(R)-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 | 68691-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 中文名称: (R)-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)甲醇
• 英文名称: (R)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethanol；(R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-methanol；(R)-(3,4-Dihydro-2H-pyran-2-yl)methanol；[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol
• CAS: 68691-34-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: XMICBFRKICBBKD-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以54%的产率得到(R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde 的合成：在有效腺苷 A2A 和 A3 受体激动剂的合成中的应用

  摘要：

  已经报道了通过修饰腺苷 5'- N-乙基甲酰胺(NECA)合成有效的腺苷 A 2A和 A 3受体激动剂。具有 ( R )-3,4-二氢-2 H-吡喃基 (DHP) 部分的非对映异构体对A 2A和 A 3受体表现出最高的亲和力。关键步骤包括 ( R )-3,4-dihydro-2 H -pyran-2-carboxaldehyde ( 7 )的合成，它是通过 (±)-2-acetoxymethyl-3 的酶催化动力学拆分获得的， -1,4-二氢- 2 ħ吡喃（5）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.148
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-acetoxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(R)-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  (R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde 的合成：在有效腺苷 A2A 和 A3 受体激动剂的合成中的应用

  摘要：

  已经报道了通过修饰腺苷 5'- N-乙基甲酰胺(NECA)合成有效的腺苷 A 2A和 A 3受体激动剂。具有 ( R )-3,4-二氢-2 H-吡喃基 (DHP) 部分的非对映异构体对A 2A和 A 3受体表现出最高的亲和力。关键步骤包括 ( R )-3,4-dihydro-2 H -pyran-2-carboxaldehyde ( 7 )的合成，它是通过 (±)-2-acetoxymethyl-3 的酶催化动力学拆分获得的， -1,4-二氢- 2 ħ吡喃（5）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.148

文献信息

• Activity-Directed Synthesis with Intermolecular Reactions: Development of a Fragment into a Range of Androgen Receptor Agonists
  作者：George Karageorgis、Mark Dow、Anthony Aimon、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1002/anie.201506944

  日期：2015.11.9

  Activity‐directed synthesis (ADS), a novel discovery approach in which bioactive molecules emerge in parallel with associated syntheses, was exploited to develop a weakly binding fragment into novel androgen receptor agonists. Harnessing promiscuous intermolecular reactions of carbenoid compounds enabled highly efficient exploration of chemical space. Four substrates were prepared, yet exploited in

  活性定向合成（ADS）是一种新的发现方法，其中生物活性分子与相关合成并行出现，被用来将弱结合片段开发成新型雄激素受体激动剂。利用类胡萝卜素化合物的混杂分子间反应可以高效地探索化学空间。制备了四种底物，并在 326 个反应中进行利用，以探索不同的化学空间；仅在生物活性的指导下，仅纯化了 9 个反应的产物，就发现了多种新型激动剂，其活性提高了 125 倍。值得注意的是，一种激动剂源自一种新颖的对映选择性转化；这是第一次仅根据产品的生物活性发现不对称反应。结果表明，ADS 是先导化合物生成工具包的重要补充，能够高效、快速地发现新颖且可合成的生物活性化学型。
• The absolute configuration of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and several methyl substituted derivatives
  作者：N. Ibrahim、T. Eggimann、E.A. Dixon、H. Wieser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81959-1

  日期：1990.1

  enantiomers of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and the alkyl substituted derivatives, exo- and endo-7-methyl, exo- and endo-5,7-dimethyl, 7,7-dimethyl, and exo- and endo-7-ethyl-5-methyl (exo- and endo-brevicomin), were synthesized stereoselectively with known configuration by standard synthetic methods, or with baker's yeast, or both. The correlation between the absolute configuration of the bicyclic rings and

  6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的对映异构体和烷基取代的衍生物，exo-和内部-7-甲基，exo-和内部-5,7-二甲基，7,7-二甲基和exo-和内-7-乙基-5-甲基（外-和内-brevicomin），通过已知的构型，通过标准合成方法，或与面包酵母，或两者，立体选择性地合成。通过手性络合气相色谱法建立了两个分子的双环绝对构型与旋光性之间的相关性，此前尚不知道这种相关性。在所有情况下，（1R）对映异构体均显示正旋转。建立了始终以高光学纯度生产的酵母产品的绝对构型。
• Synthesis of 2,6-trans-Tetrahydropyrans Using a Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Redox-Relay Strategy
  作者：Holly E. Bonfield、Colin M. Edge、Marc Reid、Alan R. Kennedy、David D. Pascoe、David M. Lindsay、Damien Valette

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03866

  日期：2024.4.12

  novel synthetic approaches. We demonstrate the application of a stereoselective Heck redox-relay strategy for the synthesis of functionalized 2,6-trans-tetrahydropyrans in excellent selectivity in a single step from an enantiopure dihydropyranyl alcohol, proceeding through a novel exo-cyclic migration. The strategy has also been applied to the total synthesis of a trans-epimer of the natural product centrolobine

  C-芳基-四氢吡喃基序在自然界中普遍存在于许多具有生物活性的天然产物中；然而，这种具有挑战性的架构仍然需要新颖的合成方法。我们展示了立体选择性 Heck 氧化还原-中继策略的应用，通过一种新型的环外迁移，以优异的选择性一步从对映体纯二氢吡喃醇合成官能化 2,6-反式四氢吡喃。该策略还被应用于天然产物centrolobine的反式差向异构体的全合成，具有优异的产率和立体选择性。
• Enzymatic synthesis of optically active (S)-(+)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran and (S)-(+)-2-acetoxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  作者：Suk-Ku Kang、Jae-Ho Jeon、Tokutarou Yamaguchi、Ryung-Kee Hong、Byoung-Seob Ko

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00361-e

  日期：1995.1

  Porcine pancreas lipase(PPL)-catalyzed acetylation of(+/-)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran with vinyl acetate in organic solvent afforded (S)-(+)-2-acetoxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran. Alternatively, (+/-)-2-acetoxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran was resolved via hydrolysis catalyzed by PPL in acetone-phosphate buffer system to afford (S)-(+)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran with high enantiomeric purity.
• [EN] PURINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PURINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INOTEK PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2006034190A3

  公开（公告）日：2008-11-27