4-benzyloxybenzoylacetic acid | 78178-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzyloxybenzoylacetic acid
• 英文别名: 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-oxopropanoic acid；2-(4-benzyloxybenzoyl)acetic acid；3-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 78178-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: KIHMQCPXKAFNIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxybenzoylacetic acid 在 硫酸 作用下， 以63%的产率得到4-苯甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Herbert, Richard B.; Jackson, Frederick B.; Nicolson, Ian T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 825 - 831

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-benzyloxybenzoylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧烯丙基化可轻松获得顺式2,6-二取代的四氢吡喃：（±）-环草碱和（+）-去细胞肽A和B的总合成

  摘要：

  顺式-2,6-四氢吡喃是生物活性天然产物的重要结构骨架。顺式-2,6-二取代-3,6-二氢吡喃前体作为顺式-2,6-四氢吡喃前体的简便合成方法具有很高的区域选择性和立体选择性，且收率很高。该反应涉及各种3,4-dihydro-2 H-吡喃底物的钯催化脱羧烯丙基化。将此反应扩展至1,2-不饱和碳水化合物可实现具有挑战性的β-C-糖基化。基于此方法，只需简单的步骤即可完成（±）-中心叶lob碱和（+）-去细胞肽A和B的总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201303328

文献信息

• Total Synthesis of Crocagin A
  作者：Filip Bihelovic、Desiree Stichnoth、Frank Surup、Rolf Müller、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201612641

  日期：2017.10.9

  structure with an unusual biosynthesis and bioactivity. An efficient synthesis of crocagin A is presented that hinges on an early formation of the heterotricyclic core, an electrophilic amination, and the stereoselective hydrogenation of a tetrasubstituted double bond. This synthesis confirms the absolute configuration of crocagin A and provides access to the natural product and derivatives thereof for further

  Crocagin A（1）结合了诱人的分子结构以及异常的生物合成和生物活性。提出了一种有效的克鲁卡金A合成方法，该合成取决于杂环三环核的早期形成，亲电胺化以及四取代双键的立体选择性氢化。该合成证实了卡卡汀A的绝对构型，并提供了获得天然产物及其衍生物以进行进一步的生物学测试的途径。
• 1-(2-(4-HYDROXYBENZOYL)ETHANOYL)-2-PIPERIDONE, PROCESS FOR ITS PREPARATION, AND ALCOHOLIC FERMENTATION ACCELERATOR CONTAINING IT AS EFFECTIVE INGREDIENT
  申请人：TAKI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0312604A1

  公开（公告）日：1989-04-26

  A novel compound, 1-(2-(4-hydroxybenzoyl)ethanoyl)-2-piperidone is an N-acyllactam compound which shows an excellent effect of accelerating alcoholic fermentation. This novel compound is prepared by converting 2-(4-benzyloxybenzoyl)acetic acid to the corresponding acetyl chloride, coupling the chloride with 2-piperidone or an alkyl metal compound thereof and removing the benzyl group.

  一种新型化合物 1-(2-(4-羟基苯甲酰基)乙酰基)-2-哌啶酮是一种 N-乙酰内酰胺化合物，在加速酒精发酵方面表现出卓越的效果。这种新型化合物的制备方法是将 2-(4-苄氧基苯甲酰基)乙酸转化为相应的乙酰氯，再将该氯与 2-哌啶酮或其烷基金属化合物偶联，然后除去苄基。
• Mangla, V. K.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 931 - 937
  作者：Mangla, V. K.、Bhakuni, D. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, in vitro and in vivo cytotoxicity of 6,7-diaryl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-ones
  作者：F. Scott Kimball、Ashok Rao Tunoori、Samuel F. Victory、Dinah Dutta、Jonathan M. White、Richard H. Himes、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.103

  日期：2007.8

  A 6.7-diaryl-2,3.8.8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one library was constructed and tested against the colon cancer cell line HCT-116 as an initial screen for cytotoxic properties. Of this library, the parent compound, in which the southern aromatic ring remains unsubstituted, and the northern aromatic ring carries a 4-methoxy group, exhibited the most potent cytotoxicity with an IC50 value of 0.39 mu M and displayed promising activity in vivo in the NCI's mouse hollow fiber assay.(c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OKUMURA, MINORU;MAEKAWA, YOSHIO;MIZUNO, HIRONORI;YAGIYU, OSAMU
  作者：OKUMURA, MINORU、MAEKAWA, YOSHIO、MIZUNO, HIRONORI、YAGIYU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——