4-(4-硝基苄氧基)苯乙酮 | 205748-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-硝基苄氧基)苯乙酮
• 中文别名: 4-(4-硝基苯甲氧基)苯乙酮；4-4-硝基苯氧基苯乙酮；4-硝基苄氧基苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-((4-nitrobenzyl)oxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 4'-(4-Nitrobenzyloxy)acetophenone；1-[4-[(4-nitrophenyl)methoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 205748-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: GUBOWULDVFKCRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131°C
• 沸点：
  456.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  保存方法：将物品存放在干燥、阴凉且密封的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-硝基苄氧基)苯乙酮 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  金属铟作为有机合成中的还原剂

  摘要：

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。

  DOI：

  10.1039/b101712h
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到4-(4-硝基苄氧基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮衍生物：单胺氧化酶B的新颖的和有效的小分子抑制剂†

  摘要：

  已经设计，合成和评估了两个系列的苯乙酮衍生物在体外对人单胺氧化酶A和B的抑制活性。大多数测试的化合物优先以30纳摩尔范围的IC 50值对MAO-B起作用，对MAO-A的抑制作用弱或无抑制作用。特别是化合物1j（IC 50 = 12.9 nM）和2e（IC 50= 11.7 nM）是最有效的MAO-B抑制剂，其活性比司来吉兰高2.76倍和2.99倍。此外，MAO-B抑制的结构-活性关系表明，苯乙酮部分C3和C4处的取代基，特别是被卤素取代的苄氧基取代，对MAO-B抑制更有利。已经进行了分子对接和动力学研究以解释MAO-B与苯乙酮衍生物的结合模式。此外，代表性化合物1j和2e在SH-SY5Y细胞中显示出低神经毒性。可以得出结论，苯乙酮衍生物可用于开发有望用于治疗神经退行性疾病的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c5md00357a

文献信息

• Catalytic Domino Reaction of Ketones/Aldehydes with Me₃SiCF₂Br for the Synthesis of α-Fluoroenones/α-Fluoroenals
  作者：Xiaoning Song、Jian Chang、Dongsheng Zhu、Jiaheng Li、Cong Xu、Qun Liu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00488

  日期：2015.4.3

  α-fluoroenals is described to undergo the in situ formation of difluorocarbene and silyl enol ether, difluorocyclopropanation, desilylation, ring-opening, and defluorination sequence. In this tandem reaction, Me3SiCF2Br acts as not only the difluorocarbene source but also the TMS transfer agent as well as internal bromide and fluoride anion catalyst. It allows the transformations to occur smoothly under only

  可烯化的羰基化合物与Me 3 SiCF 2 Br的独特的多米诺反应，以构建α-氟烯和α-氟烯，被描述为原位形成二氟卡宾和甲硅烷基烯醇醚，二氟环丙烷化，甲硅烷基化，开环和脱氟序列。在该串联反应中，Me 3 SiCF 2 Br不仅充当二氟卡宾源，而且还充当TMS转移剂以及内部溴化物和氟化物阴离子催化剂。它允许仅在催化量的n -Bu 4 NBr作为引发剂的情况下平稳地进行转变。
• Indium as a Reducing Agent: Deprotection of 4-Nitrobenzyl Ethers and Esters
  作者：Christopher J. Moody、Michael R. Pitts

  DOI：10.1055/s-1999-2904

  日期：——

  Indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters.

  水相乙醇铵氯化铟是一种有效的去保护4-硝基苄醚和酯的方法。
• Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Activity of New 1,2,3-Thiadiazole and 1,2,3-Selenadiazole Derivatives
  作者：Mousa L. Al-Smadi、Fatima Esmadi、Mohammad Al-Smadi、Karem H. Alzoubi、Osama Alzoubi、Yousef S. Khader

  DOI：10.1155/2022/5228067

  日期：2022.9.7

  1,2,3-Thiadiazole, 1,2,3-selenadiazole, and semicarbazones that are prepared from ketones are promising moieties for lead compound development. New 1,2,3-thiadiazole (2c-4c) and 1,2,3-selenadiazole derivatives (2d–4d) were prepared from the corresponding semicarbazones (2b-4b). The semicarbazones (2b-4b) were prepared from the corresponding ketones (2a-4a). Characterization of the synthesized compounds was performed using infrared spectra (IR), proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectra, carbon nuclear magnetic resonance (13C-NMR), ultraviolet spectra, mass spectrometry, and elemental analysis. The antimicrobial activity of the prepared compounds was explored in vitro against various pathogenic microbes. All heterocyclic compounds had positive antimicrobial activity, but these activities varied in the extent of antimicrobial coverage. Compounds (2c) and (2d) had positive activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli but without any antipseudomonal activity. Compound (3c) had the most activity against Candida albicans with potential as a novel antifungal agent along with activity against some Gram-positive and Gram-negative bacteria. Compounds (4c) and (4d) exhibited broad-spectrum coverage in which both compounds demonstrated antimicrobial activity against all microorganisms explored. Interestingly, they both had substantial antipseudomonal activity against local resistant Pseudomonas aeruginosa and reference P. aeruginosa (ATCC 27853). This may suggest the potential for compounds (4c) and (4d) as novel broad-spectrum antibacterial agents with promising antipseudomonal activity. In conclusion, new 1,2,3-thiadiazole (2c-4c) and 1,2,3-selenadiazole (2d-4d) derivatives were identified as potential lead compounds for novel antibacterial agents.

  由酮类化合物制备的 1,2,3-噻二唑、1,2,3-硒二唑和半咔唑类化合物是很有希望开发先导化合物的分子。新的 1,2,3-噻二唑（2c-4c）和 1,2,3-硒二唑衍生物（2d-4d）由相应的半咔唑（2b-4b）制备而成。半缩酮（2b-4b）是由相应的酮类化合物（2a-4a）制备的。利用红外光谱（IR）、质子核磁共振（1H-NMR）光谱、碳核磁共振（13C-NMR）、紫外光谱、质谱分析和元素分析对合成的化合物进行了表征。体外研究了所制备化合物对各种病原微生物的抗菌活性。所有杂环化合物都具有积极的抗菌活性，但这些活性的抗菌覆盖范围各不相同。化合物（2c）和（2d）对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌有积极的活性，但没有任何抗伪菌活性。化合物（3c）对白色念珠菌的活性最强，具有作为新型抗真菌剂的潜力，同时对一些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌也有活性。化合物（4c）和（4d）具有广谱抗菌活性，这两种化合物对所研究的所有微生物都具有抗菌活性。有趣的是，这两种化合物对本地耐药铜绿假单胞菌和参考铜绿假单胞菌（ATCC 27853）都有很强的抗假单胞菌活性。这可能表明化合物（4c）和（4d）有可能成为新型广谱抗菌剂，并具有良好的抗假单胞菌活性。总之，新的 1,2,3-噻二唑（2c-4c）和 1,2,3-硒二唑（2d-4d）衍生物被鉴定为新型抗菌剂的潜在先导化合物。