2,3,6-三甲基环己-2-烯-1-酮 | 20030-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,6-三甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2,3,6-trimethyl-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2,3,6-Trimethylcyclohex-2-en-1-one；2,3,6-trimethyl-2-cyclohexenone；2,3,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one；2,3,6-trimethylcyclohexenone；2,3,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on
• CAS: 20030-29-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: UOQNEDMSOAECRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-三甲基环己-2-烯-1-酮 在 硫酸 、 臭氧 作用下， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-methyl-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Griesbaum, Karl; Greunig, Hans-Joachim; Volpp, Willi, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 947 - 956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸乙酯 在 beryllium(II) chloride 、 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,3,6-三甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α-生育酚的合成研究。二、三甲基苯醌的合成

  摘要：

  三甲基苯醌 (XII) 是合成三甲基氢醌 (XIII) 的原料，由三甲基环己烯酮和三甲基环己烯通过氧化合成。由丙酸乙酯制备的 α-丙酰丙酸乙酯 (II) 与甲基乙烯基酮缩合得到 4-methyl-4-ethoxycarbonylocta-3,7-dione (IV)，然后用氯化铍脱水得到 2,3,6 -trimethyl-6-ethoxycarbonyl-2-cyclohexen-1-one (V)。产物(V)与碱一起加热，得到2,3,6-三甲基-2-环己烯-1-酮(VI)。IV在乙酸和盐酸的混合物中的溶液的回流也产生VI。当 II 与巴豆醛缩合时，一步得到 2,5,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one (VIII)。1,4(或1,5)-二甲基-5-(或4)-甲酰基-1-环己烯(IX)，通过巴豆醛与异戊二烯的 Diels-Alder 反应获得，通过水合肼还原得到 1

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.1228

文献信息

• Production of 2,3,6-trimethylphenol
  申请人：Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft

  公开号：US04128728A1

  公开（公告）日：1978-12-05

  A process for the production of 2,3,6-trimethylphenol in which diethyl ketone is reacted in the presence of a basic reagent with crotonaldehyde or methyl vinyl ketone (or a compound which in the presence of a basic reagent is converted into crotonaldehyde or methyl vinyl ketone) and the 2,5,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one or 2,3,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one formed is dehydrogenated.

  在生产2,3,6-三甲基苯酚的过程中，乙酰乙酸乙酯在碱性试剂的存在下与巴豆醛或甲基乙烯酮（或在碱性试剂存在下转化为巴豆醛或甲基乙烯酮的化合物）发生反应，形成的2,5,6-三甲基-2-环己烯-1-酮或2,3,6-三甲基-2-环己烯-1-酮被脱氢。
• Fused-ring alkane fuel and photocatalytic preparation process thereof
  申请人：TIANJIN UNIVERSITY

  公开号：US20200181040A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  A process for preparing a fused-ring alkane fuel, wherein the fused-ring alkane fuel has the following structure: wherein n is 1 or 2; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are H or —CH 3 or —CH 2 CH 3 ; the fused-ring alkane fuel has a density of greater than 0.870 g/cm 3 , a freezing point of not higher than −50° C., and a net mass heat value of not less than 42.0 MJ/kg; the process for preparing a fused-ring alkane fuel, wherein the process includes steps of: (1) in a presence of ultraviolet light and a photocatalyst, a Diels-Alder cycloaddition reaction between a substituted or unsubstituted cyclic enone and a substituted or unsubstituted furan molecule occurs to produce a fuel precursor molecule: (2) the fuel precursor molecule obtained in the step (1) is subjected to hydrodeoxygenation to produce the fused-ring alkane fuel.

  制备融合环烷烃燃料的过程，其中融合环烷烃燃料具有以下结构： 其中n为1或2；R1、R2、R3、R4和R5为H或—CH3或—CH2CH3； 融合环烷烃燃料的密度大于0.870 g/cm3，冰点不高于−50°C，净质量热值不低于42.0 MJ/kg；制备融合环烷烃燃料的过程，其中该过程包括以下步骤：(1) 在紫外光和光催化剂的存在下，取代或未取代的环烯酮与取代或未取代的呋喃分子之间发生 Diels-Alder 环加成反应，产生燃料前体分子： (2) 在步骤(1)中获得的燃料前体分子经过脱氧反应制备融合环烷烃燃料。
• Unprecedented stereochemical control in the intramolecular ene-reactions of δ,ε-unsaturated aldehydes using exceptionally bulky organoaluminum reagents: Elucidation of the transition state
  作者：Takashi Ooi、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89682-4

  日期：——

  Unprecedented stereochemical control has been achieved in the type II intramolecular ene reactions of δ,ε-unsaturated aldehydes leading to trans-cyclohexanols with excellent selectivity under very mild conditions, using exceptionally bulky methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (MABR). Success of the stereocontrolled cyclization can be ascribable to the ability of this modified organoaluminum

  前所未有的立体化学控制已在类型已经实现δ，ε不饱和醛导致的II分子内烯反应反式使用极其巨大，甲基铝双非常温和的条件下具有优良的选择性-cyclohexanols，（4-溴-2,6-二-叔-丁基苯氧化物）（MABR）。立体控制环化的成功可以归因于这种改性的有机铝试剂MABR改变过渡态构象的能力。检查基板的烯反应7，11，14与MABR，本有机铝助分子内烯反应的立体化学结果被进一步阐明。
• Synthesis of C-D-ring analogues of the azasteroid A25822
  作者：Andrew J. Sutherland、James K. Sutherland、Patrick J. Crowley

  DOI：10.1039/p19960000349

  日期：——

  The α,β-unsaturated imines 2 and 4 were synthesised from 2,3,6-trimethylcyclohex-2-enone.

  α、β-不饱和亚胺 2 和 4 是由 2,3,6-三甲基环己-2-烯酮合成的。
• Verfahren zur Herstellung von primären aromatischen Aminen aus cyclischen Alkoholen und/oder Ketonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0050229A1

  公开（公告）日：1982-04-28

  Aromatische Amine, insbesondere substituierte Amine, erhält man aus entsprechenden alicyclischen Alkoholen oder Ketonen in einer Stufe durch Aminierung und Dehydrierung mit Ammoniak in Gegenwart von Wasserstoff und einem Palladiumkatalysator, der Zink oder Cadmium enthält.

  芳香族胺，尤其是取代胺，可在氢气和含锌或镉的钯催化剂存在下，通过与氨进行胺化和脱氢反应，一步从相应的脂环族醇或酮中获得。

表征谱图