4'-hydroxy flavylium chloride | 4134-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-hydroxy flavylium chloride
• 英文别名: 4'-hydroxyflavylium chloride；4-OHFvCl；2-(4-hydroxy-phenyl)-chromenylium; chloride；2-(4-Hydroxy-phenyl)-chromenylium; Chlorid；4-chromenylium-2-ylphenol;chloride
• CAS: 4134-79-6
• 化学式: C₁₅H₁₁O₂*Cl
• 分子量: 258.704
• InChiKey: RRAXHIHYLPQYDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy flavylium chloride 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 [4-(3-Oxo-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.015,20]henicosa-2(11),5,7,9,15,17,19-heptaen-13-yl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Jurd, Leonard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 429 - 430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 盐酸 、 甲酸 、 三氟化硼 作用下， 生成 4'-hydroxy flavylium chloride
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Weinges, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 590, p. 140,150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beitrag zur Kenntnis der 2-Aryl-benzopyryliumsalze
  作者：Ch. Michaelidis、R. Wizinger

  DOI：10.1002/hlca.19510340608

  日期：——

  Durch Kondensation von Cumarin und 7-Oxycumarin mit Phenolen, Phenoläthern und tertiären aromatischen Aminen sowie durch Kondensation von α-Oxyaldehyden mit Acetophenonen wird eine Anzahl neuer 2-Aryl-benzopyryliumsalze dargestellt. Es ergibt sich, dass das 2-Phenylbenzopyryliumion ein sehr stark auxochromempfindliches System ist.

  Durch Kondensation von Cumarin and 7-Oxycumarin mit Phenolen，苯酚和叔丁基香精Aminen sowie durch Kondensation vonα-Oxyaldehydenmit Acetophenonen wird eine Anzahl neuer 2-Aryl-benzopyryliumsalze dargestellt。Es ergibt sich，dass das 2-Phenylbenzopyryliumion ein sehr stark auxochromempfindliches System ist。
• Pharmaceutical compositions
  申请人：Inverni Della Beffa S.p.A.

  公开号：US04258055A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  Valuable pharmaceutical properties of flavylium salts are described, including anti-inflammatory, vaso-protective, hypolipaemic, hypocholesterolaemic and hypoglycaemic activity. The use of flavylium salts as drugs and the production of pharmaceutical compositions containing them is particularly referred to.

  描述了黄烷基盐的宝贵药理特性，包括抗炎、血管保护、降脂、降胆固醇和降血糖活性。特别提到了将黄烷基盐用作药物以及含有它们的制药组合物的生产。
• Anthocyanidins and related compounds—XVII
  作者：L. Jurd

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80304-8

  日期：1975.1

  Flavylium salts and 2-hydroxychalcones (1-phenyl-3-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-ones) react with hydroxylamine in pyridine to form 2,5-dihydroisoxazoles. These undergo thermal and acid-catalyzed rearrangements to isomeric 4,5-dihydroisoxazoles and chalcone oximes, respectively. With hydrazine, flavylium salts yield phenolic 4,5-dihydro-3,5-diphenyl-1H-pyrazoles. Since these readily condense with acetone

  黄酮盐和2-羟基查耳酮（1-苯基-3-（2-羟基苯基）-2-丙烯-1-酮）与吡啶中的羟胺反应形成2,5-二氢异恶唑。它们分别进行热和酸催化重排，分别形成异构体4,5-二氢异恶唑和查尔酮肟。黄酮盐与肼一起产生酚类4,5-二氢-3,5-二苯基-1H-吡唑。由于这些很容易与丙酮缩合形成环丙酮化物，因此酰化反应涉及在黄酮核的2位发生最初的亲核攻击。
• Antiradical and reductant activities of anthocyanidins and anthocyanins, structure–activity relationship and synthesis
  作者：Hussein M. Ali、Wafaa Almagribi、Mona N. Al-Rashidi

  DOI：10.1016/j.foodchem.2015.09.003

  日期：2016.3

  Eight anthocyanidins, seven anthocyanins and two synthesized 4'-hydroxy flavyliums were examined as hydrogen donors to DPPH, ABTS and hydroxyl radicals, and as electron donors in the FRAP assay. Most compounds gave better activities than trolox and catechol. A structure-activity relationship (SAR) study showed that, in the absence of the 3-OH group, radicals of the 4, 5 or 7-OH groups can only be stabilized by resonance through pyrylium oxygen, while 3-OH group improved hydrogen atom donation because of the stabilization by anthocyanidin semiquinone-like resonance. Electron donation was also enhanced by the 3-OH group. Both anthocyanidins and their respective anthocyanins showed similar trends and close activities. Different types of sugar unit bonded to the 3-OH group or counter ion had minor effect on activities. The catechol structure improved both hydrogen and electron donation. Compounds lacking the catechol structure had a decreasing order of H-atom and electron donation (Mv > Pn > Pg > Ap > 4'-OH-flavylium) consistent with the decreasing number of their hydroxyl and/or methoxy groups. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hayashi, Acta Phytochimica, 1943, vol. 8, p. 179,190
  作者：Hayashi

  DOI：——

  日期：——