 1 至 4、 m 为零、1 或 2，其中当 m 为 2 时，n 为零；当 m 为 1 时，n 为 1 或 2；当 m 为零时，n 为 2、3 或 4。所示的酐基羰基与芳香环的相邻 C 原子键合。 p 为零、2 或 4，其中（n + p）之和为 4。 新物质混合物可用于图像形成。交联产品可用作表面涂层材料和粘合剂，也可用于生产增强复合材料、印刷电路和印刷板。
• Bis-chalcone polyphenols with potential preventive and therapeutic effects on PD: Design, synthesis and in vitro disaggregation activity against α-synuclein oligomers and fibrils
  作者：Bing Jiang、Feng Han、Ming-Huan Lü、Zhen-Ping Wang、Wei Liu、Yun-Xiao Zhang、Ji Xu、Rui-Jun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114529

  日期：2022.9
• SOS1 ALLOSTERIC SITE TARGETING
  申请人：Zheng Yi

  公开号：US20210338694A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Disclosed herein are small molecule SOS1 allosteric site inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof.
• US4179577A
  申请人：——

  公开号：US4179577A

  公开（公告）日：1979-12-18